Separado del servicio diplomático al ser involucrado en una estafa al Banco de España, pasó a Cuba, Puerto Rico y México, donde fue secretario del jefe revolucionario Pancho Villa.

En 1915 se trasladó a Guatemala, donde colaboró con el dictador Manuel Estrada Cabrera, lo que casi lo llevó ser fusilado en 1920 al ser derrocado este, salvándose gracias a la intercesión de muchos estadistas y escritores del mundo.

Uno de sus custodios fue el entonces teniente Óscar R. Benavides, que después sería mariscal y presidente del Perú.

Estas primeras creaciones denotan la influencia del romanticismo tardío americano y europeo.

Auspició las primeras publicaciones de José Fiansón, Clemente Palma, Enrique López Albújar, entre otros.

Organizó el homenaje público al poeta Luis Benjamín Cisneros, ya anciano e inválido.

Fracasó en este menester y regresó a Lima, con el ánimo de «cultivar solo la poesía».

Tras realizar su periplo centroamericano volvió al Perú, habiendo asegurado tres votos, de los cinco, para la causa del arbitraje obligatorio, que el Perú iba a proponer en el segundo Congreso Panamericano de México.

Chocano tuvo éxito en su misión y logró que la cancillería colombiana aceptase someter la cuestión limítrofe al arbitraje del Rey de España.

Allí hizo amistad con los más importantes escritores españoles del momento: Benito Pérez Galdós, Emilia Pardo Bazán, Miguel de Unamuno, Jacinto Benavente, Manuel Machado, entre otros.

También entabló una cordial amistad con Rubén Darío, el máximo poeta latinoamericano de entonces e iniciador del modernismo literario.

Por entonces, el mismo Chocano ya era un poeta reconocido a nivel del mundo hispanohablante.

Su prestigio se acrecentó con Alma América (1906), libro prologado por Rubén Darío, donde condensó algunas de sus composiciones más conocidas y aludió a la vocación mestiza del continente.

[3]​ Ese mismo año publicó un drama en tres actos y en verso, titulado Los Conquistadores.

En Guatemala conoció a Margot Batres Jáuregui, distinguida dama guatemalteca, con quien se casó por lo civil en Nueva York, en 1912.

En Nueva York desempeñó misiones confidenciales al servicio del gobierno revolucionario de Venustiano Carranza.

Desde Guatemala, especialmente en 1918, envió poemas que fueron publicados con frecuencia en Lima, por el semanario de alcance nacional Sudámerica, de propiedad y bajo la dirección de su amigo el antiguo cónsul general del Perú en Cádiz y en Ciudad Guatemala, el periodista Carlos Pérez Cánepa.

En Lima recibió el entusiasta aplauso de las multitudes, la prensa y la intelectualidad.

A pesar de su egolatría, Chocano se mostró siempre cordial con los poetas que lo admiraban, como Eguren y Vallejo.

El escritor José Vasconcelos atacó desde México a Chocano, y lo calificó de «bufón».

Un grupo de catorce intelectuales peruanos se solidarizaron con Vasconcelos y firmaron una declaración al respecto.

Este último era un joven y fogoso escritor limeño, que presumiendo de «librepensador», se hallaba obsesionado con atacar al régimen leguiísta.

Elmore le respondió: «Eso no se atrevería usted a decírmelo en mi cara».

Chocano nunca se arrepintió de su crimen, y más aún, mientras estuvo detenido, continuó mancillando la memoria del difunto y su padre a través de la prensa.

Comprendiendo que su situación en el Perú era precaria, en octubre de 1928 partió hacia Chile y se estableció en Santiago.

Su amigo y protector Leguía fue derribado en 1930; para entonces, Chocano ya se había distanciado de aquel.

Tampoco simpatizó con los nuevos dictadores del Perú, Luis Sánchez Cerro y Óscar R. Benavides.

Se le considera como uno de los representantes peruanos de la corriente modernista, compartiendo junto con Rubén Darío (Nicaragua), Manuel González Prada (Perú), José Martí (Cuba), Manuel Gutiérrez Nájera (México) y José Asunción Silva (Colombia).

Chocano tuvo muchos detractores que menospreciaban sus poesías y las comparaban con la depurada obra del poeta peruano José María Eguren, calificándolo como un simple versificador.

Sin embargo Eguren profesó una gran estima y admiración por el trabajo realizado por Chocano.