Benito Chaín fue un estanciero y militar de origen español con destacada participación en las guerras por la independencia, en las que defendió la causa realista en el territorio de la Banda Oriental (Uruguay).
[2][Nota 1] A fines del siglo XVIII se trasladó al Río de la Plata.
[3] Alternaba sus tareas en la milicia con actividades ganaderas, tanto legales como clandestinas, con buen éxito general aunque no estuvo exento de decomisos como el sufrido en marzo de 1796 en Mercedes.
Junto a los voluntarios de Montevideo al mando de Juan Balbín González Vallejo dejaron en retaguardia la artillería empeñando el combate cuerpo a cuerpo.
[4] Al caer Montevideo en manos de los británicos se retiró a su estancia aduciendo una grave enfermedad respiratoria.
[1][3] En 1809 fue ascendido a teniente coronel de milicias y la corona le otorgó el Marquesado de las Islas del Río Uruguay,[3] honor que algunas fuentes ponen en duda.
[1] En ese año pasó como comandante al pueblo de Paysandú, a cuya planificación y delineamiento contribuyó.
[3] Delineó un vasto plan contrarrevolucionario, desechado por irrealizable,[3] y en Paysandú armó a más de 200 hombres que sostuvieron guerrillas contra el ejército patriota.
Liberado por Venancio Benavídez, Ramón Fernández y Pedro Viera, el 30 de marzo fue nuevamente capturado por José Gervasio Artigas, quien tras dejarlo detenido en Paysandú, antes de remitirlo a Buenos Aires gracias a «buenos amigos y poderosas recomendaciones» le franqueó el paso al campo realista.
El 7 de septiembre recibió de los portuguesas el comando del pueblo y Elío le envió doscientas armas y cuatro mil cartuchos.
Sin embargo, ante el avance patriota al mando del capitán Ambrosio Carranza, los realistas y 30 portugueses que permanecían en la posición se embarcaron el 8 de octubre llevándose por la fuerza numerosas familias y enemigos políticos, «previo saqueo de tiendas, pulperías y casas particulares».
[3] La pérdida del control de la campaña hizo insostenible la posición y considerada ya estratégicamente inútil fue abandonada.
En el combate sus trescientos soldados de infantería fueron cargados y derrotados por cien dragones, debiendo replegarse sobre la ciudad con algunos heridos.
Tomó también un pequeño cañón y 28 caballos, perdidos luego al decidirse la victoria para el bando patriota.
[3] Junto a Luis Larrobla fue enviado por el general Gaspar de Vígodet a contactar a Artigas para aprovechar las diferencias que mantenía con José Rondeau y tratarlo "de reconciliar con la causa del Rey, con ofertas y garantías de toda especie".
Habiendo sido derrotado en sus incursiones, el comandante naval realista Domingo Loaces se había replegado a la isla Martín García para construir alojamientos destinados a los enfermos de la plaza, reforzar las defensas de la isla y preparar el asalto a Colonia del Sacramento.
A esos efectos fueron enviados la compañía de Chaín, un cañón y treinta artilleros al mando del capitán del cuerpo de ingenieros Miguel Olave y se planeaba agregar a su fuerza naval el Cisne, el Queche y la Paloma.
Habiendo reunido mil fusiles, quinientos sables y elegido al brigadier Ambrosio de la Cuadra, prisionero en la ciudad,[12] para conducirlos, fueron detenidos por Carlos Federico Lecor y desterrados en la isla Santa Catarina en diciembre de 1819.
El historiador Cutolo confundiéndolo con su hijo homónimo afirma que regresó de España, desarrolló una carrera política en Uruguay y murió en 1869, a la edad de 107 años.