Finalizado ese conflicto, como otros compatriotas se puso al servicio de la lucha por la emancipación americana como corsario.

Junto a los marinos James Barnes, Obadiah Chase, Clement Cathell, John D. Danels, y Thomas Taylor financiaron al corsario Joseph Almeida.

En 1815 Chaytor adquirió un nuevo buque, el Mammoth ("Mamut", aparece también como Mammouth o Mammuth).

El Mammoth tenía un desplazamiento de 400 t, pero era ágil y veloz pese a su gran tamaño.

Su plana mayor se reducía al teniente 1.º Diego Maynder y a los tenientes Juan Butler y Daniel Chaytor, su hijo, siendo Sion Spencer el capitán de la tropa embarcada.

Arribó en octubre y adquirió en $52000 la goleta Atrevida (ex Santafecino de Thomas Taylor) con la que realizó un corto crucero a las Indias Orientales.

En carta del embajador Onís a Pedro Ceballos, fechada en Filadelfia el 18 de diciembre de 1816, afirmaba que "cada día siguen armándose más barcos en Baltimore para salir a cruzar con bandera insurgente.

En aguas de Cuba había efectuado dos presas, el bergantín Santísima Trinidad y la fragata Santander, las cuales envió a Baltimore.

Chaytor se dirigió a la ciudad pero la corte de Baltimore falló favorablemente a los propietarios, por lo que para evitar nuevos procesos iniciados por el cónsul español abandonó momentáneamente Baltimore echando anclas en la bahía de Chesapeake.

El 3 de septiembre de 1817 arribó a Buenos Aires con el Independencia del Sud y vencida la patente otorgada por el gobierno la devolvió y levantó la fianza dada oportunamente por su socio, el armador británico Adam Guy.

La gestiones para obtener el empréstito tuvieron buen trámite, pero terminaron fracasando por las circunstancias políticas en que se vio envuelta la república (Anarquía del Año XX).

Habiendo incurrido en deudas para el armado de su segunda expedición y ante la grave situación interna en las Provincias Unidas, pudo alistar solo la Independencia del Sud.

Afirmaba que no quería actuar como "esa porción de aventureros que en la mar cometen las mayores depredaciones bajo nuestro pabellón en descrédito del país y horror de las naciones".

se dignase admitir este servicio se servirá a mi salida anunciar en la Gaceta Ministerial para noticia de todas las naciones y para que vean que el gobierno ni autoriza ni permite estos desórdenes, y que cuidaré hacerlo transcribir en las gacetas de Estados Unidos y de Inglaterra".

En marzo de 1819 inició su tercer crucero rumbo al Atlántico Norte.

Tras varias presas menores enfrentó y destruyó tres goletas armadas.

En 1820 a pedido del gobernador de la isla Margarita persiguió y apresó al bergantín pirata Prometheus (capitán DuBois).

En 1828 se dedicaba al comercio de ultramar con las naciones latinoamericanas desde Baltimore y Norfolk.

[12]​ Afirma que "el capitán James Chaytor en el momento del accidente se encontraba a bordo de su propio barco.

Fue entonces lanzado bruscamente sobre la cubierta por la explosión y cuando se recuperó de la sorpresa vio a un hombre, que después supimos era un carpintero del buque llamado Edward Speddy, tendido a su lado horriblemente mutilado."