En 1811, al inicio de la Revolución Oriental, la guarnición patriota comandada por el riograndense Francisco Bicudo, que defendía esa plaza del ataque de las tropas portuguesas que invadieron la Banda Oriental, resistió el sitio hasta que fue tomada por asalto y sus defensores ejecutados (solo se salvaron siete de ellos).
Venancio Flores envió un ultimátum a Leandro Gómez exigiendo la inmediata rendición, y este devolvió la carta con una frase agregada, encima de su firma: «Cuando sucumba».
Los sitiadores prepararon el asalto final para la madrugada del 31 de diciembre, cuando un nuevo infierno artillero se abatió sobre la villa.
Según las versiones de varios analistas del hecho, Leandro Gómez pidió ser conducido como prisionero no ante los jefes brasileños, sino ante los orientales.
Junto a Leandro Gómez también fueron pasados por las armas Juan María Braga, Eduviges Acuña y Federico Fernández.
La ejecución de los oficiales rendidos, en cambio, no era en absoluto moneda corriente en las guerras civiles.
Por eso, la instalación en Montevideo de un gobierno favorable al Imperio era una condición casi imprescindible para consumar la guerra.
Entre las canciones dedicadas al pueblo sanducero (y a todos los orientales) se encuentra la realizada por el payador argentino Gabino Ezeiza titulada precisamente Heroica Paysandú.