[1] Nacido en Washington D. C., Oakman inició su carrera en el cine en 1912, trabajando para Selig Polyscope, una productora de Chicago con la que rodó casi todas sus primeras películas, las cuales dirigió principalmente Colin Campbell.
Otras actrices con las que trabajó fueron Mae Murray, Mabel Van Buren, Alma Rubens, Kathlyn Williams y Colleen Moore.
Algunos de los realizadores para los que actuó son nombres ilustres como Frank Capra, Raoul Walsh o Mervyn LeRoy.
Oakman estuvo casado con la actriz Priscilla Dean, con la cual había trabajado en Outside the Law (1920).
Fue enterrado en el Cementerio Pierce Brothers Valhalla Memorial Park, en North Hollywood, California.