Su verdadero nombre era Bolesław Ryszard Srzednicki, y nació en Dębowa Góra, Polonia, en aquella época parte del Imperio Ruso.

[1]​ Durante la Primera Guerra Mundial, Boleslavski luchó como teniente de caballería en el ejército zarista hasta la caída del Imperio Ruso.

En 1922 Boleslavski actuó en Die Gezeichneten, una película muda alemana dirigida por el danés Carl Theodor Dreyer.

Contratado en Hollywood como director cinematográfico, Boleslavski hizo varias destacadas cintas con algunas de las más importantes estrellas del momento, como Men in White (1934), con Clark Gable, The Painted Veil (1934), con la ya conocida Greta Garbo, Les Misérables (1935), con Charles Laughton, Metropolitan (1935).

Boleslavski había estado casado tres veces, y tenía un hijo, Jan, nacido de la unión con su tercera esposa, Norma.