Conde de Villamediana

[3]​[b]​ Nació en Lisboa debido a que su padre, Juan de Tassis y Acuña, formó parte del séquito del rey Felipe II cuando este entró en Portugal en diciembre de 1580 donde permaneció hasta 1583.

Pese a la diferencia de edad, mantuvieron una relación sentimental muy agitada que terminó mal.

Un soneto anónimo, que circuló por Madrid, insinuaba que no se portaba muy bien con ella, e incluso llegó a abofetearla ante todo el mundo en mitad de la representación de una comedia.

[9]​ Por ello, se dijo, Magdalena siempre lo amó y lo odió a un mismo tiempo, según cuenta el biógrafo del poeta Luis Rosales.

Vestía además pulcramente y llevaba una vida desordenada de jugador entregado a los vicios, y se creó fama de adversario temible no solo sobre el tapete por su gran inteligencia, sino por su deslenguado talento satírico, ejercido con particular denuedo contra la alta nobleza.

Fue encausado por su homosexualidad, aunque no llegó a ser condenado por sobrevenirle la muerte.

Todos estos excesos le valieron tres destierros del piadoso Felipe III, aparte de por haber arruinado a varios caballeros importantes, también por sus ya citadas fortísimas sátiras, en las que zahería sin piedad alguna las miserias de casi todos los Grandes de España, ya que, como perteneciente al mismo estamento que ellos, conocía bien sus defectos y flaquezas: sabía dónde atacarlos y cómo hacerles daño.

De esta época son los sonetos «Marino, si es nombre el que tiene» o el dedicado al sepulcro del apóstol San Pedro «Éste agora al primero dedicado».

Existe también la leyenda de que se presentó a un baile con una capa cubierta de reales de oro, con lo que aludía a su suerte en el juego, con las letras del lema tejido "Son mis amores reales", donde la palabra reales escondía un triple sentido muy peligroso para la época; con este título y sobre este episodio escribirá en el siglo XX un drama Joaquín Dicenta.

Otra leyenda es la del origen de la expresión "Picar muy alto", que se cree se debió a las habilidades como picador del conde que, al ser alabadas por la reina, el rey respondió: "Pica bien, pero pica muy alto", con evidente doble sentido, debido a los supuestos escarceos con la reina.

Pero el hecho causó sensación, y todos los poetas famosos se aprestaron a escribir epicedios en verso sobre el conde, empezando por su amigo Luis de Góngora, quien atribuyó al rey la orden, continuando por Juan Ruiz de Alarcón, que lo acusó de maldiciente, y terminando por Francisco de Quevedo, quien, pese a ser enemigo suyo, escribió «que pide venganza cierta / una salvación en duda».

Rozas puso en claro cómo estos dos períodos poéticos se dividen en cuatro grandes grupos: Una primera colección de sus Obras apareció en Zaragoza en 1629.

Se muestra especialmente introspectivo en las redondillas y suele acumular los pronombres personales en señal de desequilibrado narcisismo.