Enrique fue visto como un heredero prometedor y brillante a los tronos de su padre.Su hermano menor, Carlos Estuardo, le sucedió como heredero a los tronos de Escocia e Inglaterra.Aunque esto provocó tensión entre Ana y Jacobo, Enrique permaneció bajo el cuidado de John Erskine hasta 1603, cuando Jacobo se convirtió en rey de Inglaterra y su familia se trasladó al sur.Jacobo ordenó que la casa de Enrique "debería más bien imitar a una universidad que un Tribunal",[5] o como Sir Thomas Chaloner escribió en 1607: "la casa de Su Alteza [...] fue pensada por el Rey como un colegio cortesano o un tribunal colegiado".[6] El príncipe se dedicó apasionadamente a actividades físicas tales como la cetrería y la caza, así como el golf,[7] y desde temprana edad estudió asuntos navales y militares además de cuestiones nacionales, respecto a las cuales a menudo estaba en desacuerdo con su padre.[1] La popularidad del príncipe subió tanto que resultó amenazante para su padre.El gaélico-irlandés Sir Cahir O'Doherty, señor de Inishowen, había solicitado una posición como cortesano en la casa de Enrique, para así obtener ayuda en su lucha contra los funcionarios en Irlanda.Debido a esto Tyrone y su séquito lloraron la temprana muerte del príncipe.Según Charles Carlton, "Pocos herederos al trono inglés han sido llorados tanto y tan profundamente como lo fue el príncipe Enrique".
