En 1509, Douglas contrajo matrimonio con Margaret, hija del Conde de Bothwell.

Angus se retiró a sus territorios de Forfarshire, mientras que Albany ponía sitio a la reina en Stirling y se apropiaba de los infantes; poco después, Angus se reunía con Margarita en Morpeth, y a su partida en 1516 hacía las paces con Albany.

Angus procedió a ocupar las propiedades de su esposa en Newark, donde se instaló con su esposa y su hija ilegítima, lo que molestó profundamente a Margarita, sobre todo por las rentas que perdía como reina viuda al estar ocupadas las tierras.

En Edimburgo, Angus resistía en solitario los intentos del Conde de Arran, para desbancarle.

La regenta se hizo cargo del gobierno y Angus fue acusado de alta traición en diciembre, siendo enviado a Francia como prisionero en marzo de 1522, aunque consiguió escapar a Londres en 1524.

Margarita, por su parte, se negaba a tener nada que ver con su marido.

Finalmente, la plaza fue entregada al rey como condición de la tregua firmada entre Inglaterra y Escocia, y en mayo de 1529, Angus buscó refugio en la corte inglesa, obteniendo una pensión y jurando lealtad al monarca inglés, que le prometió incluir su rehabilitación en Escocia como condición para la paz.

Ese mismo año, los saqueos llevados a cabo por Lord Herford, que sufrió en sus propias tierras, le convencieron para unirse al partido antiinglés.

Aún mantenía correspondencía con Enrique VIII, pero, no obstante, en 1546 firmaba la cancelación del matrimonio y el tratado de paz, encabezando la vanguardia del ejército escocés en la batalla de Pinkie, que supuso una gran derrota para Escocia, pero en la que Douglas destacó nuevamente.

Con Margarita Tudor tuvo a Margarita, su única descendiente legítima superviviente, que se casaría con el Conde de Lennox y sería la madre de Enrique Estuardo, Lord Darnley.

Angus tuvo otro hijo ilegítimo, George Douglas, obispo de Moray.