Enrique fue visto como un heredero prometedor y brillante a los tronos de su padre.
Su hermano menor, Carlos Estuardo, le sucedió como heredero a los tronos de Escocia e Inglaterra.
Aunque esto provocó tensión entre Ana y Jacobo, Enrique permaneció bajo el cuidado de John Erskine hasta 1603, cuando Jacobo se convirtió en rey de Inglaterra y su familia se trasladó al sur.
Jacobo ordenó que la casa de Enrique "debería más bien imitar a una universidad que un Tribunal",[5] o como Sir Thomas Chaloner escribió en 1607: "la casa de Su Alteza [...] fue pensada por el Rey como un colegio cortesano o un tribunal colegiado".
[6] El príncipe se dedicó apasionadamente a actividades físicas tales como la cetrería y la caza, así como el golf,[7] y desde temprana edad estudió asuntos navales y militares además de cuestiones nacionales, respecto a las cuales a menudo estaba en desacuerdo con su padre.
[1] La popularidad del príncipe subió tanto que resultó amenazante para su padre.
El gaélico-irlandés Sir Cahir O'Doherty, señor de Inishowen, había solicitado una posición como cortesano en la casa de Enrique, para así obtener ayuda en su lucha contra los funcionarios en Irlanda.
Debido a esto Tyrone y su séquito lloraron la temprana muerte del príncipe.
Según Charles Carlton, "Pocos herederos al trono inglés han sido llorados tanto y tan profundamente como lo fue el príncipe Enrique".