A principios del siglo XIV el castillo sufrió un sitio por las tropas inglesas de Eduardo I, donde los historiadores indican que fue utilizado por primera vez Warwolf, el mayor fundíbulo que nunca se haya construido, con efectos devastadores.

Los romanos construyeron un fuerte en Doune, bordeando Stirling, aunque es probablemente que los maetae ya se hubieran asentado en esta zona.

Durante el reinado de su sucesor David I, Stirling se convirtió en una ciudad regia y su castillo en un importante centro administrativo.

Stirling continuó siendo residencia real, ya que Guillermo falleció en el castillo en 1214 y Alejandro III construyó un nuevo coto para venado en la década de 1260.

Su fallecimiento produjo una crisis sucesoria en la que Eduardo I de Inglaterra fue invitado como árbitro entre los diversos pretendientes.

Eduardo llegó al norte en 1291 exigiendo que Stirling, junto con otros castillos reales, se pusieran bajo su administración durante el arbitraje.

Fueron expulsados al año siguiente, tras la victoria de Andrew Moray y William Wallace en la batalla del Puente de Stirling, donde fallecieron numerosos guerreros, por lo que los comandantes ingleses William FitzWarin y Marmaduke Thweng tuvieron que retirarse al interior del castillo.

[1]​ En 1303, cuando los ingleses volvieron a llevar la delantera, Stirling era el único castillo que continuaba en manos escocesas.

El rey Eduardo intentó refugiarse en el castillo, pero Mowbray cumplió su palabra, entregó el fuerte y los ingleses se retiraron.

Andrew Murray intentó asediarlo en 1337, cuando probablemente se usaron armas de fuego por primera vez en Escocia.

[1]​ El futuro rey Roberto II recuperó Stirling tras 1341-42, cuando su guardián Maurice de Moravia lo reforzó en gran medida.

La puerta norte actual fue construida sobre esos cimientos en la década de 1380, la mampostería más antigua conservada del castillo.

[9]​ Jacobo IV (r. 1488-1513) mantuvo una corte esencialmente renacentista, incluyendo alquimistas, y deseando establecer un palacio al estilo europeo en Stirling.

[2]​ Jacobo IV jugaba al tenis en Stirling con el embajador español Pedro de Ayala.

Su sucesor, Jacobo V (r. 1513-1542) fue coronado en la capilla real y creció en el castillo bajo el cuidado de Lord Erskine.

En 1515, John Albany trasladó 7.000 soldados a Stirling para liberar al joven rey del control de su madre, Margarita Tudor.

[13]​ Enrique Estuardo ya se había distanciado de la reina, por lo que no acudió a las celebraciones.

[19]​ El príncipe Enrique Estuardo nació en el castillo en 1594, y se construyó la capilla real actual para su bautismo el 30 de agosto.

[20]​ Tras su partida, el papel como residencia real de Stirling decayó y se convirtió en sede militar.

Se utilizó como prisión para altos cargos durante el siglo XVII y albergó algunas visitas del monarca.

[21]​ Desde 1625 el castillo se preparó para la visita del nuevo rey Carlos I, incluyendo obras en los jardines y las pinturas de la capilla real.

Las tropas gubernamentales rápidamente ocuparon la fortaleza y, más tarde, avanzaron hasta la batalla de Sheriffmuir, cuyo resultado fue ambiguo, aunque la rebelión fue aniquilada.