Los esfuerzos por ingresar en la escuela no prosperan y tiene que empezar a trabajar muy joven.A los catorce años muere su padre y se queda huérfano, viéndose en la obligación de tener que ganarse la vida él solo.Con quince años empieza a manifestar su interés por la justicia social, lo que le lleva a ser detenido en Sestao por su participación en una conferencia en defensa de la jornada laboral de ocho horas.Durante esta época, conoce a María Espés, su «compañera de fatigas», vuelve a pasar por la cárcel en París y trabaja en numerosos oficios: biselador, temporero en los viñedos, vendiendo confituras o cosiendo suelas de alpargatas.[3][4] Una vez asentado en Barcelona se involucra de manera notable en el movimiento obrero.Finalmente este congreso no se realiza, acordando los delegados españoles reorganizar la CNT.[12] Al finalizar, Pestaña se esconde en un pueblo de Aragón durante un mes, tras lo cual vuelve a Barcelona.Este periódico, portavoz oficial de la CNT estaba atravesando una crisis muy importante: el mantenimiento del periódico no estaba asegurado y se le acusaba de aceptar dinero del espionaje alemán.En este congreso se debate sobre las relaciones con la UGT, el comunismo libertario como fin o la adhesión provisional a la III Internacional.[18][19] Tras preparar el viaje y atravesar varios países europeos, Pestaña consigue llegar a Rusia en 1920.[47] En agosto del mismo año aparece el Manifiesto de los Treinta firmado, junto a otros 29 cenetistas, por Pestaña.[53] Dentro del debate entre la CNT y los Sindicatos de Oposición funda, junto a otros cenetistas afines como Juan Peiró o Juan López, la Federación Sindicalista Libertaria (FSL)[54] de la que es el primer secretario.[55] En esta época empieza a alertar contra el fascismo que ya da muestras de su fuerza en Italia, Francia o Alemania.Se da de baja en la FSL y funda el Partido Sindicalista.[62] A su entierro asistieron personalidades como Indalecio Prieto, Diego Martínez Barrio, Lluís Companys, Julián Zugazagoitia y Joan Casanovas.