stringtranslate.com

terpeno

Muchos terpenos se derivan comercialmente de resinas de coníferas, como las que elabora este pino .

Los terpenos ( / ˈ t ɜːr p iː n / ) son una clase de productos naturales que consisten en compuestos con la fórmula (C 5 H 8 ) n para n ≥ 2. Los terpenos son los principales componentes biosintéticos. Estos hidrocarburos insaturados, que contienen más de 30.000 compuestos, son producidos predominantemente por las plantas , en particular las coníferas . [1] [2] [3] En las plantas, los terpenos y terpenoides son importantes mediadores de interacciones ecológicas , mientras que algunos insectos utilizan algunos terpenos como forma de defensa. Otras funciones de los terpenoides incluyen la modulación del crecimiento celular y el alargamiento de las plantas, la captación de luz y la fotoprotección, y el control de la permeabilidad y la fluidez de la membrana.

Los terpenos se clasifican según el número de carbonos: monoterpenos (C 10 ), sesquiterpenos (C 15 ), diterpenos (C 20 ), como ejemplos. El terpeno alfa-pineno es un componente importante del disolvente común , la trementina .

El único terpeno que tiene aplicaciones importantes es el caucho natural (es decir, poliisopreno ). Se ha investigado la posibilidad de que se puedan utilizar otros terpenos como precursores para producir polímeros sintéticos. Se ha demostrado que muchos terpenos tienen efectos farmacológicos. Los terpenos también son componentes de algunas medicinas tradicionales, como la aromaterapia , y como ingredientes activos de pesticidas en la agricultura.

Historia y terminología

El término terpeno fue acuñado en 1866 por el químico alemán August Kekulé para designar todos los hidrocarburos que tenían la fórmula empírica C 10 H 16 , uno de los cuales era el canfeno . Anteriormente, muchos hidrocarburos que tenían la fórmula empírica C 10 H 16 se denominaban "canfeno", pero muchos otros hidrocarburos de la misma composición tenían nombres diferentes. Kekulé acuñó el término "terpeno" para reducir la confusión. [4] [5] El nombre "terpeno" es una forma abreviada de "terpentina", una ortografía obsoleta de " trementina ". [6]

Aunque a veces se usan indistintamente con "terpenos", los terpenoides (o isoprenoides ) son terpenos modificados que contienen grupos funcionales adicionales , generalmente que contienen oxígeno. [7] Sin embargo, los términos terpenos y terpenoides a menudo se usan indistintamente. Además, los terpenos se producen a partir de terpenoides y muchos terpenoides se producen a partir de terpenos. Ambos tienen olores fuertes y, a menudo, agradables, que pueden proteger a sus huéspedes o atraer a los polinizadores. El número de terpenos y terpenoides se estima en 55.000 entidades químicas. [8]

El Premio Nobel de Química de 1939 fue otorgado a Leopold Ružička "por su trabajo sobre polimetilenos y terpenos superiores", [9] [10] "incluida la primera síntesis química de hormonas sexuales masculinas ". [11]

función biológica

Los terpenos son los principales componentes biosintéticos. Los esteroides , por ejemplo, son derivados del triterpeno escualeno . Los terpenos y terpenoides también son los componentes principales de los aceites esenciales de muchos tipos de plantas y flores. [12] En las plantas, los terpenos y terpenoides son importantes mediadores de interacciones ecológicas . Por ejemplo, desempeñan un papel en la defensa de las plantas contra la herbivoría , la resistencia a las enfermedades , la atracción de mutualistas como los polinizadores , así como en la comunicación potencial entre plantas . [13] [14] Parecen desempeñar funciones como antialimentantes . [2] Otras funciones de los terpenoides incluyen la modulación del crecimiento celular y el alargamiento de las plantas, la captación de luz y la fotoprotección, y el control de la permeabilidad y la fluidez de la membrana. [15]

Los árboles liberan mayores cantidades de terpenos en climas más cálidos, [16] donde pueden funcionar como un mecanismo natural de siembra de nubes . Las nubes reflejan la luz del sol, lo que permite regular la temperatura del bosque. [17]

Algunos insectos utilizan algunos terpenos como forma de defensa. Por ejemplo, las termitas de la subfamilia Nasutitermitinae protegen a los insectos depredadores mediante el uso de un mecanismo especializado llamado pistola fontanelar , que expulsa una mezcla resinosa de terpenos. [18]

Aplicaciones

Estructura del caucho natural, que exhibe el característico grupo metilo en el grupo alqueno.

El único terpeno que tiene aplicaciones importantes es el caucho natural (es decir, poliisopreno ). Se ha investigado la posibilidad de que se puedan utilizar otros terpenos como precursores para producir polímeros sintéticos como alternativa al uso de materias primas a base de petróleo. Sin embargo, pocas de estas aplicaciones se han comercializado. [19] Muchos otros terpenos, sin embargo, tienen aplicaciones comerciales e industriales a menor escala. Por ejemplo, la trementina , una mezcla de terpenos (p. ej., pineno ), obtenida de la destilación de resina de pino , se utiliza como disolvente orgánico y como materia prima química (principalmente para la producción de otros terpenoides). [6] La colofonia , otro subproducto de la resina de los árboles de coníferas, se utiliza ampliamente como ingrediente en una variedad de productos industriales, como tintas , barnices y adhesivos . Los violinistas (e intérpretes de instrumentos de arco similares) también utilizan la colofonia para aumentar la fricción en la cerda del arco . [20] Los terpenos se utilizan ampliamente como fragancias y sabores en productos de consumo como perfumes , cosméticos y productos de limpieza , así como en alimentos y bebidas. Por ejemplo, el aroma y sabor del lúpulo proviene, en parte, de los sesquiterpenos (principalmente α-humuleno y β-cariofileno ), que afectan la calidad de la cerveza . [21] Algunos forman hidroperóxidos que se valoran como catalizadores en la producción de polímeros.

Se ha demostrado que muchos terpenos tienen efectos farmacológicos, aunque la mayoría de los estudios provienen de investigaciones de laboratorio y la investigación clínica en humanos es preliminar. [22] Los terpenos también son componentes de algunas medicinas tradicionales, como la aromaterapia . [23]

Como reflejo de su función defensiva en las plantas, los terpenos se utilizan como ingredientes activos de pesticidas en la agricultura. [24]

Propiedades físicas y químicas

Los terpenos son incoloros, aunque las muestras impuras suelen ser amarillas. Los puntos de ebullición escalan con el tamaño molecular: terpenos, sesquiterpenos y diterpenos respectivamente a 110, 160 y 220 °C. Al ser altamente apolares, son insolubles en agua. Al ser hidrocarburos, son altamente inflamables y tienen una gravedad específica baja (flotan en el agua). Son aceites táctilmente ligeros considerablemente menos viscosos que los aceites vegetales familiares como el aceite de maíz (28 cP ), con una viscosidad que oscila entre 1 cP (à la agua) y 6 cP. Los terpenos son irritantes locales y pueden causar trastornos gastrointestinales si se ingieren.

Los terpenoides (mono, sesqui, di, etc.) tienen propiedades físicas similares, pero tienden a ser más polares y, por lo tanto, ligeramente más solubles en agua y algo menos volátiles que sus análogos de terpenos. Los derivados altamente polares de los terpenoides son los glucósidos , que están unidos a azúcares. Estos son sólidos solubles en agua.

Biosíntesis

"Conversión biosintética de geranilpirofosfato a los terpenos α-pineno y β-pineno y al terpinoide α-terpineol ". [2]

Isopreno como componente básico

Derivados conceptualmente de los isoprenos , las estructuras y fórmulas de los terpenos siguen la regla biogenética del isopreno o regla C 5 , como la describieron en 1953 Leopold Ružička [25] y sus colegas. [26] Las unidades de isopreno C 5 se proporcionan en forma de pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP) y pirofosfato de isopentenilo (IPP). DMAPP e IPP son isómeros estructurales entre sí. Este par de componentes básicos se producen mediante dos vías metabólicas distintas : la vía del mevalonato (MVA) y la vía del no mevalonato (MEP) . Estas dos vías son mutuamente excluyentes en la mayoría de los organismos, excepto en algunas bacterias y plantas terrestres. [ cita necesaria ] En general, la mayoría de las arqueas y eucariotas utilizan la vía MVA, mientras que las bacterias tienen principalmente la vía MEP. IPP y DMAPP son productos finales de las vías MVA y MEP y la abundancia relativa de estas dos unidades de isopreno está regulada enzimáticamente en los organismos huéspedes.

Vía del mevalonato

Esta vía conjuga tres moléculas de acetil CoA .

La vía del mevalonato (MVA) se distribuye en los tres ámbitos de la vida; arqueas, bacterias y eucariotas. La vía MVA está distribuida universalmente en arqueas y eucariotas no fotosintéticos, mientras que la vía es escasa en bacterias. En los eucariotas fotosintéticos, algunas especies poseen la vía MVA, mientras que otras tienen la vía MEP o ambas vías MVA y MEP. Esto se debe a la adquisición de la vía MEP por un ancestro común de Archaeplastida (algas + plantas terrestres) a través de la endosimbiosis de cianobacterias ancestrales que poseían la vía MEP. Las vías MVA y MEP se perdieron selectivamente en linajes fotosintéticos individuales.

Además, la vía MVA de las arqueas no es completamente homóloga a la vía MVA eucariota. [27] En cambio, la vía MVA eucariota está más cerca de la vía MVA bacteriana.

Vía no mevalonato

La vía sin mevalonato o la vía 2- C -metil-D-eritritol 4-fosfato (MEP) comienza con piruvato y gliceraldehído 3-fosfato (G3P) como fuente de carbono.

C 5 IPP y C 5 DMAPP son los productos finales de cualquiera de las vías y son los precursores de terpenoides con varios números de carbono (típicamente C 5 a C 40 ), cadenas laterales de (bacterias) clorofilas , hemos y quinonas . La síntesis de todos los terpenoides superiores se produce mediante la formación de pirofosfato de geranilo (GPP), pirofosfato de farnesilo (FPP) y pirofosfato de geranilogeranilo (GGPP).

Fase de pirofosfato de geranilo y más allá

El pirofosfato de isopentenilo (IPP) y el pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP) se condensan para producir pirofosfato de geranilo , precursor de todos los terpenos y terpenoides.

Tanto en la vía MVA como en la MEP, la enzima isopentenil pirofosfato isomerasa isomeriza el IPP a DMAPP. IPP y DMAPP se condensan para dar pirofosfato de geranilo , el precursor de los monoterpenos y monoterpenoides.

El pirofosfato de geranilo también se convierte en pirofosfato de farnesilo y pirofosfato de geranilgeranilo , respectivamente precursores C 15 y C 20 de sesquiterpenos y diterpenos (así como sesequiterpenoides y diterpenoides). [2] La biosíntesis está mediada por la terpeno sintasa . [28] [29]

Terpenos a terpenoides

Los genomas de muchas especies de plantas contienen genes que codifican enzimas terpenoides sintasas que confieren a los terpenos su estructura básica, y citocromo P450 que modifican esta estructura básica. [2] [30]

Estructura

Los terpenos pueden visualizarse como el resultado de unir unidades de isopreno (C 5 H 8 ) "de cabeza a cola" para formar cadenas y anillos. [31] Algunos terpenos están vinculados "de cola a cola", y los terpenos ramificados más grandes pueden estar vinculados "de cola a la mitad".

Fórmula

Estrictamente hablando, todos los monoterpenos tienen la misma fórmula química C 10 H 16 . De manera similar, todos los sesquiterpenos y diterpenos tienen fórmulas de C 15 H 24 y C 20 H 32 respectivamente. La diversidad estructural de mono, sesqui y diterpenos es consecuencia de la isomería.

quiralidad

Los terpenos y terpenoides suelen ser quirales . Los compuestos quirales pueden existir como imágenes especulares no superponibles, que exhiben propiedades físicas distintas , como el olor o la toxicidad.

Insaturación

La mayoría de los terpenos y terpenoides presentan grupos C=C, es decir, presentan insaturación. Dado que no tienen grupos funcionales aparte de su insaturación, los terpenos son estructuralmente distintivos. La insaturación está asociada a los alquenos di y trisustituidos . Los alquenos di y trisustituidos resisten la polimerización ( temperaturas máximas bajas) pero son susceptibles a la formación de carbocationes inducida por ácido .

Clasificación

Los terpenos se pueden clasificar por el número de unidades de isopreno en la molécula; un prefijo en el nombre indica el número de pares de isopreno necesarios para ensamblar la molécula. Normalmente, los terpenos contienen 2, 3, 4 o 6 unidades de isopreno; los tetraterpenos (8 unidades de isopreno) forman una clase separada de compuestos llamados carotenoides; los demás son raros.

Las orugas de segundo o tercer estadio de las mariposas del género Papilio , como esta Papilio glaucus , emiten terpenos de su osmeterio .

Síntesis industriales

Si bien los terpenos y terpenoides se encuentran ampliamente, su extracción de fuentes naturales suele ser problemática. En consecuencia, se producen mediante síntesis química, normalmente a partir de petroquímicos . En una ruta, se condensan acetona y acetileno para dar 2-metilbut-3-in-2-ol , que se extiende con éster acetoacético para dar alcohol geranílico . Otros se preparan a partir de terpenos y terpenoides que se aíslan fácilmente en cantidad, por ejemplo de las industrias del papel y del tall oil . Por ejemplo, el α-pineno , que se puede obtener fácilmente de fuentes naturales, se convierte en citronelal y alcanfor . El citronelal también se convierte en óxido de rosa y mentol . [1]

Resumen de una ruta industrial para obtener alcohol geranílico a partir de reactivos simples (flecha incorrecta. Esto no es una retrosíntesis)

Referencias

  1. ^ ab Eberhard Breitmaier (2006). Terpenos: Sabores, Fragancias, Farmacéutica, Feromonas . Wiley-VCH. doi :10.1002/9783527609949. ISBN 9783527609949.
  2. ^ abcde Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). "Enzimas de ciclación en la biosíntesis de monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos". Biosíntesis . vol. 209, págs. 53–95. doi :10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1. {{cite book}}: |journal=ignorado ( ayuda )
  3. ^ "¿Qué son los terpenos?". rareterpenes.com . 13 de abril de 2021.
  4. ^ Kekulé, agosto (1866). Lehrbuch der organischen Chemie [ Libro de texto de química orgánica ] (en alemán). vol. 2. Erlangen, (Alemania): Ferdinand Enke. págs. 464–465. De las páginas 464 a 465: "Mit dem Namen Terpene bezeichnen wir... unter verschiedenen Namen aufgeführt werden". (Con el nombre "terpeno" designamos en general los hidrocarburos compuestos según la fórmula [empírica] C 10 H 16 (ver §. 1540)
  5. ^ Dev, Sukh (1989). "Capítulo 8. Isoprenoides: 8.1. Terpenoides". En Rowe, John W. (ed.). Productos naturales de plantas leñosas: sustancias químicas extrañas a la pared celular lignocelulósica . Berlín y Heidelberg, Alemania: Springer-Verlag. págs. 691–807. ; ver pág. 691.
  6. ^ ab Eggersdorfer, Manfred. "Terpenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a26_205. ISBN 978-3527306732.
  7. ^ "Libro de oro de la IUPAC: terpenoides". doi : 10.1351/goldbook.T06279 . {{cite journal}}: Citar diario requiere |journal=( ayuda )
  8. ^ Chen, Ke; Baran, Phil S. (junio de 2009). "Síntesis total de terpenos de eudesmane mediante oxidaciones C – H selectivas de sitio". Naturaleza . 459 (7248): 824–828. Código Bib :2009Natur.459..824C. doi : 10.1038/naturaleza08043. PMID  19440196. S2CID  4312428.
  9. ^ Grandin, Karl, ed. (1966). "Leopold Ružička". Conferencias Nobel de Química: 1922-1941 . Ámsterdam: Elsevier Publishing Company .
    Ahora disponible en "Biografía de Leopold Ružička". Premio Nobel.org . Fundación Nobel . 1939 . Consultado el 6 de julio de 2017 .
  10. ^ "El Premio Nobel de Química 1939".
  11. ^ Hillier, Stephen G.; Torno, Richard (2019). "Terpenos, hormonas y vida: revisión de la regla del isopreno". Revista de Endocrinología . 242 (2): R9–R22. doi : 10.1530/JOE-19-0084 . PMID  31051473.
  12. ^ Omar, Jon; Olivares, Maitane; Alonso, Ibone; Vallejo, Asier; Aizpurua-Olaizola, Oier; Etxebarria, Néstor (abril de 2016). "Análisis cuantitativo de compuestos bioactivos de plantas aromáticas mediante extracción dinámica de espacios de cabeza y extracción de múltiples espacios de cabeza-cromatografía de gases-espectrometría de masas: análisis cuantitativo de compuestos bioactivos…". Revista de ciencia de los alimentos . 81 (4): C867-C873. doi :10.1111/1750-3841.13257. PMID  26925555. S2CID  21443154.
  13. ^ Martín, DM; Gershenzon, J.; Bohlmann, J. (julio de 2003). "Inducción de la biosíntesis de terpenos volátiles y la emisión diurna por jasmonato de metilo en el follaje de la pícea noruega". Fisiología de las plantas . 132 (3): 1586-1599. doi : 10.1104/pp.103.021196. PMC 167096 . PMID  12857838. 
  14. ^ Pichersky, E. (10 de febrero de 2006). "Biosíntesis de volátiles vegetales: diversidad e ingenio de la naturaleza". Ciencia . 311 (5762): 808–811. Código Bib : 2006 Ciencia... 311.. 808P. doi :10.1126/ciencia.1118510. PMC 2861909 . PMID  16469917. 
  15. ^ Roberts, Susan C (2007). "Producción e ingeniería de terpenoides en cultivo de células vegetales". Biología Química de la Naturaleza . 3 (7): 387–395. doi :10.1038/nchembio.2007.8. ISSN  1552-4450. PMID  17576426.
  16. ^ "Una introducción a los terpenos".
  17. ^ Adán, David (31 de octubre de 2008). "Los científicos descubren en los árboles sustancias químicas que espesan las nubes y que podrían ofrecer una nueva arma en la lucha contra el calentamiento global". El guardián .
  18. ^ Nutting, WL; Blum, MS; Fales, HM (1974). "Comportamiento de la termita norteamericana, Tenuirostritermes tenuirostris, con especial referencia a la secreción de la glándula frontal del soldado, su composición química y su uso en defensa". Psique . 81 (1): 167–177. doi : 10.1155/1974/13854 .
  19. ^ Silvestre, Armando JD; Gandini, Alessandro (2008). "Terpenos: principales fuentes, propiedades y aplicaciones". Monómeros, Polímeros y Composites de Recursos Renovables . págs. 17–38. doi :10.1016/B978-0-08-045316-3.00002-8. ISBN 9780080453163.
  20. ^ Roberts, Maddy Shaw (22 de enero de 2019). "¿Qué diablos es la colofonia y por qué la necesitan los violinistas?". FM clásica . Consultado el 22 de julio de 2022 .
  21. ^ Steenackers, B.; De Cooman, L.; De Vos, D. (2015). "Transformaciones químicas de los metabolitos secundarios característicos del lúpulo en relación con las propiedades de la cerveza y el proceso de elaboración de la cerveza: una revisión". Química de Alimentos . 172 : 742–756. doi :10.1016/j.foodchem.2014.09.139. PMID  25442616.
  22. ^ Koziol, Ágata; Stryjewska, Agnieszka; Librowski, Tadeusz; Salat, Kinga; Gawel, Magdalena; Moniczewski, Andrzej; Lochynski, Stanislaw (2014). "Una descripción general de las propiedades farmacológicas y aplicaciones potenciales de los monoterpenos naturales". Mini-Revisiones en Química Medicinal . 14 (14): 1156-1168. doi :10.2174/1389557514666141127145820. PMID  25429661.
  23. ^ Koyama, Sachiko; Heinbockel, Thomas (2020). "Los efectos de los aceites esenciales y terpenos en relación con sus vías de ingesta y aplicación". Revista Internacional de Ciencias Moleculares . 21 (5): 1558. doi : 10.3390/ijms21051558 . PMC 7084246 . PMID  32106479. 
  24. ^ Isman, MB (2000). "Aceites esenciales vegetales para el manejo de plagas y enfermedades". Protección de cultivos . 21 (8–10): 603–608. doi :10.1016/S0261-2194(00)00079-X. S2CID  39469817.
  25. ^ Ruzicka, L. (1953). "La regla del isopreno y la biogénesis de compuestos terpénicos". Experiencia . 9 (10): 357–367. doi :10.1007/BF02167631. PMID  13116962. S2CID  44195550.
  26. ^ Eschenmoser, Alberto; Arigoni, Duilio (diciembre de 2005). "Revisado después de 50 años: la 'interpretación estereoquímica de la regla biogenética del isopreno para los triterpenos'". Helvetica Chimica Acta . 88 (12): 3011–3050. doi :10.1002/hlca.200590245.
  27. ^ Hayakawa, Hajime; Motoyama, Kento; Sobue, Fumiaki; Ito, Tomokazu; Kawaide, Hiroshi; Yoshimura, Tohru; Hemmi, Hisashi (2 de octubre de 2018). "La vía del mevalonato modificado de la arqueona Aeropyrum pernix procede a través del trans-anhidromevalonato 5-fosfato". Procedimientos de la Academia Nacional de Ciencias . 115 (40): 10034–10039. Código Bib : 2018PNAS..11510034H. doi : 10.1073/pnas.1809154115 . ISSN  0027-8424. PMC 6176645 . PMID  30224495. 
  28. ^ Kumari, yo; Ahmed, M.; Akhter, Y. (2017). "La evolución del microambiente catalítico gobierna la diversidad de sustratos y productos en la tricodieno sintasa y otras enzimas del pliegue terpénico". Bioquimia . 144 : 9–20. doi :10.1016/j.biochi.2017.10.003. PMID  29017925.
  29. ^ Pazouki, L.; Niinemets, Ü. (2016). "Terpeno sintasas de sustratos múltiples: su aparición y significado fisiológico". Fronteras en la ciencia vegetal . 7 : 1019. doi : 10.3389/fpls.2016.01019 . PMC 4940680 . PMID  27462341. 
  30. ^ Boutanaev, AM; Moisés, T.; Zi, J.; Nelson, DR; Mugford, ST; Peters, RJ; Osbourn, A. (2015). "Investigación de la diversificación de terpenos en múltiples genomas de plantas secuenciados". Procedimientos de la Academia Nacional de Ciencias . 112 (1): E81-E88. Código Bib : 2015PNAS..112E..81B. doi : 10.1073/pnas.1419547112 . PMC 4291660 . PMID  25502595. 
  31. ^ Ružička, Leopold (1953). "La regla del isopreno y la biogénesis de compuestos terpénicos". Ciencias de la vida celulares y moleculares . 9 (10): 357–367. doi :10.1007/BF02167631. PMID  13116962. S2CID  44195550.
  32. ^ Breitmaier, Eberhard (2006). Terpenos: Sabores, Fragancias, Farmacéutica, Feromonas. John Wiley e hijos. págs. 1-13. ISBN 978-3527317868.
  33. ^ ab Ludwiczuk, A.; Skalicka-Woźniak, K.; Georgiev, MI (2017). "Terpenoides". Farmacognosia : 233–266. doi :10.1016/B978-0-12-802104-0.00011-1. ISBN 9780128021040.
  34. ^ Gunata, Z.; Wirth, JL; Guo, W.; Baumes, RL (2001). compuestos aromáticos derivados de carotenoides; Capítulo 13: Composición de aglicón norisoprenoide de hojas y bayas de uva de cultivares moscatel de Alejandría y Shiraz . Serie de simposios de la ACS. vol. 802, págs. 255–261. doi :10.1021/bk-2002-0802.ch018. ISBN 978-0-8412-3729-2.
  35. ^ Winterhalter, P.; Sefton, MA; Williams, PJ (1990). "Los compuestos volátiles norisoprenoide C13 en el vino Riesling se generan a partir de múltiples precursores". Revista Estadounidense de Enología y Viticultura . 41 (4): 277–283. doi :10.5344/ajev.1990.41.4.277. S2CID  101007887.
  36. ^ Vinholes, J.; Coimbra, MA; Rocha, SM (2009). "Herramienta rápida para la evaluación de norisoprenoides C 13 en vinos". Revista de cromatografía A. 1216 (47): 8398–8403. doi :10.1016/j.chroma.2009.09.061. PMID  19828152.
  37. ^ Zelena, K.; Hardebusch, B.; Hülsdau, B.; Berger, RG; Zorn, H. (2009). "Generación de sabores norisoprenoides a partir de carotenoides mediante peroxidasas fúngicas". Diario de la química agrícola y alimentaria . 57 (21): 9951–9955. doi :10.1021/jf901438m. PMID  19817422.
  38. ^ Cabaroğlu, T.; Selli, S.; Canbaş, A.; Lepoutre, J.-P.; Gunata, Z. (2003). "Mejora del sabor del vino mediante el uso de glicosidasas fúngicas exógenas". Tecnología enzimática y microbiana . 33 (5): 581–587. doi :10.1016/S0141-0229(03)00179-0.

enlaces externos

Wikimedia Commons tiene medios relacionados con los terpenos.