Los iridoides son un tipo de monoterpenoides en la forma general de ciclopentanopirano, que se encuentran en una amplia variedad de plantas y algunos animales. Se derivan biosintéticamente del 8-oxogeranial . [1] Los iridoides se encuentran típicamente en las plantas como glicósidos , la mayoría de las veces unidos a la glucosa .
La estructura química está ejemplificada por la iridomirmecina , una sustancia química defensiva producida por el género de hormigas Iridomyrmex , por la que se nombran los iridoides. Estructuralmente, son ciclopentanopiranos cis -fusionados bicíclicos. La ruptura de un enlace en el anillo de ciclopentano da lugar a una subclase conocida como secoiridoides , como la oleuropeína y la amarogentina .
Los iridoides producidos por las plantas actúan principalmente como defensa contra los herbívoros o contra infecciones por microorganismos. [ cita requerida ] La mariposa damero variable también contiene iridoides obtenidos a través de su dieta que actúan como defensa contra los depredadores aviares. [2] Para los humanos y otros mamíferos, los iridoides a menudo se caracterizan por un sabor amargo disuasorio.
La aucubina y el catalpol son dos de los iridoides más comunes en el reino vegetal. [ cita requerida ] Los iridoides prevalecen en la subclase de plantas Asteridae , como Ericaceae , Loganiaceae , Gentianaceae , Rubiaceae , Verbenaceae , Lamiaceae , Oleaceae , Plantaginaceae , Scrophulariaceae , Valerianaceae y Menyanthaceae . [3]
Los iridoides han sido objeto de investigaciones sobre sus posibles actividades biológicas. [3] [4]
El andamiaje del anillo iridoide es sintetizado, en las plantas, por la enzima iridoide sintasa. [5] A diferencia de otras ciclasas de monoterpenos, la iridoide sintasa utiliza 8-oxogeranial como sustrato. La enzima utiliza un mecanismo de dos pasos, con un paso inicial de reducción dependiente de NADPH seguido de un paso de ciclización que ocurre a través de una reacción de Diels-Alder o una adición intramolecular de Michael . [5]
El ácido logánico es un sustrato iridoide convertido en estrictosidina que reacciona con la triptamina , dando lugar finalmente a los alcaloides indólicos que incluyen muchos compuestos biológicamente activos como la estricnina , la yohimbina , los alcaloides de la vinca y la elipticina .
Moreno-Escobar, Jorge A.; Alvarez, Laura; Rodrıguez-Lopez, Veronica; Marquina Bahena, Silvia (2 de marzo de 2013). "Iridoides glucosıdicos citotóxicos de Veronica americana". Phytochemistry Letters . 6 (4): 610–613. doi :10.1016/j.phytol.2013.07.017.