stringtranslate.com

Yohimbina

La yohimbina ( / j ˈ h ɪ m b n / ), [2] también conocida como quebraquina , es un alcaloide indólico derivado de la corteza del árbol africano Pausinystalia johimbe ; también de la corteza del árbol sudamericano no relacionado Aspidosperma quebracho-blanco . La yohimbina es un antagonista del receptor α 2 -adrenérgico y se ha utilizado en una variedad de proyectos de investigación. Es un fármaco veterinario utilizado para revertir la sedación en perros y ciervos.

Aunque la yohimbina actúa como afrodisíaco en algunos mamíferos, no lo hace en los seres humanos. Se ha recetado como tratamiento para la disfunción eréctil , aunque sus beneficios clínicos notificados fueron modestos y ha sido ampliamente reemplazada por la clase de fármacos inhibidores de la PDE5 . Se han comercializado sustancias que supuestamente son extractos del árbol de yohimbe como suplementos dietéticos para diversos fines, pero contienen cantidades muy variables de yohimbina, si es que contienen alguna; no hay evidencia científica publicada que respalde su eficacia.

Usos

La yohimbina es un fármaco que se utiliza en medicina veterinaria para revertir los efectos de la xilacina en perros y ciervos. [3] Se utiliza como reactivo de investigación. En los EE. UU., se prescribe, aunque ahora en raras ocasiones, para la disfunción eréctil en hombres.

Yohimbina y yohimbe

Confusión

La yohimbina no debe confundirse con la yohimbe [4], aunque a menudo se hace así. [5]

Yohimbe es el nombre común en inglés de la especie de árbol P. johimbe (también llamado Corynanthe johimbe ) y, por extensión, el nombre de una preparación medicinal hecha a partir de la corteza de ese árbol, vendida como afrodisíaco . [6] Por el contrario, la yohimbina es un alcaloide puro que se puede aislar de la corteza de yohimbe.

La yohimbina es sólo uno de al menos 55 alcaloides indólicos que se han aislado de la corteza; [7] y, aunque se ha descrito como el más activo de ellos, [8] constituye sólo el 15% del contenido total de alcaloides. [9] Otros incluyen rauwolscina , corinantina y ajmalicina ; [9] la corteza también contiene no alcaloides sobre los que prácticamente no se sabe nada. [9]

La yohimbina, por tanto una mezcla compleja, ha sido estudiada mucho menos a fondo que la yohimbina, el compuesto puro. [9] La yohimbina de calidad farmacéutica se presenta generalmente como clorhidrato , [10] : 3, 14, 34  [9] que es más soluble.

Efecto sobre la función sexual

Historia, investigación y literatura

La yohimbina se utiliza en la medicina popular como afrodisíaco . En 1900, atrajo el interés científico en Alemania, donde un informe inicial afirmó que la yohimbina ejercía un fuerte efecto afrodisíaco en animales y humanos. [9] La atención pronto se desplazó de la planta a sus componentes activos, en particular la yohimbina. [9] Según un artículo de enciclopedia de 2010 de Joseph M. Betz [11] de los Institutos Nacionales de Salud :

Probablemente como resultado de esta tendencia, no se pueden encontrar en la literatura [científica] informes de estudios en humanos sobre los efectos de la corteza cruda de yohimbe o sus extractos en el desempeño sexual... Cualquier discusión sobre el uso de la corteza para la mejora sexual comienza y termina con el folclore.

Por el contrario, existe una "literatura bastante rica sobre la yohimbina". [9]

Los estudios posteriores sobre la yohimbina, si bien confirmaron que se comporta como afrodisíaco en animales, incluidas ratas, perros y hámsteres dorados [9] , no lograron demostrar lo mismo en humanos. Según Betz:

Los experimentos muestran que el alcaloide aumenta la motivación sexual incluso en ratas sexualmente agotadas debido a su acción sobre los receptores adrenérgicos α2 centrales que se encuentran en el locus coeruleus en el cerebro. El bloqueo de estos receptores adrenérgicos cerebrales parece revertir un mecanismo central de retroalimentación negativa que regula la erección del pene y mantiene la detumescencia ... [Pero] el compuesto no aumenta el deseo sexual y los pensamientos en ensayos clínicos humanos. La evidencia combinada de estudios clínicos humanos y animales indica que la yohimbina es mucho menos potente para estimular el comportamiento sexual en humanos que en ratas. Una posible explicación para este hallazgo es la existencia de poderosos y múltiples controles inhibidores sobre el comportamiento sexual en humanos que no están presentes en ratas, es decir, los aspectos cognitivos del sexo son mucho más importantes en humanos que las funciones instintivas básicas observadas en animales. [9]

Eficacia clínica

La yohimbina se ha utilizado para tratar la disfunción sexual femenina, pero hay pocos ensayos clínicos publicados y estos no muestran que sea mejor que el placebo. [12] Sobre el tratamiento de la disfunción eréctil masculina (DE), un artículo de revisión de Tam et al. (2001) concluyó:

Aunque es bien tolerada y segura, incluso cuando excede en gran medida el rango terapéutico probable, es obvio que la eficacia de [yohimbina] como monoterapia en la población general con DE es probable que sea modesta. [13]

Nuevamente según Betz (2010),

El consenso moderno parece ser que el compuesto puro yohimbina es eficaz para tratar ciertos tipos leves de disfunción eréctil en algunos hombres, pero no actúa como afrodisíaco". [9]

Una reseña de Andersson de 2011 decía:

Los efectos de la yohimbina se han investigado en varios ensayos controlados en pacientes con diferentes tipos de DE, pero el efecto ha sido modesto... No se puede descartar que la yohimbina administrada por vía oral pueda tener un efecto beneficioso en algunos pacientes con DE. Sin embargo, como consecuencia de los resultados contradictorios, actualmente no se recomienda en la mayoría de las guías para el tratamiento de la DE. [14]

La yohimbina ha sido reemplazada en gran medida por los fármacos inhibidores de la PDE5 , como el sildenafil (Viagra). Actualmente, las prescripciones para este medicamento son escasas y la mayoría de los fabricantes farmacéuticos estadounidenses han interrumpido la producción de cápsulas y comprimidos con receta. [8] : 357–8 

Yohimbina y suplementos dietéticos

En los EE. UU., las preparaciones de "yohimbe" se venden como suplementos dietéticos para mejorar la libido , para perder peso y como ayuda para el culturismo; pero "prácticamente no hay ninguna investigación publicada sobre yohimbe que respalde estas o cualquier otra afirmación". [9] : 861  A menudo, estos productos afirman explícitamente contener yohimbe bine . [8]

Cohen et al. encontraron que muestras de marcas vendidas en tiendas físicas estadounidenses contenían cantidades muy variables de yohimbina, y a veces ninguna en absoluto. [8] : 368  Las afirmaciones en las etiquetas a menudo eran engañosas. [8] : 368  Otros laboratorios han informado de resultados similares para productos vendidos en los EE. UU., en otros países y en Internet. [15] [16] [17] [18] [19] Un estudio encontró que muchas marcas de "yohimbe" podrían no derivar del árbol P. johimbe en primer lugar. [20] Según otra fuente, el yohimbe vendido en los mercados de África occidental, donde crece el árbol, suele estar adulterado con otras especies del género Pausinystalia ; estas contienen poca yohimbina. [21] Las cantidades de alcaloide encontradas incluso en la corteza genuina de P. johimbe varían considerablemente, dependiendo de la fuente de la corteza (raíces, tallo, ramas, altura, etc.). [22]

Se descubrió que algunas marcas vendidas sin receta contenían más yohimbina por porción que una dosis farmacéutica estándar; [8] : 368  sin embargo, en los EE. UU., los productos farmacéuticos están sujetos al estricto régimen regulatorio correspondiente a los medicamentos. Es ilegal introducir o entregar "medicamentos" en el comercio interestatal sin el permiso de la FDA . La FDA ha afirmado que algunos productos que contienen yohimbina son "medicamentos" porque se promocionan de tal manera que muestran que "están destinados a usarse en la cura, mitigación, tratamiento o prevención de enfermedades": 21 USC § 321(g)(1)(B). [23] Sin embargo, la posición legal no es completamente sencilla, [24] y al 1 de febrero de 2019 no parece haber ningún registro de un procesamiento exitoso.

Debido a la falta de datos científicos fiables sobre la yohimbe, el Panel de Aditivos Alimentarios de la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria determinó que no era posible llegar a conclusiones sobre su seguridad ni establecer un valor orientativo basado en la salud. [10] : 38  Escribieron:

En general, la información faltante incluye datos cuantitativos sobre la composición y las especificaciones de la corteza de yohimbe y sus preparaciones utilizadas en alimentos y complementos alimenticios que abarcan otros alcaloides además de la yohimbina, datos sobre la biodisponibilidad de los ingredientes activos del extracto de corteza de yohimbe y datos sobre la toxicidad de preparaciones individuales bien especificadas de corteza de yohimbe y los principales alcaloides de corteza de yohimbe, especialmente en lo que respecta a la toxicidad subcrónica, la genotoxicidad y la toxicidad reproductiva.

Extractos y química

La yohimbina ( Pausinystalia johimbe ) es un árbol que crece en África occidental y central ; [25] la yohimbina fue nombrada como tal por Adolph Spiegel, quien la extrajo originalmente de la corteza de la yohimbina en 1896 [26] (pero véase § Aspidosperma quebracho-blanco a continuación). En 1943, Witkop propuso la constitución correcta de la yohimbina. [27] Quince años después, un equipo dirigido por Eugene van Tamelen utilizó una síntesis de 23 pasos para convertirse en las primeras personas en lograr la síntesis de la yohimbina. [28] [29] [30]

Efectos secundarios

Los efectos secundarios de la yohimbina en humanos en dosis altas incluyen aumento de la presión arterial , hipertensión (presión arterial alta), taquicardia (frecuencia cardíaca rápida), agitación , hiperalerta , ansiedad y frecuencia urinaria . [31] [32] [33]

Farmacología

La yohimbina tiene una alta afinidad por el receptor adrenérgico α2 , una afinidad moderada por el receptor α1 , los receptores 5- HT1A , 5-HT1B , 5-HT1D , 5 -HT1F , 5 -HT2B y de dopamina D2 , y una afinidad débil por los receptores 5-HT1E , 5 -HT2A , 5 - HT5A , 5 - HT7 y de dopamina D3 . [34] [35] Se comporta como un antagonista de los receptores α 1 -adrenérgicos, α 2 -adrenérgicos, 5-HT 1B , 5-HT 1D , 5-HT 2A , 5-HT 2B y dopamina D 2 , y como un agonista parcial de 5-HT 1A . [34] [36] [37] [38] La yohimbina interactúa con los receptores de serotonina y dopamina en altas concentraciones. [39]

Investigación

Se ha estudiado la yohimbina como una forma de mejorar los efectos de la terapia de exposición en personas con trastorno de estrés postraumático (TEPT). [41] [42] [43]

También se ha estudiado como un posible tratamiento para la disfunción eréctil , pero no hay pruebas suficientes para evaluar su eficacia. [44] [45] [46] Es ilegal en los Estados Unidos comercializar un producto de venta libre que contenga yohimbina como tratamiento para la disfunción eréctil sin obtener la aprobación de la FDA para hacerlo. [47] Sin embargo, se ha descubierto que la cantidad de yohimbina en los suplementos dietéticos, a menudo publicitados como promotores de la función sexual, se superpone con las dosis de prescripción de yohimbina. [48]

La yohimbina bloquea selectivamente los receptores α2 presinápticos . El bloqueo de los receptores α2 postsinápticos causa solo una relajación menor del músculo liso del cuerpo cavernoso , debido al hecho de que la mayoría de los adrenoceptores en el cuerpo cavernoso son del tipo α1 . El bloqueo de los receptores α2 presinápticos facilita la liberación de varios neurotransmisores en el sistema nervioso central y periférico , es decir, en el cuerpo cavernoso, como el óxido nítrico y la noradrenalina . Mientras que el óxido nítrico liberado en el cuerpo cavernoso es el principal vasodilatador que contribuye al proceso eréctil, la noradrenalina es el principal vasoconstrictor a través de la estimulación de los receptores α1 en el músculo liso del cuerpo cavernoso . Sin embargo, en condiciones fisiológicas, el óxido nítrico atenúa la vasoconstricción de la noradrenalina. [49]

Fuentes botánicas de yohimbina; sostenibilidad

Pausinystalia johimbe

La fuente tradicional de yohimbina es la corteza del árbol africano P. johimbe . Tiene otros usos, pero el árbol se busca principalmente por su corteza; en la práctica, la recolección de la corteza mata al árbol. La densidad de árboles es relativamente baja (un promedio de ≈ 4 árboles cosechables/hectárea). La alta demanda de medicamentos basados ​​en la corteza ha llevado a la sobreexplotación del árbol. La corteza se comercializa en los mercados locales y, debido a que es escasa, a menudo se adultera con la de otras especies que contienen poca yohimbina. [21] La especie está en peligro de extinción. [50]

Alrededor del año 2000, Camerún enviaba P. johimbe a Europa a un ritmo de unas 100 toneladas anuales. La mayor parte de la corteza es recolectada ilegalmente por la población local, a la que se le paga 150 francos CFA por kilo (unos 0,10 dólares estadounidenses por libra) por la entrega de corteza presecada en la cuneta de la carretera. En la práctica, la confunden y mezclan con P. macroceras ("falsa yohimbe"), una especie que contiene poca yohimbina. [51]

Aspidosperma quebracho blanco

Aspidosperma quebracho-blanco es un árbol no relacionado cuyo nombre común es quebracho blanco . [52] Se encuentra en grandes áreas del centro de América del Sur, particularmente el Gran Chaco , donde a menudo es la especie dominante en el dosel . [53] Es una de las especies arbóreas argentinas de mayor distribución. [54] [55] Tradicionalmente se talaba para combustible, madera y traviesas de ferrocarril. [55] Si bien en los últimos tiempos la ganadería y el cultivo de soja han provocado una pérdida considerable de hábitat, [56] y si bien todavía hay tala ilegal , no se informa de escasez de corteza. El árbol no ha sido descrito como en peligro de extinción: algunos miembros del género Aspidosperma están en la Lista Roja de la UICN . pero la especie quebracho blanco no es uno de ellos. [57]

En su corteza se encuentra un alcaloide al que se le dio el nombre de quebraquina . En 1914, dos artículos científicos afirmaron que la quebraquina era químicamente idéntica a la yohimbina. [58] Esto fue discutido, [59] y el asunto permaneció en duda durante mucho tiempo. [60] Sin embargo, en 1972, Effler y Effler utilizando técnicas analíticas modernas, incluyendo espectrometría de masas , absorción UV , absorción IR y RMN , establecieron que la quebraquina y la yohimbina son una y la misma cosa. Escribieron:

Si bien en 1914 era casi impensable... que el mismo alcaloide se formara en plantas [completamente] diferentes, estudios recientes han demostrado que este es ciertamente el caso de los alcaloides indólicos. [61]

Una serie de obras de referencia secundarias dan "quebraquina" como sinónimo de yohimbina. [62] [63] [64 ] [65] [66] [67] [68] [69] [70]

Estrictamente hablando, escribió George Barger , la yohimbina debería haber recibido el nombre científico de quebraquina , ya que se aisló por primera vez del árbol de quebracho y se nombró por primera vez en la literatura científica. Sin embargo, el trabajo posterior sobre P. yohimbe fue más conocido, por lo que se mantuvo el nombre más nuevo. [58]

Otras plantas

La yohimbina también se ha aislado de otros géneros de plantas de la familia Apocynaceae , incluyendo Lochnera ( Catharanthus ), [71] Rauvolfia , Amsonia , Vallesia y Vinca ; de la familia Loganiaceae (géneros Gelsemium y Strychnos ); y de la familia Euphorbiaceae (género Alchornea ). [9]

Dopaje

En 2007, la Agencia Mundial Antidopaje dio un caso en su práctica cuando un atleta que, según se informa, consumió yohimbina antes de un evento deportivo determinado, dio positivo posteriormente en una prueba de 19-norandrosterona , que es una sustancia prohibida. [72] Sin embargo, la AMA aún no ha incluido la yohimbina (que puede ingresar al cuerpo a través de una bebida energética , [73] también en forma de suplemento pre-entrenamiento o quemador de grasa [74] ) como una sustancia prohibida , ni ha confirmado que su uso pueda aumentar el nivel endógeno de esteroides anabólicos, en particular de 19-norandrostenediona y testosterona.

Véase también

Referencias

  1. ^ Hedner T, Edgar B, Edvinsson L, Hedner J, Persson B, Pettersson A (1992). "Farmacocinética de la yohimbina e interacción con el sistema nervioso simpático en voluntarios normales". Revista Europea de Farmacología Clínica . 43 (6): 651–6. doi :10.1007/BF02284967. PMID  1493849. S2CID  12346330.
  2. ^ "Yohimbine. (nd)". Diccionario Collins de inglés completo y sin abreviar. (1991, 1994, 1998, 2000, 2003) . Consultado el 27 de enero de 2015 .
  3. ^ "21 CFR Sec. 522.2670 Yohimbina".
  4. ^ Jeske AH, ed. (2013). Referencia de medicamentos dentales de Mosby - Libro electrónico (11.ª ed.). Elsevier Health Sciences. ISBN 978-0323172264., Apéndice H, e83;
  5. ^ Holt S, Atkins RC, Krueger RJ, Sinatra ST, Taylor T (1999). La revolución sexual: alternativas naturales y saludables al sexo . ProMotion Pub. p. 105. ISBN 978-1579010409.
  6. ^ Oxford English Dictionary Online , artículo "Yohimbe", sentidos 1 y 2, respectivamente; Merriam-Webster Online , artículo "Yohimbe", primer y segundo sentido, respectivamente.
  7. ^ Sun J, Baker A, Chen P (septiembre de 2011). "Perfil de los alcaloides indólicos en la corteza de yohimbe con cromatografía líquida de ultra rendimiento acoplada con espectrometría de masas de tiempo de vuelo cuadrupolo de movilidad iónica". Rapid Communications in Mass Spectrometry . 25 (18): 2591–602. Bibcode :2011RCMS...25.2591S. doi :10.1002/rcm.5158. PMID  23657953.
  8. ^ abcdef Cohen PA, Wang YH, Maller G, DeSouza R, Khan IA (2015). "Cantidades farmacéuticas de yohimbina encontradas en suplementos dietéticos en los EE. UU." Drug Testing and Analysis . 8 (3–4): 357–69. doi : 10.1002/dta.1849 . PMID  26391406.
  9. ^ abcdefghijklm Betz JM (2010). "Yohimbe". En Coates PM, Betz JM, Blackman MR, Cragg GM, Levine M, Moss J, White JD (eds.). Enciclopedia de suplementos dietéticos (2.ª ed.). Nueva York y Londres: Informa Healthcare. págs. 861–3. ISBN 9781439819289.
  10. ^ ab Panel de la EFSA sobre aditivos alimentarios y fuentes de nutrientes añadidos a los alimentos (ANS) (2013). "Opinión científica sobre la evaluación de la seguridad en el uso de Yohimbe (Pausinystalia yohimbe (K. Schum.) Pierre ex Beille". EFSA Journal . 11 (7): 1–46. doi : 10.2903/j.efsa.2013.3302 .
  11. ^ El Dr. Betz fue descrito como "un experto líder en P. johimbe " por Cohen et al, 357. En 2018 fue nombrado director interino de la Oficina de Suplementos Dietéticos de los NIH: "JOSEPH M. BETZ, PH.D., DIRECTOR INTERINO, ODS". Institutos Nacionales de Salud: Oficina de Suplementos Dietéticos . Consultado el 28 de enero de 2019 .
  12. ^ Betz, 2010, 862.
  13. ^ Tam SW, Worcel M, Wyllie M (2001). "Yohimbina: una revisión clínica". Farmacología y terapéutica . 91 (3): 239. doi :10.1016/S0163-7258(01)00156-5. PMID  11744068.
  14. ^ Andersson KE (diciembre de 2011). "Mecanismos de la erección del pene y base para el tratamiento farmacológico de la disfunción eréctil". Pharmacological Reviews . 63 (4): 811–59. doi :10.1124/pr.111.004515. PMID  21880989. S2CID  6146853.
  15. ^ Betz JM, White KD, der Marderosian AH (1995). "Determinación por cromatografía de gases de la yohimbina en productos comerciales de yohimbe". Journal of AOAC International . 78 (5): 1189–94. doi : 10.1093/jaoac/78.5.1189 . PMID  7549534. Las concentraciones de yohimbina en los productos comerciales oscilaron entre < 0,1 y 489 ppm, en comparación con 7089 ppm en la corteza auténtica.
  16. ^ Zanolari B, Ndjoko K, Ioset JR, Marston A, Hostettmann K (2003). "Determinación cualitativa y cuantitativa de la yohimbina en la corteza auténtica de yohimbe y en afrodisíacos comerciales mediante métodos HPLC-UV-API/MS". Análisis fitoquímico . 14 (4): 193–201. Bibcode :2003PChAn..14..193Z. doi :10.1002/pca.699. PMID  12892413. Se analizaron veinte preparaciones afrodisíacas comerciales y la cantidad de yohimbina medida y expresada como la dosis máxima por día sugerida en las etiquetas del producto varió de 1,32 a 23,16 mg.
  17. ^ Raman V, Avula B, Galal AM, Wang YH, Khan IA (enero de 2013). "Análisis microscópicos y UPLC-UV-MS de muestras de corteza de yohimbe (Pausinystalia johimbe) auténticas y comerciales". Journal of Natural Medicines . 67 (1): 42–50. doi :10.1007/s11418-012-0642-2. PMID  22402817. S2CID  11977944. De 12 muestras comerciales analizadas, no se detectó yohimbina en una; su presencia en otras muestras se encontró en el rango de 0,1 a 0,91%.
  18. ^ Sun J, Chen P (marzo de 2012). "Análisis de huellas dactilares cromatográficas de la corteza de yohimbe y suplementos dietéticos relacionados mediante UHPLC/UV/MS". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis . 61 : 142–9. doi :10.1016/j.jpba.2011.11.013. PMID  22221902. Se observó una amplia variabilidad en las huellas dactilares y el contenido de yohimbina entre las muestras de suplementos dietéticos de yohimbe. Para la mayoría de los suplementos dietéticos, el contenido de yohimbina no era consistente con las afirmaciones de la etiqueta.
  19. ^ Badr JM (enero de 2013). "Un método validado de cromatografía de capa fina de alto rendimiento para la determinación de clorhidrato de yohimbina en preparaciones farmacéuticas". Pharmacognosy Magazine . 9 (33): 4–8. doi : 10.4103/0973-1296.108124 . PMC 3647393 . PMID  23661986. La cantidad de clorhidrato de yohimbina varió de 2,3 a 5,2 mg/comprimido o cápsula en preparaciones que contenían el alcaloide puro, mientras que varió de cero a 1,5–1,8 mg/cápsula en suplementos dietéticos que contenían corteza de yohimbe en polvo. 
  20. ^ Cohen et al, 368. (Las muestras no incluyeron otros alcaloides característicos de P. yohimbe ).
  21. ^ ab Jiofack Tafokou RB (2012). "Pausinystalia johimbe". En Lemmens RH, Louppe D, Oteng-Amoako AA (eds.). Maderas 2 de Recursos Vegetales del África Tropical . vol. 7. Wageningen, Ne: Fundación PROTA. págs. 516–519. ISBN 978-9290814955.
  22. ^ París R, Letouzey R (1960). "Répartition des alcaloïdes dans le Yohimbe (Pausinystalia yohimbe) (K. Schum.) ex Pierre". Journal d'Agriculture Traditionnelle et de Botanique Appliquée (en francés). 7 (4–5): 256–258. doi :10.3406/jatba.1960.2608.
  23. ^ Por ejemplo, "Inspecciones, cumplimiento, ejecución e investigaciones penales". Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos . Consultado el 1 de febrero de 2019 .
  24. ^ "21 US Code § 321 - Definiciones; en general". Instituto de Información Legal . Facultad de Derecho de Cornell . Consultado el 1 de febrero de 2019 .
  25. ^ "Pausinystalia johimbe". Lista de familias de plantas seleccionadas de Kew World .
  26. ^ Anuario de la Asociación Farmacéutica Americana. Asociación Farmacéutica Americana. 1914. p. 564. Consultado el 4 de mayo de 2015 .
  27. ^ Witkop B (1943). "Zur Konstitution des Yohimbins und seiner Abbauprodukte" [Sobre la constitución de la yohimbina y sus productos de degradación]. Annalen der Chemie de Justus Liebig (en alemán). 554 (1): 83-126. doi :10.1002/jlac.19435540108.
  28. ^ Los alcaloides: química y farmacología . Vol. 32. Academic Press. 1988. pág. 564. ISBN 978-0-12-469532-0.
  29. ^ van Tamelen E, Shamma M, Burgstahler A, Tamm R, Aldrich P (1958). "La síntesis total de la yohimbina". J. Am. Química. Soc. 80 (18): 5006–5007. doi :10.1021/ja01551a062.
  30. ^ Herlé B, Wanner MJ, van Maarseveen JH, Hiemstra H (noviembre de 2011). "Síntesis total de (+) -yohimbina mediante una reacción organocatalítica enantioselectiva de Pictet-Spengler". La Revista de Química Orgánica . 76 (21): 8907–12. doi :10.1021/jo201657n. PMID  21950549.
  31. ^ Tam SW, Worcel M, Wyllie M (septiembre de 2001). "Yohimbina: una revisión clínica". Pharmacol Ther . 91 (3): 215–243. doi :10.1016/s0163-7258(01)00156-5. PMID  11744068.
  32. ^ Biaggioni I, Robertson RM, Robertson D (mayo de 1994). "Manipulación del metabolismo de la noradrenalina con yohimbina en el tratamiento de la insuficiencia autonómica". J Clin Pharmacol . 34 (5): 418–423. doi :10.1002/j.1552-4604.1994.tb04981.x. PMID  8089252.
  33. ^ Cimolai N, Cimolai T (diciembre de 2011). "Uso de yohimbina para la mejora física y su potencial toxicidad". J Diet Suppl . 8 (4): 346–354. doi :10.3109/19390211.2011.615806. PMID  22432773.
  34. ^ abc Millan MJ, Newman-Tancredi A, Audinot V, Cussac D, Lejeune F, Nicolas JP, et al. (febrero de 2000). "Acciones agonistas y antagonistas de la yohimbina en comparación con el fluparoxano en los receptores alfa(2)-adrenérgicos (AR), serotonina (5-HT)(1A), 5-HT(1B), 5-HT(1D) y receptores de dopamina D(2) y D(3). Importancia para la modulación de la transmisión monoaminérgica frontocortical y los estados depresivos". Synapse . 35 (2): 79–95. doi :10.1002/(SICI)1098-2396(200002)35:2<79::AID-SYN1>3.0.CO;2-X. Número de modelo: PMID  10611634. Número de modelo: S2CID  20221398.
  35. ^ ab "Búsqueda de ligandos de prueba de yohimbina". Base de datos Ki del PDSP .
  36. ^ ab Arthur JM, Casañas SJ, Raymond JR (junio de 1993). "Propiedades agonistas parciales de la rauwolscina y la yohimbina para la inhibición de la adenilil ciclasa por receptores 5-HT1A humanos recombinantes". Farmacología bioquímica . 45 (11): 2337–41. doi :10.1016/0006-2952(93)90208-E. PMID  8517875.
  37. ^ ab Kaumann AJ (junio de 1983). "La yohimbina y la rauwolscina inhiben la contracción inducida por 5-hidroxitriptamina de las grandes arterias coronarias de la pantorrilla mediante el bloqueo de los receptores 5 HT2". Archivos de farmacología de Naunyn-Schmiedeberg . 323 (2): 149–54. doi :10.1007/BF00634263. PMID  6136920. S2CID  23251900.
  38. ^ ab Baxter GS, Murphy OE, Blackburn TP (mayo de 1994). "Caracterización adicional de los receptores de 5-hidroxitriptamina (posiblemente 5-HT2B) en el músculo longitudinal del fondo del estómago de la rata". British Journal of Pharmacology . 112 (1): 323–31. doi :10.1111/j.1476-5381.1994.tb13072.x. PMC 1910288 . PMID  8032658. 
  39. ^ "Yohimbina (PIM 567)". Inchem.org . Consultado el 26 de mayo de 2013 .
  40. ^ "Yohimbina". DrugBank . Universidad de Alberta. Archivado desde el original el 30 de enero de 2013 . Consultado el 12 de abril de 2014 .
  41. ^ Singewald N, Schmuckermair C, Whittle N, Holmes A, Ressler KJ (mayo de 2015). "Farmacología de potenciadores cognitivos para la terapia basada en la exposición del miedo, la ansiedad y los trastornos relacionados con el trauma". Revisión. Farmacología y terapéutica . 149 : 150–90. doi :10.1016/j.pharmthera.2014.12.004. PMC 4380664 . PMID  25550231. 
  42. ^ McGuire JF, Lewin AB, Storch EA (agosto de 2014). "Mejora de la terapia de exposición para trastornos de ansiedad, trastorno obsesivo-compulsivo y trastorno de estrés postraumático". Revisión. Expert Review of Neurotherapeutics . 14 (8): 893–910. doi :10.1586/14737175.2014.934677. PMC 4125602 . PMID  24972729. 
  43. ^ van der Kolk BA (1995). "El tratamiento del trastorno de estrés postraumático". En Hobfoll SE, De Vries MW (eds.). Estrés extremo y comunidades: impacto e intervención . Boston: Kluwer Academic Publishers. págs. 421–44. ISBN 978-0-7923-3468-2.
  44. ^ "Suplemento de yohimbe". Centro Nacional de Salud Complementaria e Integral. Febrero de 2007. Consultado el 28 de agosto de 2017 .
  45. ^ Morales A (marzo de 2000). "Yohimbina en la disfunción eréctil: los hechos". revisión. Revista internacional de investigación sobre la impotencia . 12 (Supl. 1): S70–74. doi : 10.1038/sj.ijir.3900508 . PMID  10845767.
  46. ^ Andersson KE (septiembre de 2001). "Farmacología de la erección del pene". Revisión. Pharmacological Reviews . 53 (3): 417–50. PMID  11546836.
  47. ^ "CFR - Título 21 del Código de Regulaciones Federales: Regulaciones sobre productos de venta libre". Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos.
  48. ^ Cohen PA, Wang YH, Maller G, DeSouza R, Khan IA (marzo de 2016). "Cantidades farmacéuticas de yohimbina encontradas en suplementos dietéticos en los EE. UU.", Primary. Drug Testing and Analysis . 8 (3–4): 357–69. doi : 10.1002/dta.1849 . PMID  26391406.
  49. ^ Saenz de Tejada I, Kim NN, Goldstein I, Traish AM (marzo de 2000). "Regulación de la actividad alfa adrenérgica presináptica en el cuerpo cavernoso". Revisión. Revista internacional de investigación sobre la impotencia . 12 (Supl. 1): S20–25. doi : 10.1038/sj.ijir.3900500 . PMID  10845761.
  50. ^ Rao MR, Palada MC, Becker BN (2013). "Plantas medicinales y aromáticas en sistemas agroforestales". En Nain PK, Rao MR, Buck LE (eds.). Nuevas perspectivas en agroforestería: un compendio para el 1.er Congreso Mundial de Agroforestería, 2004. Vol. 1. Springer Science and Business Media. pág. 109. ISBN 978-9401724241.
  51. ^ Sunderland TC, Ngo-Mpeck M, Tchoundjeu Z, Laird SA (2002). "Yohimbe ( Pausinstalia johimbe )". En Shanley P, Pierce AR, Laird SA, Guillén A (eds.). Aprovechando el mercado verde: certificación y gestión de productos forestales no madereros . Earthscan Publications Ltd. págs. 215–224. ISBN 978-1853838712.
  52. ^ "Quebracho" se forma a partir de las palabras españolas para "rompedor de hachas".
  53. ^ Bucher EH (2012). "Chaco y Caatinga: sabanas áridas, bosques y matorrales sudamericanos". En Huntley BJ, Walker BH (eds.). Ecología de las sabanas tropicales . Estudios ecológicos. Vol. 42. Springer Science and Business. Media. págs. 54–57. ISBN. 978-3642687860.
  54. ^ "Nombre científico: Aspidosperma quebracho-blanco". Herbario Digital (en español). CONICET . Consultado el 12 de enero de 2019 .
  55. ^ ab Moglia JG, López CR (2001). "Variabilidad radial de algunos caracteres anatómicos de Aspidosperma quebracho blanco". Bosque (en español). 22 (2): 4. doi : 10.4206/bosque.2001.v22n2-01 . ISSN  0304-8799.
  56. ^ Kent RB (2006). América Latina: regiones y personas . Textos de geografía regional. Guilford Press. p. 151. ISBN 978-1572309098.
  57. ^ "Lista Roja de Especies Amenazadas de la UICN" . Consultado el 12 de enero de 2019 .
  58. ^ ab Barger G, Field E (1915). "Yohimbina (Quebraquina)". Revista de la Sociedad Química, Transacciones . 107 : 1025. doi :10.1039/CT9150701025.
  59. ^ Allen AH, Sadler SS, Lathrop EC, Mitchell CA (1929). Análisis orgánico comercial de Allen . Filadelfia: P. Blakiston's Son & Co., pág. 217.
  60. Moyano Navarro B (1942). "Quebrachina y Yohimbina: Efectos Sobre la Corriente de Acción del Corazón". Revista de la Universidad Nacional de Córdoba (en español): 369–403.. (La 'quebraquina' y la 'yohimbina' tuvieron diferentes efectos en el corazón del modelo canino; pero se confió en que los proveedores de esos reactivos garantizaran su autenticidad.)
  61. ^ Effler EH, Effler AH (1972). "Ûber die Identitat von Quebrachin und Yohimbin". Chemischer Informationsdienst (en alemán). 4 (14): 921–924.
  62. ^ Abel G, Bos R, Bowen IH, Chandler RF, Corrigan D, Cubbin IJ, De Smet PA, Pras N, Scheffer JJ, Van Beek TT, Van Uden W, Woerdenbag HJ (2012). Efectos adversos de los medicamentos a base de hierbas . vol. 3. Medios científicos y comerciales de Springer. ISBN 978-3-642-60367-9.
  63. ^ Bosker G (1995). Terapéutica de medicina de emergencia (2.ª ed.). Mosby, Incorporated. pág. 342. ISBN 978-0815109921.
  64. ^ Philippsborn H (2006). Diccionario de vitaminas y farmacoquímica de Elsevier . Elsevier. pág. 599. ISBN 978-0080488790.
  65. ^ Staff (1983). Administración de Alimentos y Medicamentos . Departamento de Salud, Educación y Bienestar de los Estados Unidos, Servicio de Salud Pública, Administración de Alimentos y Medicamentos. p. 10.
  66. ^ Lewis RA, Hawley GG (2016). Larrañaga MD, Lewis RJ, Lewis R (eds.). Diccionario químico condensado de Hawley . John Wiley & Sons. pág. 1438. ISBN 978-1118135150.
  67. ^ Jeske AH, ed. (2013). Mosby's Dental Drug Reference - E-Book (11.ª ed.). Elsevier Health Sciences. pp. Apéndice H, e83. ISBN 978-0323172264.
  68. ^ Manske RH, Meurant G (1965). Los alcaloides: química y fisiología . Vol. 8. Academic Press. pág. 696. ISBN. 978-0080865324.
  69. ^ Riviere JE, Papich MG, eds. (2013). Farmacología y terapéutica veterinaria (novena edición). John Wiley & Sons. pág. 353. ISBN 978-1118685907.
  70. ^ Yeung AY, Foster S (2003). Enciclopedia de ingredientes naturales comunes: utilizados en alimentos, medicamentos y cosméticos (2.ª ed.). Wiley. pág. 431. ISBN 978-0471471288..
  71. ^ Hammouda Y, Janot MM, Le Men J (mayo de 1956). "[Presencia de yohimbina (quebrachin) en las raíces del bígaro de Madagascar, Lochnera lancea]". Annales Pharmaceutiques Françaises (en francés). 14 (5): 341–4. PMID  13373134.
  72. ^ Véase el caso Mohadanni.
  73. ^ Guía complementaria de la Agencia Antidopaje de Estados Unidos, pág. 28.
  74. ^ Sustancias dopantes en los suplementos dietéticos

Enlaces externos