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Catalpol

El catalpol es un glucósido iridoide . Este producto natural pertenece a la clase de los glucósidos iridoides , que son simplemente monoterpenos con una molécula de glucosa unida.

Ocurrencia natural

El catalpol, aislado por primera vez en 1962, recibió el nombre de las plantas del género Catalpa en las que se descubrió. Más tarde, en 1969, se descubrió que el catalpol estaba presente en mayores cantidades en varias plantas del género Rehmannia (Orobanchaceae). [1] También se encuentra en plantas que pertenecen a varias familias, incluidas, entre otras, Scrophulariaceae , Lamiaceae (incluida la escutelaria [2] [3] ), Plantaginaceae ( Plantago sp [4] ) y Bignoniaceae , [5] todas ellas pertenecientes al orden Lamiales .

Debido a que se alimentan de estas plantas, las mariposas de damero variable ( Euphydryas chalcedona ) contienen altas cantidades de catalpol, [6] lo que las hace desagradables para los depredadores y, por lo tanto, sirve como mecanismo de defensa. [7]

Vía biosintética

Aunque se aisló por primera vez en la década de 1960, ha habido muy poca investigación de la vía biosintética del catalpol. [5] SR Jensen ha descrito una posible vía biosintética para el catalpol. [4] Con iridoides que se derivan de un origen terpenoide , el precursor del epi-iridotrial, epi-iridodial, se deriva del geraniol . [8] La adición de una glucosa en el carbono 1 (C1) de la cadena principal iridoide y la oxidación del aldehído en C4 del epi-iridotrial produce ácido 8-epilogánico. Una hidrólisis posterior en C8 produce ácido mussaenosídico, seguida de una deshidratación para producir ácido desoxingeniposídico. El siguiente precursor, ácido geniposídico , se proporciona a través de la hidrólisis de C10, y luego una descarboxilación para eliminar el ácido carboxílico en C4 proporciona bartsiósido. El precursor del catalpol, ampliamente conocido y aceptado, la aucubina , se obtiene a través de la hidroxilación en C6. Finalmente, una epoxidación con el alcohol en C10 produce catalpol. [4]

Biosíntesis de catalpol según lo propuesto por Jensen

Notas al pie

  1. ^ Tang, W. (1992). Medicamentos chinos de origen vegetal . Berlín: Springer-Verlag. ISBN 0-387-19309-X.
  2. ^ Phillipson, Carol A. Newall ; Linda A. Anderson ; J. David (1996). Medicinas a base de hierbas: una guía para profesionales de la salud (edición reimpresa). Londres: Pharmaceutical Press. p. 296. ISBN 0853692890.{{cite book}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  3. ^ Yaghmai y Benson, 1979 MS Yaghmai, GG Benson Los hidrocarburos de cera de Scutellaria lateriflora L Manchester, Inglaterra (1979) 228–229 p
  4. ^ abc Ronsted, N.; Gobel, E.; Franzyk, H.; Jansen, SR; Olsen, CE (2000). "Quimiotaxonomía de Plantago. Glucósidos iridoides y glicósidos cafeoilfeniletanoides". Fitoquímica . 55 (4): 337–48. Bibcode :2000PChem..55..337R. doi :10.1016/S0031-9422(00)00306-X. PMID  11117882.
  5. ^ ab Damtoft, S. (1994). "Biosíntesis de catalpol". Fitoquímica . 35 (5): 1187–9. Código Bibliográfico :1994PChem..35.1187D. doi :10.1016/S0031-9422(00)94819-2.
  6. ^ Stermitz, Frank R., Maged S. Abdel-Kader, Tommaso A. Foderaro y Marc Pomeroy (1994). "Glucósidos iridoides de algunas mariposas y sus plantas alimenticias larvarias". Fitoquímica . 37 (4): 997–99. Código Bibliográfico :1994PChem..37..997S. doi :10.1016/s0031-9422(00)89516-3.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  7. ^ Bowers, MD (1981). "La falta de palatabilidad como estrategia de defensa de las mariposas de manchas de ajedrez occidentales (Euphydryas Scudder, Nymphalidae)". Evolution . 35 (2): 367–75. doi :10.2307/2407845. JSTOR  2407845. PMID  28563381.
  8. ^ Jansen, SR (1991). "Iridoides vegetales, su biosíntesis y distribución en las angiospermas". Química ecológica y bioquímica de los terpenoides vegetales . Clarence Press. págs. 133–158.