stringtranslate.com

monoterpeno

Los monoterpenos son una clase de terpenos que constan de dos unidades de isopreno y tienen la fórmula molecular C 10 H 16 . Los monoterpenos pueden ser lineales (acíclicos) o contener anillos (monocíclicos y bicíclicos). Los terpenos modificados, como los que contienen funcionalidad oxígeno o les falta un grupo metilo, se denominan monoterpenoides . Los monoterpenos y monoterpenoides son diversos. Tienen relevancia para las industrias farmacéutica, cosmética, agrícola y alimentaria. [1]

Biosíntesis

Los monoterpenos se derivan biosintéticamente de unidades de pirofosfato de isopentenilo , que se forma a partir de acetil-CoA mediante la intermediación del ácido mevalónico en la vía de la HMG-CoA reductasa . Se conoce una vía de biosíntesis alternativa y no relacionada del IPP en algunos grupos bacterianos y plastidios de plantas, la denominada vía MEP-(2-metil- D - eritritol-4-fosfato), que se inicia a partir de azúcares C5 . En ambas vías, el IPP se isomeriza a DMAPP mediante la enzima isopentenil pirofosfato isomerasa.

El pirofosfato de geranilo es el precursor de los monoterpenos (y, por tanto, de los monoterpenoides). [2] La eliminación del grupo pirofosfato del pirofosfato de geranilo conduce a la formación de monoterpenos acíclicos como el ocimeno y los mircenos . La hidrólisis de los grupos fosfato conduce al prototípico monoterpenoide acíclico geraniol . Reordenamientos y oxidaciones adicionales proporcionan compuestos como citral , citronelal , citronelol , linalol y muchos otros. Muchos monoterpenos que se encuentran en organismos marinos están halogenados , como el halomon .

Ejemplos principales

Los monoterpenos bicíclicos incluyen careno , sabineno , canfeno y tujeno . El alcanfor , el borneol , el eucaliptol y el ascaridol son ejemplos de monoterpenoides bicíclicos que contienen grupos funcionales cetona, alcohol, éter y peróxido puente , respectivamente. [3] [4] La umbelona es otro ejemplo de cetona monoterpénica bicíclica.

Roles naturales

Los monoterpenos se encuentran en muchas partes de diferentes plantas, como cortezas , duramen , cortezas y hojas de árboles coníferos, en vegetales , frutas y hierbas . [5] Los aceites esenciales son muy ricos en monoterpenos. Varios monoterpenos producidos por los árboles, como el linalol , el hinokitiol y el ocimeno , tienen actividades fungicidas y antibacterianas y participan en la cicatrización de heridas. [6] Algunos de estos compuestos se producen para proteger los árboles de los ataques de insectos .

Los monoterpenos son emitidos por los bosques y forman aerosoles que se propone que sirvan como núcleos de condensación de nubes (CCN). Estos aerosoles pueden aumentar el brillo de las nubes y enfriar el clima. [7]

Muchos monoterpenos tienen un olor y sabor únicos. Por ejemplo, el sabineno contribuye al sabor picante de la pimienta negra , el 3-careno le da al cannabis un sabor y olor terrosos, el citral tiene un olor agradable parecido al del limón y contribuye al olor distintivo de las frutas cítricas , y el tujeno y el carvacrol son responsables del sabor picante de la pimienta negra. sabores picantes de ajedrea y orégano , respectivamente. [8] [9] [10]

Los monoterpenos se consideran aleloquímicos . [11]

Usos

Muchos monoterpenos son compuestos volátiles y algunos de ellos son fragancias bien conocidas que se encuentran en los aceites esenciales de muchas plantas. [12] Por ejemplo, el alcanfor , el citral , el citronelol , el geraniol , el mercaptano de pomelo , el eucaliptol , el ocimeno , el mirceno , el limoneno , el linalol , el mentol , el canfeno y los pinenos se utilizan en perfumes y productos cosméticos . El limoneno y el alcohol perilílico se utilizan en productos de limpieza . [13] [14]

Muchos monoterpenos se utilizan como saborizantes y aditivos alimentarios , como el acetato de bornilo , el citral , el eucaliptol , el mentol , el hinokitiol , el canfeno y el limoneno . [15] [16] El mentol , el hinokitiol y el timol también se utilizan en productos de higiene bucal . El timol también tiene propiedades antisépticas y desinfectantes . [17]

Los monoterpenos volátiles producidos por las plantas pueden atraer o repeler insectos, por lo que algunos de ellos se utilizan en repelentes de insectos , como citronelol , eucaliptol , limoneno , linalol , hinokitiol , mentol y timol . [dieciséis]

El ascaridol , el alcanfor y el eucaliptol son monoterpenos que tienen uso farmacéutico. [18] [19]

Efectos en la salud

Un estudio sugiere que una variedad de limpiadores de pisos con ciertos monoterpenos pueden causar una contaminación del aire interior equivalente o superior al daño a las vías respiratorias cuando se pasa tiempo cerca de una carretera muy transitada . Esto se debe a la ozonólisis de monoterpenos como el limoneno, que conduce a la producción de SOA atmosférico . [20] [21] Otro estudio sugiere que los monoterpenos afectan sustancialmente los aerosoles orgánicos ambientales con incertidumbres con respecto a los impactos ambientales. [22] En una revisión, los científicos concluyeron que esperan que estas "sustancias sean ampliamente estudiadas y utilizadas cada vez más en medicina". [23] Un estudio de 2013 encontró que "según los efectos adversos y las evaluaciones de riesgos, el d-limoneno puede considerarse un ingrediente seguro. Sin embargo, la posible aparición de irritación de la piel requiere la regulación de esta sustancia química como ingrediente en los cosméticos". [24] [ se necesita una mejor fuente ] Según una revisión, varios estudios demostraron "que algunos monoterpenos (p. ej., pulegona, mentofurano, alcanfor y limoneno) y sesquiterpenos (p. ej., zederona, germacrona) exhibieron toxicidad hepática" y eso es una investigación intensiva sobre la toxicidad de los terpenos es necesaria. [25]

Ver también

Referencias

  1. ^ Eberhard Breitmaier (2006). "Hemi y monoterpenos". Terpenos: Sabores, Fragancias, Farmacéutica, Feromonas . págs. 10-23. doi :10.1002/9783527609949.ch2. ISBN 9783527609949.
  2. ^ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). "Enzimas de ciclación en la biosíntesis de monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos". Temas de la química actual . 209 : 53–95. doi :10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1.
  3. ^ Marrón, RT (1975). "Monoterpenoides bicíclicos". Suplementos de la segunda edición de Química de los compuestos de carbono de Rodd : 53–93. doi :10.1016/B978-044453346-3.50098-6. ISBN 9780444533463.
  4. ^ Vil', Vera; Yaremenko, Iván; Ilovaisky, Alexey; Terent'ev, Alexander (2 de noviembre de 2017). "Peróxidos con bioactividad antihelmíntica, antiprotozoaria, fungicida y antiviral: propiedades, síntesis y reacciones". Moléculas . 22 (11): 1881. doi : 10,3390/moléculas22111881 . PMC 6150334 . PMID  29099089. 
  5. ^ Sjöström, Eero (22 de octubre de 2013). "Capítulo 5: Extractivos". Química de la madera: fundamentos y aplicaciones (Segunda ed.). San Diego. ISBN 978-0-08-092589-9.{{cite book}}: Mantenimiento CS1: falta el editor de la ubicación ( enlace )
  6. ^ Rowell, Roger M. (2013). "Capítulo 3: Química de la pared celular". Manual de química de la madera y compuestos de madera (2ª ed.). Boca Ratón: Taylor y Francis. ISBN 9781439853801.
  7. ^ DV Spracklen; B. Bonn; KS Carslaw (2008). "Los bosques boreales, los aerosoles y los impactos sobre las nubes y el clima" (PDF) . Transacciones filosóficas de la Royal Society A. 366 (1885): 4613–26. Código Bib : 2008RSPTA.366.4613S. doi :10.1098/rsta.2008.0201. PMID  18826917. S2CID  206156442.
  8. ^ Domador, Canan Ece; Suna, Senem; Özcan-Sinir, Gülşah (2019). "14 - Aspectos toxicológicos de los ingredientes utilizados en bebidas no alcohólicas". Bebidas no alcohólicas. Volumen 6: La ciencia de las bebidas . Duxford, Reino Unido: Woodhead Publishing. págs. 441–481. doi :10.1016/B978-0-12-815270-6.00014-1. ISBN 978-0-12-815270-6. S2CID  187341441.
  9. ^ PDR para medicamentos a base de hierbas (4ª ed.). Montvale, Nueva Jersey: Thomson. 2007. pág. 802.ISBN _ 978-1-56363-512-0.
  10. ^ "Hierbas de las Labiatae". Enciclopedia de ciencias de los alimentos y nutrición (2ª ed.). Ámsterdam: Prensa académica. 2003. págs. 3082–3090. doi :10.1016/B0-12-227055-X/00593-9. ISBN 978-0-12-227055-0.
  11. ^ Saeidnia, Soodabeh; Gohari, Ahmad Reza (2012). "Monoterpenos tripanocidas". Estudios en Química de Productos Naturales . 37 : 173-190. doi :10.1016/B978-0-444-59514-0.00006-7. ISBN 9780444595140.
  12. ^ Loza-Tavera, Herminia (1999). "Monoterpenos en aceites esenciales". Productos químicos mediante Bioingeniería Vegetal Superior . Avances en Medicina y Biología Experimentales. vol. 464, págs. 49–62. doi :10.1007/978-1-4615-4729-7_5. ISBN 978-1-4613-7143-4. PMID  10335385.
  13. ^ "Limoneno". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  14. ^ Laszlo, Pierre (2007). Cítricos: una historia . Chicago: Prensa de la Universidad de Chicago. ISBN 9780226470283.
  15. ^ Caputi, Lorenzo; Aprea, Eugenio (1 de enero de 2011). "Uso de terpenoides como compuestos aromatizantes naturales en la industria alimentaria". Patentes recientes sobre alimentación, nutrición y agricultura . 3 (1): 9–16. doi :10.2174/2212798411103010009. PMID  21114471.
  16. ^ ab Química integral de productos naturales (1ª ed.). Ámsterdam: Elsevier. 1999. pág. 306.ISBN _ 978-0-08-091283-7.
  17. ^ "DATOS ROJOS: Timol" (PDF) . Agencia de Proteccion Ambiental de los Estados Unidos .
  18. ^ "Información sobre crema y ungüento de alcanfor". Drogas.com .
  19. ^ Tisserand, Robert (2014). "Capítulo 13: Perfiles de aceites esenciales". Seguridad de los aceites esenciales: una guía para profesionales de la salud (Segunda ed.). Edimburgo: Churchill Livingstone. ISBN 978-0-443-06241-4.
  20. ^ "Los productos de limpieza provocan niveles de contaminación interior similares a los de una carretera muy transitada". Científico nuevo . Consultado el 10 de marzo de 2022 .
  21. ^ Rosales, Colleen Marciel F.; Jiang, Jinglin; Lahib, Ahmad; Bottorff, Brandon P.; Reidy, Emily K.; Kumar, Vinay; Tasoglou, Antonios; Huber, Heinz; Dusanter, Sébastien; Tomás, Alejandro; Aburrido, Brandon E.; Stevens, Philip S. (25 de febrero de 2022). "Implicaciones de la química y la exposición humana de la producción secundaria de aerosoles orgánicos a partir de la ozonólisis de terpenos en interiores". Avances científicos . 8 (8): eabj9156. Código Bib : 2022SciA....8J9156R. doi :10.1126/sciadv.abj9156. ISSN  2375-2548. PMC 8880786 . PMID  35213219. 
  22. ^ Zhang, Haofei; Sí, Lindsay D.; Lee, Ben H.; Curtis, Michael P.; Worton, David R.; Isaacman-VanWertz, Gabriel; Offenberg, John H.; Lewandowski, Michael; Kleindienst, Tadeusz E.; Castor, Melinda R.; Titular, Amara L.; Lonneman, William A.; Docherty, Kenneth S.; Jaoui, Mahoma; Pye, Havala OT; Hu, Weiwei; Día, Douglas A.; Campuzano-Jost, Pedro; Jiménez, José L.; Guo, Hongyu; Weber, Rodney J.; de Gouw, Joost; Koss, Abigail R.; Edgerton, Eric S.; Bruna, William; Mohr, Claudia; López-Hilfiker, Felipe D.; Lutz, Anna; Kreisberg, Nathan M.; Spielman, Steve R.; Hering, Susana V.; Wilson, Kevin R.; Thornton, Joel A.; Goldstein, Allen H. (12 de febrero de 2018). "Los monoterpenos son la mayor fuente de aerosoles orgánicos de verano en el sureste de Estados Unidos". Procedimientos de la Academia Nacional de Ciencias . 115 (9): 2038-2043. Código Bib : 2018PNAS..115.2038Z. doi : 10.1073/pnas.1717513115 . ISSN  0027-8424. PMC 5834703 . PMID  29440409. 
  23. ^ Wojtunik‐Kulesza, Karolina A.; Kasprzak, Kamila; Oniszczuk, Tomasz; Oniszczuk, Anna (8 de noviembre de 2019). "Monoterpenos naturales: mucho más que un aroma". Química y Biodiversidad . 16 (12): e1900434. doi :10.1002/cbdv.201900434. ISSN  1612-1872. PMID  31587473. S2CID  203850556.
  24. ^ Kim, joven Woo; Kim, Min Ji; Chung, Bu Young; Bang, Du Yeon; Lim, Seong Kwang; Choi, Seul Min; Lim, Pato Soo; Cho, Myung Chan; Yoon, Kyungsil; Kim, Hyung Sik; Kim, Kyu Bong; Kim, tú sol; Kwack, Seung Jun; Lee, Byung-Mu (1 de enero de 2013). "Evaluación de seguridad y evaluación de riesgos del d-limoneno". Revista de Toxicología y Salud Ambiental, Parte B. 16 (1): 17–38. doi :10.1080/10937404.2013.769418. ISSN  1093-7404. PMID  23573938. S2CID  40274650.
  25. ^ Zárybnický, Tomáš; Boušová, Iva; Ambrož, Martín; Skálová, Lenka (1 de enero de 2018). "Hepatotoxicidad de monoterpenos y sesquiterpenos". Archivos de Toxicología . 92 (1): 1–13. doi :10.1007/s00204-017-2062-2. ISSN  1432-0738. PMID  28905185. S2CID  22483285.