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Geraniol

Geraniol is a monoterpenoid and an alcohol. It is the primary component of citronella oil and is a primary component of rose oil and palmarosa oil. It is a colorless oil, although commercial samples can appear yellow. It has low solubility in water, but it is soluble in common organic solvents. The functional group derived from geraniol (in essence, geraniol lacking the terminal −OH) is called geranyl.

Uses and occurrence

In addition to rose oil, palmarosa oil, and citronella oil, it also occurs in small quantities in geranium, lemon, and many other essential oils. With a rose-like scent, it is commonly used in perfumes and in scents such as peach, raspberry, grapefruit, red apple, plum, lime, orange, lemon, watermelon, pineapple, and blueberry.

El geraniol es producido por las glándulas aromáticas de las abejas para marcar las flores que contienen néctar y localizar las entradas a sus colmenas. [5] También se usa comúnmente como repelente de insectos, especialmente mosquitos. [6]

El aroma del geraniol recuerda al 2-etoxi-3,5-hexadieno, también conocido como olor a geranio , un defecto del vino resultante de la fermentación del ácido sórbico por bacterias del ácido láctico, pero no tiene relación química con él . [7]

El pirofosfato de geranilo es importante en la biosíntesis de otros terpenos como el mirceno y el ocimeno . [8] También se utiliza en la vía de biosíntesis de muchos cannabinoides en forma de CBGA . [9]

Reacciones

En soluciones ácidas , el geraniol se convierte en el terpeno cíclico α-terpineol . El grupo de los alcoholes sufre las reacciones esperadas. Puede convertirse en tosilato , que es un precursor del cloruro. El cloruro de geranilo también surge por la reacción de Appel al tratar el geraniol con trifenilfosfina y tetracloruro de carbono. [10] [11] Puede hidrogenarse. [12] Puede oxidarse al aldehído geranial . [13]

Salud y seguridad

El geraniol está clasificado como D2B (materiales tóxicos que causan otros efectos) según el Sistema de información sobre materiales peligrosos en el lugar de trabajo (WHMIS). [14]

Historia

El geraniol fue aislado por primera vez en forma pura en 1871 por el químico alemán Oscar Jacobsen (1840-1889). [15] [16] Mediante destilación , Jacobsen obtuvo el geraniol de un aceite esencial que se obtenía de la hierba de geranio ( Andropogon schoenanthus ) y que se producía en la India. [17] La ​​estructura química del geraniol fue determinada en 1919 por el químico francés Albert Verley (1867-1959). [18]

Ver también

Referencias

  1. ^ "Geraniol". El índice Merck (12ª ed.).
  2. ^ Registro abc en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional
  3. ^ "Geraniol_msds".
  4. ^ "GERANIOL - Cameo Chemicals - NOAA" . Consultado el 26 de junio de 2021 .
  5. ^ Danka, RG; Williams, JL; Rinderer, TE (1990). "Una estación de cebo para el estudio y detección de abejas melíferas" (PDF) . Apidología . 21 (4): 287–292. doi : 10.1051/apido:19900403 .
  6. ^ Müller, Günter C.; Junnila, Amy; Kravchenko, Vasiliy D.; Revay, Edita E.; Mayordomo, Jerry; Orlova, Olga B.; Weiss, Robert W.; Schlein, Yosef (marzo de 2008). "Capacidad de las velas de aceite esencial para repeler insectos que pican en ambientes con alta y baja presión de picadura". Revista de la Asociación Estadounidense para el Control de Mosquitos . 24 (1): 154-160. doi :10.2987/8756-971X(2008)24[154:AOEOCT]2.0.CO;2. ISSN  8756-971X. PMID  18437832. S2CID  41927381.
  7. ^ Holcombe, Luke (9 de enero de 2018) "Defectos del vino" Archivado el 16 de septiembre de 2021 en Wayback Machine , p. 11.
  8. ^ Eggersdorfer, M. "Terpenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a26_205. ISBN 978-3527306732.
  9. ^ Fellermeier M, Zenk MH (mayo de 1998). "La prenilación del olivetolato por una transferasa de cáñamo produce ácido cannabigerólico, el precursor del tetrahidrocannabinol". Cartas FEBS . 427 (2): 283–85. doi : 10.1016/S0014-5793(98)00450-5 . PMID  9607329.
  10. ^ Cigüeña, Gilbert; Grieco, Paul A.; Gregson, Michael (1974). "Cloruros alílicos de alcoholes alílicos: cloruro de geranilo". Síntesis orgánicas . 54 : 68. doi : 10.15227/orgsyn.054.0068.
  11. ^ José G. Calzada y John Hooz (1974). "Cloruro de geranilo". Síntesis orgánicas . 54 : 63. doi : 10.15227/orgsyn.054.0063.
  12. ^ Takaya, Hidemasa; Ohta, Tetsuo; Inoue, Shin-ichi; Tokunaga, Makoto; Kitamura, Masato; Noyori, Ryoji (1995). "Hidrogenación asimétrica de alcoholes alílicos utilizando complejos BINAP-rutenio: ( S ) - (-) -citronelol". Síntesis orgánicas . 72 : 74. doi : 10.15227/orgsyn.072.0074; Volúmenes recopilados , vol. 9, pág. 169.
  13. ^ Piancatelli, Giovanni; Leonelli, Francesca (2006). "Oxidación de Nerol a Neral con yodosobenceno y TEMPO". Síntesis orgánicas . 83 : 18. doi : 10.15227/orgsyn.083.0018.
  14. ^ "Ficha de datos de seguridad: geraniol". Sigma-Aldrich . Consultado el 15 de febrero de 2022 .
  15. ^ Jacobsen, Óscar (1871). "Untersuchung der indischen Geraniumöls" [Investigación de aceite indio de geranio [hierba]]. Annalen der Chemie und Pharmacie (en alemán). 157 : 232–239.Jacobsen nombró geraniol en la p. 234: "Danach ist dieser Körper, das Geraniol, isomer mit dem Borneol..." (En consecuencia, este cuerpo [es decir, sustancia], el geraniol, es isomérico con el borneol...)
  16. ^ Semmler, FW (1906). Die ätherischen Öle [ Los aceites volátiles ] (en alemán). vol. 1. Leipzig, Alemania: Von Veit & Co. p. 292. De la pág. 292: "Von dem Geraniol ist zu erwähnen, daß… erst Jacobsen (A. 157 , 232) brachte im Jahre 1870 über den Alkohol, den er Geraniol nannte, nähere Angaben, er stellte die Formel C 10 H 18 O auf, ohne weitere Konstitionsangaben zu machen." (Debe mencionarse sobre el geraniol que... Jacobsen (A. 157 , 232) recopiló por primera vez en 1870 datos más detallados sobre el alcohol, al que llamó geraniol; estableció su fórmula [empírica] C 10 H 18 O, sin proporcionar más datos. sobre su estructura química.) Ver también: § 49. Geraniol C 10 H 18 O , págs. En P. 439, se proponen dos estructuras hipotéticas de geraniol.
  17. ^ (Semmler, 1906), pág. 491.
  18. ^ Verley, Albert (1919). "Sur la constitution du géraniol, du linalool et du nérol" [Sobre la estructura química del geraniol, linalool y nerol]. Boletín de la Société Chimique de France . Cuarta serie (en francés). 25 : 68–80.La estructura química del geraniol aparece en la p. 70.

enlaces externos