El 2-metilbut-3-yn-2-ol es un compuesto orgánico con la fórmula HC2C ( OH)Me2 ( Me = CH3 ) . Es un líquido incoloro y se clasifica como un alcohol alquinílico.
Preparación y uso
Se origina a partir de la condensación de acetileno y acetona . La adición puede promoverse con una base [1] ( reacción de Favorskii ) o con catalizadores de ácidos de Lewis . [2] El 2-metilbut-3-yn-2-ol se produce a escala industrial como precursor de terpenos y terpenoides.
El 2-metilbut-3-yn-2-ol es un intermediario en esta ruta industrial hacia el geraniol . [3]
El 2-metilbut-3-yn-2-ol también se utiliza como una versión monoprotegida del acetileno. Por ejemplo, después de la arilación en el carbono, la acetona se puede eliminar con una base: [4]
En este sentido, el 2-metilbut-3-yn-2-ol se utiliza de forma similar al trimetilsililacetileno .
Referencias
^ Donald D. Coffman (1940). "Dimetiletinilcarbinol". Org. Synth . 20 : 40. doi :10.15227/orgsyn.020.0040.
^ Frantz, Doug E.; Fässler, Roger; Carreira, Erick M. (2000). "Síntesis enantioselectiva fácil de alcoholes propargílicos mediante adición directa de alquinos terminales a aldehídos". J. Am. Chem. Soc . 122 (8): 1806–1807. doi :10.1021/ja993838z.
^ Eberhard Breitmaier (2006). Terpenos: sabores, fragancias, fármacos, feromonas . Wiley-VCH. doi :10.1002/9783527609949. ISBN .9783527609949.
^ Gordon, John (2001). "2-Metilbut-3-yn-2-ol". Enciclopedia e-EROS de reactivos para síntesis orgánica . págs. 1–2. doi :10.1002/047084289X.rm157. ISBN .0471936235.
