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Farneseno

El término farneseno se refiere a un conjunto de seis compuestos químicos estrechamente relacionados que son todos sesquiterpenos . El α-farneseno y el β-farneseno son isómeros que difieren en la ubicación de un doble enlace . El α-farneseno es 3,7,11-trimetil-1,3,6,10-dodecatetraeno y el β-farneseno es 7,11-dimetil-3-metilen-1,6,10-dodecatrieno. La forma alfa puede existir como cuatro estereoisómeros que difieren en la geometría de dos de sus tres dobles enlaces internos (los estereoisómeros del tercer doble enlace interno son idénticos). El isómero beta existe como dos estereoisómeros sobre la geometría de su doble enlace central.

Se ha informado de que dos de los estereoisómeros del α-farneseno se encuentran en la naturaleza. El ( E , E )-α-farneseno es el isómero más común. Se encuentra en el recubrimiento de las manzanas y otras frutas, y es responsable del característico olor a manzana verde. [1] Su oxidación por el aire forma compuestos que son perjudiciales para la fruta. Los productos de oxidación dañan las membranas celulares, lo que finalmente causa la muerte celular en las capas celulares más externas de la fruta, lo que resulta en un trastorno de almacenamiento conocido como escaldadura . El ( Z , E )-α-farneseno se ha aislado del aceite de perilla . Ambos isómeros también son semioquímicos de insectos ; actúan como feromonas de alarma en las termitas [2] o atrayentes alimentarios para la plaga del manzano, la polilla de la manzana . [3] El α-farneseno también es el compuesto principal que contribuye al aroma de la gardenia , y constituye aproximadamente el 65% de los componentes del espacio de cabeza. [4]

El β-farneseno tiene un isómero natural. El isómero E es un componente de varios aceites esenciales . También lo liberan los pulgones como feromona de alarma al morir para ahuyentar a otros pulgones. [5] Se ha demostrado que varias plantas, incluidas las especies de papa , sintetizan esta feromona como repelente natural de insectos . [6]

Véase también

Referencias

  1. ^ HUELIN, FE; Murray, KE (18 de junio de 1966). "α-Farneseno en el recubrimiento natural de las manzanas". Nature . 210 (5042): 1260–1261. Bibcode :1966Natur.210.1260H. doi :10.1038/2101260a0. PMID  5967802. S2CID  4287146.
  2. ^ Šobotník, J.; Hanus, R.; Kalinová, B.; Piskorski, R.; Cvačka, J.; Bourguignon, T.; Roisin, Y. (abril de 2008), "( E , E )-α-Farneseno, una feromona de alarma de la termita Prorhinotermes canalifrons ", Journal of Chemical Ecology , 34 (4): 478–486, CiteSeerX 10.1.1.673.1337 , doi :10.1007/s10886-008-9450-2, PMID  18386097, S2CID  8755176 
  3. ^ Hern, A.; Dorn, S. (julio de 1999), "Dimorfismo sexual en la orientación olfativa de Cydia pomonella adulta en respuesta al alfa-farneseno", Entomologia Experimentalis et Applicata , 92 (1): 63–72, doi :10.1046/j.1570-7458.1999.00525.x, S2CID  85009862
  4. ^ Wang, Shau-Chun; Tseng, Ting-Yu; Huanga, Chih-Min; Tsaic, Tung-Hu (5 de diciembre de 2004), "Constituyentes activos a base de hierbas de Gardenia: procedimientos de separación aplicables", Journal of Chromatography B , 812 (1–2): 193–202, doi :10.1016/s1570-0232(04)00680- 4, PMID  15556498
  5. ^ Gibson, RW; Pickett, JA (14 de abril de 1983), "La patata silvestre repele a los pulgones mediante la liberación de feromonas de alarma para pulgones", Nature , 302 (5909): 608–609, Bibcode :1983Natur.302..608G, doi :10.1038/302608a0, S2CID  4345998
  6. ^ Avé, DA; Gregorio, P.; Tingey, WM (julio de 1987), "Sesquiterpenos repelentes de pulgones en tricomas glandulares de Solanum berthaultii y S. tuberosum ", Entomologia Experimentalis et Applicata , 44 (2): 131–138, doi :10.1111/j.1570-7458.1987.tb01057. x, S2CID  85582590