El término farneseno se refiere a un conjunto de seis compuestos químicos estrechamente relacionados que son todos sesquiterpenos . El α-farneseno y el β-farneseno son isómeros que difieren en la ubicación de un doble enlace . El α-farneseno es 3,7,11-trimetil-1,3,6,10-dodecatetraeno y el β-farneseno es 7,11-dimetil-3-metilen-1,6,10-dodecatrieno. La forma alfa puede existir como cuatro estereoisómeros que difieren en la geometría de dos de sus tres dobles enlaces internos (los estereoisómeros del tercer doble enlace interno son idénticos). El isómero beta existe como dos estereoisómeros sobre la geometría de su doble enlace central.
Se ha informado de que dos de los estereoisómeros del α-farneseno se encuentran en la naturaleza. El ( E , E )-α-farneseno es el isómero más común. Se encuentra en el recubrimiento de las manzanas y otras frutas, y es responsable del característico olor a manzana verde. [1] Su oxidación por el aire forma compuestos que son perjudiciales para la fruta. Los productos de oxidación dañan las membranas celulares, lo que finalmente causa la muerte celular en las capas celulares más externas de la fruta, lo que resulta en un trastorno de almacenamiento conocido como escaldadura . El ( Z , E )-α-farneseno se ha aislado del aceite de perilla . Ambos isómeros también son semioquímicos de insectos ; actúan como feromonas de alarma en las termitas [2] o atrayentes alimentarios para la plaga del manzano, la polilla de la manzana . [3] El α-farneseno también es el compuesto principal que contribuye al aroma de la gardenia , y constituye aproximadamente el 65% de los componentes del espacio de cabeza. [4]
El β-farneseno tiene un isómero natural. El isómero E es un componente de varios aceites esenciales . También lo liberan los pulgones como feromona de alarma al morir para ahuyentar a otros pulgones. [5] Se ha demostrado que varias plantas, incluidas las especies de papa , sintetizan esta feromona como repelente natural de insectos . [6]