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Óxido de rosa

El óxido de rosa [1] es una sustancia química que produce fragancia y que se encuentra en las rosas y el aceite de rosas . También contribuye al sabor de algunas frutas, como el lichi , y de vinos, como el Gewürztraminer .

Química

El óxido de rosa es un compuesto orgánico de la clase de monoterpenos piranos . El compuesto tiene un isómero cis y un isómero trans , cada uno con un estereoisómero (+) y (−), pero solo el isómero cis (−) (umbral de olor 0,5 ppb) es responsable de la fragancia típica de rosa (flor verde). [2]

Isómeros de óxido de rosa

Producción

El óxido de rosa se puede producir industrialmente a partir de la fotooxigenación del citronelol para dar el hidroperóxido de alilo, que luego se reduce con sulfito de sodio para proporcionar el diol . El cierre del anillo con ácido sulfúrico forma los isómeros cis y trans en cantidades iguales. [3]

Síntesis de óxido de rosa

Referencias

  1. ^ Ghodsi, Mohammadi Ziarani ; Fatemeh, Mohajer; Seyedh, Mahboobeh Jamali; Nader, Ale Ebrahim (30 de noviembre de 2020). "Alcance bibliométrico cuantitativo y cualitativo hacia la síntesis de óxido de rosa como producto natural en perfumería". Síntesis orgánica actual . 17 (8): 610–624. doi :10.2174/1872208314666200722161044. PMID  32703138. S2CID  220731373.
  2. ^ Dieter Martinetz y Roland Hartwig: Taschenlehrbuch der Riechstoffe: ein Lexikon von A – Z. Verlag Harri Deutsch 1998; ISBN 3-8171-1539-3 ; S. 330 y siguientes. 
  3. ^ Alsters, PL; Jary, W...; Nardello-Rataj, V.; Aubry, JM (2010). "Oxigenación singlete "oscura" de β-citronelol: un paso clave en la fabricación de óxido de rosa". Organic Process Research & Development . 14 : 259–262. doi :10.1021/op900076g.