Los triterpenos son una clase de terpenos compuestos por seis unidades de isopreno con la fórmula molecular C 30 H 48 ; también se puede pensar que constan de tres unidades de terpeno . Los animales, las plantas y los hongos producen triterpenos, incluido el escualeno , el precursor de todos los esteroides . [1] [2]
Los triterpenos existen en una gran variedad de estructuras. Se han identificado casi 200 esqueletos diferentes. [3] Estos esqueletos pueden dividirse a grandes rasgos según el número de anillos presentes. En general, las estructuras pentacíclicas (5 anillos) tienden a predominar.
El escualeno se biosintetiza mediante la condensación cabeza a cabeza de dos unidades de pirofosfato de farnesilo . Este acoplamiento convierte un par de componentes C15 en un producto C30. El escualeno sirve como precursor para la formación de muchos triterpenoides, incluidos los hopanoides bacterianos y los esteroles eucariotas .
Por definición, los triterpenoides son triterpenos que poseen heteroátomos , generalmente oxígeno. Los términos triterpeno y triterpenoide suelen usarse indistintamente.
Los triterpenoides poseen una rica química y farmacología (p. ej., el colesterol ) con varios motivos pentacíclicos. El lupano, el oleanano y el ursano son particularmente prometedores como agentes anticancerígenos. [5] [6]
Los esteroides tienen un núcleo de cucurbitano , aunque en la práctica se biosintetizan a partir de lanosterol (animales y hongos) o cicloartenol (plantas) mediante la ciclización del escualeno . Los esteroides tienen dos funciones biológicas principales: son componentes clave de las membranas celulares o moléculas de señalización que activan los receptores de hormonas esteroides . Entre las subclases importantes se encuentran los esteroles y las cucurbitacinas .
Las saponinas triterpenoides son triterpenos que pertenecen al grupo de compuestos de las saponinas , lo que las convierte en glicósidos triterpenoides . Las plantas las producen como parte de su mecanismo de autodefensa [7] y existen subclases importantes que incluyen los ginsenósidos [8] y los eleuterósidos .