Compuesto químico
El cucurbitano es una clase de compuestos químicos tetracíclicos con fórmula C.
30h
54( Número CAS 65441-59-0). Es un hidrocarburo policíclico , concretamente triterpeno . También es un isómero de lanostano (específicamente 19(10→9β)-abeolanostano ), del cual se diferencia por el cambio formal de un grupo metilo ( número de carbono 19) de la posición 10 a la 9β en el esquema de numeración estándar de esteroides . [1] [2]
El nombre se aplica a dos estereoisómeros , que se distinguen por los prefijos 5α- y 5β- , que se diferencian por la orientación de los enlaces en un átomo de carbono particular (el número 5 en el esquema de numeración estándar de esteroides). [1]
5α-cucurbitano
5β-cucurbitano
Derivados
Compuestos naturales
Los compuestos con el esqueleto básico de cucurbitano se encuentran en muchas plantas y algunas son fitofármacos importantes . [3] Los compuestos naturales relacionados con el cucurbitano incluyen:
Llamado
- Balsaminapentaol , de Momordica balsamina . [4]
- Balsaminol A , de Momordica balsamina . [4]
- Balsaminol B , de Momordica balsamina . [4]
- Bridiosido A de Bryonia dioica [3] : 64
- Brioamarida y derivados de Bryonia dioica [3] : 65 , 66
- Charantin o foetidina, de Momordica charantia [5] y Momordica foetida [6]
- Carantósidos I-VIII , de Momordica charantia . [7]
- Cucurbalsaminol B , de Momordica balsamina . [4]
- Cucurbalsaminol A , de Momordica balsamina . [4]
- Cucurbitacinas AL, OT [3] [8] [9] : 3 – 8
- Datiscósidos , de Datisca glomerata [3] : 16 – 19
- Endecafilacinas A y B , de raíces de Hemsleya endecaphylla [9] : 1, 2
- Hemslecinas A y B , de raíces de H. endecaphylla [9]
- Lepidolida , del hongo Russula lepida [10]
- Karavilagenina E , de Momordica balsamina . [4]
- Khekadaengosides A, B, D y K , de Trichosanthes tricuspidata [3] : 57 , 58 , 67 , 68
- Kuguacins AS , de tallos y hojas de Momordica charantia [11] [12]
- Kuguaglucósidos AH , de la raíz de Momordica charantia [13]
- Mogrosides IV , de los frutos de Siraitia grosvenorii [14]
- Momordicina I, II y 28 , de Momordica charantia [15] [16]
- Momordicinas II y IV , de hojas de Momordica charantia [17]
- Momordicósidos AS , de frutos de Momordica charantia [7] [18] [19]
- Neokuguaglucósido , de frutos de Momordica charantia [20]
- Neomogrosido , del fruto de Siraitia grosvenorii . [21]
- Pentanorcucurbitacinas A y B [22] : 1, 2
- Perseapicrósido A , de Persea mexicana [3] : 44
- Escandenósido R9 , de Hemsleya panacis-scandens [3] : 45
- Espinósidos A y B , de Desfontainia spinosa [3] : 61 , 62
Sin nombre
- 3β,7β,23ξ-trihidroxicucurbita-5,24-dien-19-al, soluble en cloroformo, se funde a 123-125 °C, de Momordica charantia , Momordica foetida . [23] : 1
- 3β,7β,25-trihidroxicucurbita-5,23-dien-19-al, soluble en cloroformo, se funde a 188-191 °C, de Momordica charantia , Momordica foetida [23] : 2
- 3β,7β-dihidroxi-25-metoxicucurbita-5,23-dien-19-al, soluble en cloroformo, de Momordica charantia , Momordica foetida [23] : 3
- 5β,19-epoxi-25-metoxiccucurbita-6,23-dien-3β,19-diol, soluble en cloroformo, se funde a 182-184 °C, de Momordica foetida [23] : 4
- 5β,19-epoxicucurbita-6,23-dien-3β,19,25-triol, soluble en cloroformo, de Momordica foetida [23] : 5
- 5β,19-epoxi-19-metoxiccucurbita-6,23-dien-3β,25-diol, soluble en cloroformo, se funde a 102-104 °C, de Momordica charantia , Momordica foetida [23] : 6
- 5β,19-epoxi-19,25-dimetoxiccucurbita-6,23-dien-3β-ol, soluble en cloroformo, de Momordica charantia , Momordica foetida [23] : 7
- 5β,19-epoxi-25-metoxiccucurbita-6,23-dien-3β-ol, soluble en cloroformo, se funde a 139-141 °C, de Momordica charantia , Momordica foetida [23] : 8
- 19(R)-n-butanoxi-5β,19-epoxicucurbita-6,23-dieno-3β,25-diol 3-O-β-glucopiranósido, C
40h
66oh
9, polvo blanco soluble en metanol, procedente del fruto de Momordica charantia (8 mg/35 kg) [18] : 1 - 23-O-β-alopiranosilecucurbita-5,24-dien-7α,3β,22(R),23(S)-tetraol 3-O-β-alopiranósido, C
42h
69oh
14, polvo blanco soluble en metanol, procedente del fruto de Momordica charantia (10 mg/35 kg) [18] : 2 - 23(R),24(S),25-trihidroxicucurbit-5-eno 3-O-{[β-glucopiranosil(1→6)]-O-β-glucopiranosil}-25-O-β-glucopiranósido, C
48h
82oh
19, polvo blanco soluble en metanol, procedente del fruto de Momordica charantia (10 mg/35 kg) [18] : 3 - 2,16-dihidroxi-22,23,24,25,26,27-hexanorcucurbit-5-en-11,20-diona 2-O-β-D-glucopiranósido, soluble en etanol, de frutos de Cucurbita pepo (25 mg /15 kilos) [8] : 3
- 16-hidroxi-22,23,24,25,26,27-hexanorcucurbit-5-en-11,20-diona 3-O-α-L-ramnopiranosil-(1→2)-β-D-glucopiranósido, blanco polvo, soluble en etanol, de frutos de Cucurbita pepo (12 mg/15 kg) [8] : 4
- 7-metoxiccucurbita-5,24-dieno-3β,23(R)-diol, de Momordica balsamina [24]
- 25,26,27-trinorcucurbit-5-eno-3,7,23-triona C
27h
40oh
3, polvo blanco, soluble en metanol , de tallos de Momordica charantia (6 mg/18 kg) [22] : 3
Ver también
- Goyaglicósido
- Karavilósido
- Momordenol , de Momordica charantia [15]
- 24(R)-estigmastan-3β,5α,6β-triol-25-eno 3-O-β-glucopiranósido, C
35h
60oh
8, polvo blanco, del fruto de Momordica charantia (15 mg/35 kg) [18] : 4
Referencias
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