El α-pineno es un compuesto orgánico de la clase de los terpenos . Es uno de los dos isómeros del pineno , siendo el otro el β-pineno . [2] Un alqueno , contiene un anillo reactivo de cuatro miembros . Se encuentra en los aceites de muchas especies de muchos árboles coníferos , en particular el pino . También se encuentra en el aceite esencial de romero ( Rosmarinus officinalis ) y Satureja myrtifolia (también conocida como Zoufa en algunas regiones). [3] [4] Ambos enantiómeros son conocidos en la naturaleza; (1 S ,5 S )- o (-)-α-pineno es más común en los pinos europeos, mientras que el isómero (1 R ,5 R )- o (+)-α-es más común en América del Norte. La mezcla racémica de enantiómeros está presente en algunos aceites como el aceite de eucalipto y el aceite de cáscara de naranja .
Los derivados comercialmente importantes del alfa-pineno son el linalool , el geraniol , el nerol , el aterpineol y el canfeno . [5]
El α-pineno 1 es reactivo debido a la presencia del anillo de cuatro miembros adyacente al alqueno. El compuesto es propenso a reordenamientos esqueléticos como el reordenamiento de Wagner-Meerwein . Los ácidos suelen dar lugar a productos reordenados. Con ácido sulfúrico concentrado y etanol los productos principales son terpineol 2 y su éter etílico 3 , mientras que el ácido acético glacial da el correspondiente acetato 4 . Con ácidos diluidos, el hidrato de terpina 5 se convierte en el producto principal.
Con un equivalente molar de HCl anhidro , se puede formar el producto de adición simple 6a a baja temperatura en presencia de éter dietílico , pero es muy inestable. A temperaturas normales, o si no hay éter presente, el producto principal es cloruro de bornilo 6b , junto con una pequeña cantidad de cloruro de fenchilo 6c . [6] Durante muchos años , el 6b (también llamado " alcanfor artificial ") fue denominado "clorhidrato de pineno", hasta que se confirmó que era idéntico al cloruro de bornilo elaborado a partir del canfeno . Si se usa más HCl, el aquiral 7 ( clorhidrato de dipenteno ) es el producto principal junto con algo de 6b . El cloruro de nitrosilo seguido de una base conduce a la oxima 8 que puede reducirse a "pinilamina" 9 . Tanto el 8 como el 9 son compuestos estables que contienen un anillo intacto de cuatro miembros, y estos compuestos ayudaron enormemente a identificar este importante componente del esqueleto del pineno. [7]
En condiciones de oxidación aeróbica, los principales productos de oxidación son óxido de pineno, hidroperóxido de verbenilo, verbenol y verbenona . [8]
Los monoterpenos , de los cuales el α-pineno es una de las principales especies, son emitidos en cantidades sustanciales por la vegetación, y estas emisiones se ven afectadas por la temperatura y la intensidad de la luz. En la atmósfera, el α-pineno sufre reacciones con el ozono , el radical hidroxilo o el radical NO 3 , [9] [ cita completa necesaria ] , lo que da lugar a especies de baja volatilidad que se condensan parcialmente en los aerosoles existentes, generando así aerosoles orgánicos secundarios. Esto se ha demostrado en numerosos experimentos de laboratorio con mono y sesquiterpenos . [10] [11] Los productos del α-pineno que se han identificado explícitamente son pinonaldehído, norpinonaldehído, ácido pínico, ácido pinónico y ácido pinálico. [ cita necesaria ]
El α-pineno tiene una alta biodisponibilidad , con un 60% de absorción pulmonar humana y un rápido metabolismo o redistribución. [12] El α-pineno es un antiinflamatorio a través de PGE1 , [12] y probablemente sea antimicrobiano . [13] Exhibe actividad como inhibidor de la acetilcolinesterasa , ayudando a la memoria. [12] Al igual que el borneol , el verbenol y el pinocarveol (-)-α-pineno es un modulador positivo de los receptores GABAA . Actúa en el sitio de unión de las benzodiazepinas . [14]
El α-pineno forma la base biosintética de los ligandos CB2 , como el HU-308 . [12]
El α-pineno es uno de los muchos terpenos y terpenoides que se encuentran en las plantas de cannabis . [15] Estos compuestos también están presentes en niveles significativos en la preparación terminada de flores de cannabis secas, comúnmente conocida como marihuana . [16] Tanto los científicos como los expertos en cannabis teorizan ampliamente que estos terpenos y terpenoides contribuyen significativamente al "carácter" o "personalidad" único de los efectos únicos de cada variedad de marihuana. [17] Se cree que el α-pineno en particular reduce los déficits de memoria comúnmente reportados como efecto secundario del consumo de THC. [ cita necesaria ] Probablemente demuestra esta actividad debido a su acción como inhibidor de la acetilcolinesterasa , una clase de compuestos que se sabe que ayudan a la memoria y aumentan el estado de alerta. [18] [ se necesitan citas adicionales ]
El α-pineno también contribuye significativamente a muchos de los perfiles de olor variados, distintos y únicos de la multitud de cepas, variedades y cultivares de marihuana . [19]