El ciclobutano es un cicloalcano y un compuesto orgánico con la fórmula (CH 2 ) 4 . El ciclobutano es un gas incoloro y se comercializa como gas licuado . Los derivados del ciclobutano se denominan ciclobutanos. El ciclobutano en sí no tiene importancia comercial ni biológica, pero hay derivados más complejos que son importantes en biología y biotecnología. [1]
Los ángulos de enlace entre los átomos de carbono están significativamente tensos y, por lo tanto, tienen energías de enlace más bajas que los hidrocarburos lineales o no tensos relacionados, por ejemplo, el butano o el ciclohexano . Como tal, el ciclobutano es inestable por encima de aproximadamente 500 °C.
Los cuatro átomos de carbono del ciclobutano no son coplanares; en cambio, el anillo adopta típicamente una conformación plegada o "arrugada" . [2] Esto implica que el ángulo CCC es menor de 90°. Uno de los átomos de carbono forma un ángulo de 25° con el plano formado por los otros tres carbonos. De esta manera, se reducen algunas de las interacciones eclipsantes . La conformación también se conoce como "mariposa". Las conformaciones arrugadas equivalentes se interconvierten:
A pesar de la tensión inherente, el motivo ciclobutano se encuentra de hecho en la naturaleza. Un ejemplo es el ácido pentacicloanamóxico, [3] que es un ladderano compuesto de 5 unidades de ciclobutano fusionadas. La tensión estimada en este compuesto es 3 veces la del ciclobutano. El compuesto se encuentra en bacterias que realizan el proceso anammox donde forma parte de una membrana apretada y muy densa que se cree que protege al organismo de la hidroxilamina tóxica y la hidrazina involucradas en la producción de nitrógeno y agua a partir de iones nitrito y amoníaco . [4] Algunos fenestranos relacionados también se encuentran en la naturaleza. [ cita requerida ]
Los fotodímeros de ciclobutano (CPD) se forman mediante reacciones fotoquímicas que dan como resultado el acoplamiento de los dobles enlaces C=C de las pirimidinas . [5] [6] [7] Los dímeros de timina (dímeros TT) formados entre dos timinas son los más abundantes de los CPD. Los CPD se reparan fácilmente mediante enzimas de reparación por escisión de nucleótidos . En la mayoría de los organismos, también pueden repararse mediante fotoliasas, una familia de enzimas dependientes de la luz. El xeroderma pigmentosum es una enfermedad genética en la que este daño no se puede reparar, lo que resulta en decoloración de la piel y tumores inducidos por la exposición a la luz ultravioleta .
El carboplatino es un fármaco anticancerígeno popular que se deriva del ácido ciclobutano-1,1-dicarboxílico.
Existen muchos métodos para la preparación de ciclobutanos. Los alquenos se dimerizan al ser irradiados con luz ultravioleta. Los 1,4-dihalobutanos se convierten en ciclobutanos al deshalogenarse con metales reductores.
El ciclobutano fue sintetizado por primera vez en 1907 por James Bruce y Richard Willstätter hidrogenando ciclobuteno en presencia de níquel. [8]
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