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Verbenol

El verbenol ( 2-pine-4-ol ) es un grupo de alcoholes monoterpénicos bicíclicos estereoisoméricos . Se ha descubierto que estos compuestos son componentes activos de las feromonas de insectos y de los aceites esenciales .

Isómeros

Se conocen cuatro estereoisómeros del verbenol. Para el isómero cis , los dos grupos metilo (-CH 3 ) están en el mismo lado del anillo de carbono que el grupo hidroxi (-OH), y para el isómero trans , están en lados opuestos. Nuevamente, hay enantiómeros de cada forma que exhiben actividad óptica , es decir, giran el plano de la luz polarizada linealmente a medida que pasa a través de la sustancia o su solución. El trans -verbenol es una feromona del escarabajo del pino de montaña que atrae a los insectos a un árbol. [1] El cis -verbenol es una feromona de agregación de Ips typographus [2] y Dendroctonus ponderosae Hopkins. [3]

Composición enantiomérica

Por lo general, el verbenol y los monoterpenos cíclicos relacionados están disponibles como mezclas no racémicas de sus enantiómeros. [4] Existen métodos para aumentar el exceso enantiomérico (pureza óptica) del verbenol y aislar enantiómeros individuales. [5] [6]

Referencias

  1. ^ "Un nuevo estudio sobre las feromonas puede ayudar a predecir los brotes de escarabajos del pino de montaña" . Consultado el 26 de marzo de 2018 .
  2. ^ Jakus, R.; Blazenec, M. (2002). "Influencia de la proporción de (4S)-cis-verbenol en cebos de feromonas en la captura de Ips typographus (Col., Scolytidae) en trampas de barrera de feromonas y en trampas individuales". Journal of Applied Entomology . 126 (6): 306–311. doi :10.1046/j.1439-0418.2002.00659.x. S2CID  83484064.
  3. ^ Miller, Daniel R. (1991). "Cis-Verbenol: Una feromona de agregación para el escarabajo del pino de montaña, Dendroctonus ponderosae Hopkins (Coleoptera: Scolytidae)". J. Entomol. Soc. Brit. Columbia 88: 34-38 .
  4. ^ Gambliel, H.; Croteau, R. (1984). "Pinene cyclases I y II. Dos enzimas de la salvia (Salvia officinalis) que catalizan ciclaciones estereoespecíficas de pirofosfato de geranilo a olefinas monoterpénicas de configuración opuesta". Journal of Biological Chemistry . 259 (2): 740–748. doi : 10.1016/S0021-9258(17)43520-4 . PMID  6693393.
  5. ^ Kovalenko, Vitaly et al. Método práctico para aumentar la pureza óptica del cis -verbenol. https://doi.org/10.1002/chir.23119
  6. ^ Mori, Kenji et al. Síntesis de (1S, 4S, 5S)-2-Pinen-4-ol (cis-Verbenol) ópticamente puro y su antípoda, la feromona de los escarabajos de corteza Ips. https://doi.org/10.1080/00021369.1976.10862248