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fitol

El fitol ( florasol , fitosol ) es un alcohol diterpénico hidrogenado acíclico que se utiliza como precursor para la fabricación de formas sintéticas de vitamina E [1] y vitamina K1 , [2] así como en la industria de las fragancias . Sus otros usos comerciales incluyen cosméticos , champús , jabones de tocador y detergentes , [3] así como en algunos destilados de cannabis como diluyente o para dar sabor . [4] Se ha estimado que su uso mundial es de aproximadamente 0,1 a 1,0 toneladas métricas por año. [5]

Farmacología

Humanos

La enfermedad de Refsum (también conocida como enfermedad de Refsum del adulto) es un trastorno autosómico recesivo que resulta en la acumulación de reservas tóxicas de ácido fitánico en los tejidos y con frecuencia se manifiesta como una combinación variable de polineuropatía periférica , ataxia cerebelosa , retinitis pigmentosa , anosmia y pérdida de audición. . [6] Aunque los humanos no pueden obtener ácido fitánico de la clorofila , pueden convertir el fitol libre en ácido fitánico . Por tanto, los pacientes con enfermedad de Refsum deben limitar la ingesta de ácido fitánico y fitol libre. [7] Se ha informado sobre la cantidad de fitol libre en numerosos productos alimenticios. [8]

ratas

Se descubrió que causaba hemorragia pulmonar y necrosis de la nariz , la garganta y el tejido pulmonar cuando se exponía en aerosol a ratas Sprague Dawley , sin que se estableciera un rango de dosis seguro . La mayoría de las ratas fitol resultaron muertas o moribundas, lo que llevó a la finalización del estudio de 14 días al segundo día. [9]

Otros vertebrados

En los rumiantes , la fermentación intestinal de los materiales vegetales ingeridos libera fitol, un componente de la clorofila , que luego se convierte en ácido fitánico y se almacena en grasas. [10] En el hígado de tiburón produce prístano .

Historia

Controversia

En 2020, Tokyo Smoke , una empresa canadiense de cannabis propiedad de Canopy Growth en ese momento; retiraron de sus estantes todos los productos que contenían fitol y emitieron un plazo de 48 horas a los proveedores, exigiendo una "confirmación por escrito" si estaban incluidos. Un año después, David Heldreth, ex CSO de True Terpenes, una empresa que todavía lo incluía como producto; junto con Andrew Freedman, investigaron el asunto y presentaron una solicitud en virtud de la Ley de Acceso a la Información para eliminar la redacción del estudio que provocó la eliminación del producto. [11] En el mismo año, el gobierno canadiense publicó una enmienda a las regulaciones canadienses sobre el cannabis con respecto a los "sabores en los extractos de cannabis". [12]

Roles en la naturaleza

Se informa que insectos, como el escarabajo pulga del zumaque, utilizan fitol y sus metabolitos (por ejemplo, ácido fitánico ) como elementos disuasorios químicos contra la depredación. [13] Estos compuestos se originan a partir de plantas hospedantes.

Se ha proporcionado evidencia indirecta de que, a diferencia de los humanos, diversos primates no humanos pueden obtener cantidades significativas de fitol a partir de la fermentación de materiales vegetales en el intestino posterior. [14] [15]

Modulador de transcripción

Se ha informado que el fitol y/o sus metabolitos se unen y/o activan los factores de transcripción PPAR-alfa [16] y el receptor de retinoides X (RXR). [17] Los metabolitos ácido fitánico y ácido pristánico son ligandos naturales. [18] En ratones, el fitol oral induce una proliferación masiva de peroxisomas en varios órganos. [19]

Posibles aplicaciones biomédicas

El fitol ha sido investigado por sus posibles efectos ansiolíticos, moduladores del metabolismo, citotóxicos, antioxidantes, inductores de autofagia y apoptosis, antinociceptivos, antiinflamatorios, inmunomoduladores y antimicrobianos. [20]

Biomarcador geoquímico

El fitol es probablemente el compuesto isoprenoide acíclico más abundante presente en la biosfera y sus productos de degradación se han utilizado como trazadores biogeoquímicos en ambientes acuáticos. [21]

Ver también

Referencias

  1. ^ Netscher, Thomas (2007). "Síntesis de vitamina E". En Litwack, Gerald (ed.). Vitamina E. Vitaminas y hormonas. vol. 76, págs. 155-202. doi :10.1016/S0083-6729(07)76007-7. ISBN 978-0-12-373592-8. PMID  17628175.
  2. ^ Daines, Alison; Payne, Richard; Humphries, Marcos; Abell, Andrés (2003). "La síntesis de vitamina K y análogos de vitamina K naturales" (PDF) . Química Orgánica Actual . 7 (16): 1625–34. doi :10.2174/1385272033486279.
  3. ^ McGinty, D.; Letizia, CS; API, AM (2010). "Revisión de material de fragancia sobre fitol". Toxicología Alimentaria y Química . 48 : T59–63. doi :10.1016/j.fct.2009.11.012. PMID  20141879.
  4. ^ "• Granjas Winberry". Archivado desde el original el 21 de julio de 2021 . Consultado el 9 de noviembre de 2019 .
  5. ^ IFRA ( Asociación Internacional de Fragancias ), 2004. Encuesta de nivel de uso, agosto de 2004.
  6. ^ Wierzbicki, AS (2007). "Trastornos peroxisomales que afectan la α-oxidación del ácido fitánico: una revisión". Transacciones de la sociedad bioquímica . 35 (5): 881–6. doi :10.1042/BST0350881. PMID  17956237.
  7. ^ Komen, JC; Wanders, RJA (2007). "Peroxisomas, enfermedad de Refsum y oxidación α y ω del ácido fitánico". Transacciones de la sociedad bioquímica . 35 (5): 865–9. doi :10.1042/BST0350865. PMID  17956234. S2CID  39842405.
  8. ^ Marrón, P. junio; Mei, Guam; Gibberd, FB; Burston, D.; Mayne, PD; McClinchy, Jane E.; Sidey, Margarita (1993). "Dieta y enfermedad de Refsum. La determinación de ácido fitánico y fitol en determinados alimentos y la aplicación de este conocimiento a la elección de alimentos preparados adecuados para pacientes con enfermedad de Refsum". Revista de Nutrición Humana y Dietética . 6 (4): 295–305. doi :10.1111/j.1365-277X.1993.tb00375.x.
  9. ^ Schwotzer, Daniela; Gigliotti, Andrés; Irshad, Hammad; Tinte, Wendy; McDonald, Jacob (enero de 2021). "El fitol, no el propilenglicol, causa una lesión pulmonar grave después de la dosis por inhalación en ratas Sprague-Dawley". Toxicología por inhalación . 33 (1): 33–40. doi :10.1080/08958378.2020.1867260. PMID  33441006 . Consultado el 26 de mayo de 2023 .
  10. ^ Van Den Brink, DM; Wanders, RJA (2006). "Ácido fitánico: producción a partir de fitol, su descomposición y papel en las enfermedades humanas". Ciencias de la vida celulares y moleculares . 63 (15): 1752–65. doi :10.1007/s00018-005-5463-y. PMID  16799769. S2CID  9186973.
  11. ^ Brown, David (19 de julio de 2021). "Un estudio que analiza el fitol, ingrediente de la pluma para vapear, muestra serios problemas de salud". StratCann . Consultado el 29 de mayo de 2023 .
  12. ^ "Canada Gazette, parte 1, volumen 155, número 25". canadagazette.gc.ca . Gobierno de Canadá. 19 de junio de 2021 . Consultado el 29 de mayo de 2023 .
  13. ^ Vencl, Federico V.; Morton, Timothy C. (1998). "El escudo de defensa del escarabajo pulga del zumaque, Blepharida rhois (Chrysomelidae: Alticinae)". Quimioecología . 8 (1): 25–32. doi :10.1007/PL00001800. S2CID  25886345.
  14. ^ Watkins, Paul A; Moser, Ann B; Toomer, Cicely B; Steinberg, Steven J; Moser, Hugo W; Karaman, Mazen W; Ramaswamy, Krishna; Siegmund, Kimberly D; Lee, D Rick; Ely, John J; Ryder, Oliver A; Hacia, Joseph G (2010). "Identificación de diferencias en el metabolismo del ácido fitánico en humanos y grandes simios que podrían influir en los perfiles de expresión genética y las funciones fisiológicas". Fisiología de BMC . 10 : 19. doi : 10.1186/1472-6793-10-19 . PMC 2964658 . PMID  20932325. 
  15. ^ Moser, Ann B; Hola, Jody; Dranchak, Patricia K; Karaman, Mazen W; Zhao, Junsong; Cox, Laura A; Ryder, Oliver A; Hacia, Joseph G (2013). "Diversos primates no humanos cautivos con dietas deficientes en ácido fitánico ricas en productos vegetales tienen niveles sustanciales de ácido fitánico en sus glóbulos rojos". Lípidos en la salud y la enfermedad . 12 : 10. doi : 10.1186/1476-511X-12-10 . PMC 3571895 . PMID  23379307. 
  16. ^ Gloerich, J.; Van Vlies, N; Jansen, Georgia; Denis, S; Ruiter, JP; Van Werkhoven, MA; Durán, M; Vaz, FM; Wanders, RJ; Ferdinandusse, S (2005). "Una dieta enriquecida con fitol induce cambios en el metabolismo de los ácidos grasos en ratones a través de vías dependientes e independientes de PPAR". La revista de investigación de lípidos . 46 (4): 716–26. doi : 10.1194/jlr.M400337-JLR200 . PMID  15654129.
  17. ^ Kitareewan, S.; Burka, LT; Tomer, KB; Parker, CE; Deterding, LJ; Stevens, RD; Forman, BM; Más, DE; Heyman, RA; McMorris, T.; Weinberger, C. (1996). "Los metabolitos del fitol son factores dietéticos circulantes que activan el receptor nuclear RXR". Biología molecular de la célula . 7 (8): 1153–66. doi :10.1091/mbc.7.8.1153. PMC 275969 . PMID  8856661. 
  18. ^ Zomer, Anna WM; Van Der Saag, Paul T.; Encuesta-The, Bwee Tien (2003). "El ácido fitánico y pristánico son ligandos [sic] naturales". En Roels, Frank; Baes, Myriam; De Bie, Sylvia (eds.). Trastornos peroxisomales y regulación de genes . Avances en Medicina y Biología Experimentales. vol. 544, págs. 247–54. doi :10.1007/978-1-4419-9072-3_32. ISBN 978-1-4613-4782-8. PMID  14713238.
  19. ^ Van Den Branden, Christiane; Vamecq, José; Wybo, Ingrid; Roels, Frank (1986). "Proliferación de fitol y peroxisomas". Investigación pediátrica . 20 (5): 411–5. doi : 10.1203/00006450-198605000-00007 . PMID  2423950.
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  21. ^ Rontani, Jean-François; Volkman, John K. (2003). "Productos de degradación de fitol como trazadores biogeoquímicos en ambientes acuáticos". Geoquímica Orgánica . 34 (1): 1–35. doi :10.1016/S0146-6380(02)00185-7.