El isofitol es un alcohol terpenoide que se utiliza como fragancia y como intermediario en la producción de vitamina E y K 1 . [1] [2]
Se ha encontrado isofitol en dos especies de algas rojas y más de 15 especies de plantas. Las concentraciones encontradas han sido bajas. [3]
Se puede sintetizar en seis pasos a partir de pseudoionona y alcohol propargílico . [4] La síntesis total comienza con la combinación de acetileno y acetona para producir 3-metil-1-butin-3-ol. La hidrogenación por catálisis de paladio da como resultado 3-metil-1-buten-3-ol. La reacción con dicetena o éster de ácido acético crea el acetoacetato ; la reacción térmica conduce a 2-metil-2-hepten-6-ona. Los pasos de agregar acetileno y luego metil éter isopropenílico e hidrogenar el producto se realizan dos veces (esto implica un intermedio de pseudoionona); luego se agrega acetileno para crear deshidroisofitol. La hidrogenación da como resultado isofitol. [3]
En 2002, se estimó que la producción industrial era de 35.000 a 40.000 toneladas, [5] creadas mediante síntesis total, de las cuales aproximadamente el 99,9% se utiliza para sintetizar vitamina E y vitamina K 1 . Más del 95% de las menos de 40 toneladas que se utilizan anualmente en productos de consumo se utilizan como fragancia. Menos de 2 toneladas al año se utilizan para aromatizar. [6]
En perfumes la concentración es de 0,2% v/v como máximo. [7]
Los valores de LD50 oral en mamíferos son superiores a 5000 mg/kg. [8]