El alcohol propargílico , o 2-propin-1-ol , es un compuesto orgánico con la fórmula C 3 H 4 O. Es el alcohol estable más simple que contiene un grupo funcional alquino . [3] El alcohol propargílico es un líquido viscoso incoloro que es miscible con agua y la mayoría de los solventes orgánicos polares.
El alcohol propargílico se polimeriza con el calentamiento o el tratamiento con una base . Se utiliza como inhibidor de corrosión, solución de complejos metálicos, estabilizador de disolventes y aditivo abrillantador de galvanoplastia . También se utiliza como intermediario en la síntesis orgánica . Los alcoholes propargílicos sustituidos secundaria y terciariamente experimentan reacciones de reordenamiento catalizadas para formar compuestos carbonílicos α,β-insaturados a través del reordenamiento de Meyer-Schuster y otros. Se puede oxidar a propinal [4] o ácido propargílico .
Como indicación de la electronegatividad de un carbono sp , el alcohol propargílico es significativamente más ácido (p K a = 13,6) en comparación con su análogo que contiene sp 2 , el alcohol alílico (p K a = 15,5), que a su vez es más ácido que el alcohol n- propílico completamente saturado ( solo carbonos sp 3 ) (p K a = 16,1). [5]
El alcohol propargílico se produce mediante la adición de formaldehído catalizada por cobre al acetileno como subproducto de la síntesis industrial de but-2-ino-1,4-diol . [6] También se puede preparar mediante la deshidrocloración de 3-cloro-2-propen-1-ol con NaOH . [7]
El alcohol propargílico es un líquido inflamable, tóxico por inhalación, altamente tóxico por ingestión, tóxico por absorción a través de la piel y corrosivo. [ cita requerida ]
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