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1,4-butinodiol

El 1,4-butinodiol es un compuesto orgánico que es un alquino y un diol . Es un sólido incoloro, higroscópico, soluble en agua y en disolventes orgánicos polares . Es un compuesto comercialmente importante por sí mismo y como precursor de otros productos.

Síntesis

El 1,4-butinodiol se puede producir en la síntesis de Reppe , donde el formaldehído y el acetileno son los reactivos: [3]

2 CH 2 O + HC≡CH → HOCH 2 CCCH 2 OH

Varios métodos de producción patentados utilizan catalizadores de cobre y bismuto recubiertos con un material inerte. El rango de temperatura normal para la reacción es de 90 °C a 150 °C, dependiendo de la presión utilizada para la reacción, que puede variar de 1 a 20 bar. [4]

Aplicaciones

El 1,4-butinodiol es un precursor del 1,4-butanodiol y del 2-buteno-1,4-diol por hidrogenación . También se utiliza en la fabricación de ciertos herbicidas, aditivos textiles, inhibidores de corrosión, plastificantes, resinas sintéticas y poliuretanos . Es la principal materia prima utilizada en la síntesis de vitamina B6 . [ 5] También se utiliza para dar brillo, conservar e inhibir el niquelado. [3]

Reacciona con una mezcla de cloro y ácido clorhídrico para dar ácido mucoclorhídrico, HO 2 CC(Cl)=C(Cl)CHO (ver ácido mucobrómico ).

Seguridad

El 1,4-butinodiol es corrosivo e irrita la piel, los ojos y el tracto respiratorio.

Véase también

Referencias

  1. ^ 1,4-Butinodiol en chemicalland21.com
  2. ^ abcdef Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional
  3. ^ ab Gräfje, Heinz; Körnig, Wolfgang; Weitz, Hans-Martin; Reiß, Wolfgang; Steffan, Guido; Diehl, Herbert; Bosche, Horst; Schneider, Kurt; Kieczka, Heinz (2000). "Butanodioles, butenodiol y butinodiol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a04_455. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ Kale SS; Chaudhari RV; Ramachandran PA (1981). "Síntesis de butinodiol. Un estudio cinético". Investigación y desarrollo de productos químicos industriales y de ingeniería . 20 (2): 309–315. doi :10.1021/i300002a015.
  5. ^ "1,4-Butynediol en Sanwei". Archivado desde el original el 4 de diciembre de 2010. Consultado el 11 de noviembre de 2006 .