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Acetato

Un acetato es una sal formada por la combinación de ácido acético con una base (por ejemplo , alcalina , terrosa , metálica , no metálica o radicalaria ). "Acetato" también describe la base o ion conjugado (específicamente, el ion con carga negativa llamado anión ) que se encuentra típicamente en solución acuosa y se escribe con la fórmula química C
2
yo
3
Oh
2
Las moléculas neutras formadas por la combinación del ion acetato y un ion positivo (llamado catión ) también se denominan comúnmente "acetatos" (de ahí, acetato de plomo , acetato de aluminio , etc.). El más simple de ellos es el acetato de hidrógeno (llamado ácido acético ) con sus sales correspondientes, ésteres y el anión poliatómico CH
3
CO
2
, o CH
3
ARRULLO
.

La mayor parte de los aproximadamente 5 millones de toneladas de ácido acético que se producen anualmente en la industria se utilizan en la producción de acetatos, que suelen adoptar la forma de polímeros . En la naturaleza, el acetato es el componente básico más común para la biosíntesis .

Nomenclatura y fórmula común

Cuando forma parte de una sal , la fórmula del ion acetato se escribe como CH
3
CO
2
, C
2
yo
3
Oh
2
, o CH
3
ARRULLO
Los químicos suelen representar el acetato como OAc o, con menos frecuencia, AcO . Por lo tanto, HOAc es el símbolo del ácido acético, NaOAc del acetato de sodio y EtOAc del acetato de etilo [1] (ya que Ac es el símbolo común del grupo acetilo CH 3 CO [2] [3] ). El símbolo del pseudoelemento "Ac" también se encuentra a veces en fórmulas químicas para indicar el ion acetato completo ( CH
3
CO
2
). [ cita requerida ] No debe confundirse con el símbolo del actinio , el primer elemento de la serie de los actínidos ; el contexto guía la desambiguación. Por ejemplo, la fórmula del acetato de sodio podría abreviarse como "NaOAc", en lugar de "NaC 2 H 3 O 2 ". También se debe tener cuidado para evitar la confusión con el ácido peracético cuando se utiliza la abreviatura OAc; para mayor claridad y para evitar errores al traducir, se debe evitar HOAc en la literatura que menciona ambos compuestos.

Aunque su nombre sistemático es etanoato ( / ɪ ˈ θ æ n . t / ), el acetato común sigue siendo el nombre IUPAC preferido . [4]

Sales

anión acetato

El anión acetato , [CH 3 COO] , (o [C 2 H 3 O 2 ] ) pertenece a la familia de los carboxilato . Es la base conjugada del ácido acético . Por encima de un pH de 5,5, el ácido acético se convierte en acetato: [1]

CH3COOH ⇌ CH3COO + H +

Muchas sales de acetato son iónicas, lo que se indica por su tendencia a disolverse bien en agua. Un acetato que se encuentra comúnmente en el hogar es el acetato de sodio , un sólido blanco que se puede preparar combinando vinagre y bicarbonato de sodio ("bicarbonato de sodio"):

CH 3 COOH + NaHCO 3 → CH 3 COO Na + + H 2 O + CO 2

Los metales de transición pueden formarse complejos con acetato. Algunos ejemplos de complejos de acetato son el acetato de cromo (II) y el acetato de cinc básico.

Las sales de acetato de importancia comercial son el acetato de aluminio , utilizado en teñido , el acetato de amonio , un precursor de la acetamida , y el acetato de potasio , utilizado como diurético . Las tres sales son incoloras y muy solubles en agua. [5]

Ésteres

éster de acetato

Los ésteres de acetato tienen la fórmula general CH3CO2R , donde R es un grupo organilo . Los ésteres son las formas dominantes de acetato en el mercado. A diferencia de las sales de acetato, los ésteres de acetato suelen ser líquidos, lipofílicos y, a veces, volátiles. Son populares porque tienen olores inofensivos, a menudo dulces, son económicos y, por lo general, tienen baja toxicidad.

Casi la mitad de la producción de ácido acético se consume en la producción de acetato de vinilo , precursor del alcohol polivinílico , que es un componente de muchas pinturas . El segundo uso más importante del ácido acético se consume en la producción de acetato de celulosa . De hecho, "acetato" es la jerga del acetato de celulosa, que se utiliza en la producción de fibras o productos diversos, por ejemplo, los discos de acetato utilizados en la producción de grabaciones de audio. El acetato de celulosa se puede encontrar en muchos productos domésticos. Muchos disolventes industriales son acetatos, incluidos el acetato de metilo , el acetato de etilo, el acetato de isopropilo y el acetato de etilhexilo. El acetato de butilo es una fragancia utilizada en productos alimenticios. [5]

El acetato en biología

El acetato es un anión común en biología. Los organismos lo utilizan principalmente en forma de acetil coenzima A. [ 6]

Se ha descubierto que la inyección intraperitoneal de acetato de sodio (20 o 60 mg por kg de masa corporal) induce dolor de cabeza en ratas sensibilizadas, y se ha propuesto que el acetato resultante de la oxidación del etanol es un factor importante en la aparición de resacas . El aumento de los niveles séricos de acetato conduce a la acumulación de adenosina en muchos tejidos, incluido el cerebro, y se ha descubierto que la administración del antagonista del receptor de adenosina, cafeína, a ratas después de la ingestión de etanol disminuye el comportamiento nociceptivo . [7] [8]

El acetato tiene propiedades inmunomoduladoras conocidas y puede afectar la respuesta inmune innata a bacterias patógenas como el patógeno respiratorio Haemophilus influenzae . [9]

Fermentación de acetil CoA a acetato

El piruvato se convierte en acetil-coenzima A (acetil-CoA) por acción de la enzima piruvato deshidrogenasa . Esta acetil-CoA se convierte luego en acetato en E. coli , mientras se produce ATP por fosforilación a nivel de sustrato . La formación de acetato requiere dos enzimas: fosfato acetiltransferasa y acetato quinasa. [10]

La vía de fermentación ácida mixta es característica de la familia Enterobacteriaceae , que incluye E. coli.

      acetil-CoA + fosfato → acetil-fosfato + CoA

      acetilfosfato + ADP → acetato + ATP

Fermentación del acetato

El ácido acético también puede sufrir una reacción de dismutación para producir metano y dióxido de carbono : [11] [12]

CH 3 COO + H + → CH 4 + CO 2   Δ G ° = −36 kJ/mol

Esta reacción de desproporción es catalizada por las arqueas metanógenas en su metabolismo fermentativo. Un electrón se transfiere desde la función carbonilo ( e− donante ) del grupo carboxílico al grupo metilo (e− aceptor ) del ácido acético para producir respectivamente CO2 y gas metano.

Estructuras

Véase también

Referencias

  1. ^ de Zumdahl, SS “Química” Heath, 1986: Lexington, MA. ISBN  0-669-04529-2 .
  2. ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2005). Nomenclatura de la química inorgánica (Recomendaciones de la IUPAC 2005). Cambridge (Reino Unido): RSC – IUPAC . ISBN 0-85404-438-8 . p. 63. Versión electrónica. 
  3. ^ Brimble, Margaret A.; Black, David StC.; Hartshorn, Richard; Rauter, Amélia P.; Sha, Chin-Kang; Sydnes, Leiv K. (10 de noviembre de 2012). "Reglas para la abreviatura de grupos protectores (Informe técnico de la IUPAC)". Química pura y aplicada . 85 (1): 310. doi : 10.1351/PAC-REP-12-07-12 . S2CID  55102299.
  4. ^ R-9.1 Nombres triviales y semisistemáticos conservados para nombrar compuestos orgánicos Archivado el 8 de febrero de 2014 en Wayback Machine , A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds , Comisión de Nomenclatura de Química Orgánica de la IUPAC
  5. ^ ab Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence "Ácido acético" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim, Alemania: Wiley-VCH, 2005. doi :10.1002/14356007.a01_045
  6. ^ Nelson, DL; Cox, MM "Lehninger, Principios de bioquímica" 3.ª ed. Worth Publishing: Nueva York, 2000. ISBN 1-57259-153-6
  7. ^ Maxwell, Christina; et al. (2010). "El acetato provoca dolor de cabeza por resaca alcohólica en ratas". PLOS ONE . ​​5 (12): e15963. Bibcode :2010PLoSO...515963M. doi : 10.1371/journal.pone.0015963 . PMC 3013144 . PMID  21209842. 
  8. ^ '¿Es el café la verdadera cura para la resaca?', por Bob Holmes, New Scientist , 15 de enero de 2011, pág. 17.
  9. ^ Hosmer, Jennifer; Nasreen, Marufa; Dhouib, Rabeb; Essilfie, Ama-Tawiah; Schirra, Horst Joachim; Henningham, Anna; Fantino, Emmanuelle; Sly, Peter; McEwan, Alastair G.; Kappler, Ulrike (27 de enero de 2022). "El acceso a sustratos de crecimiento altamente especializados y la producción de metabolitos inmunomoduladores epiteliales determinan la supervivencia de Haemophilus influenzae en células epiteliales de las vías respiratorias humanas". PLOS Pathogens . 18 (1): e1010209. doi : 10.1371/journal.ppat.1010209 . ISSN  1553-7374. PMC 8794153 . PMID  35085362. 
  10. ^ Keseler, Ingrid M.; et al. (2011). "EcoCyc: una base de datos completa de la biología de Escherichia coli". Nucleic Acids Research . 39 (número de la base de datos): D583–D590. doi :10.1093/nar/gkq1143. PMC 3013716 . PMID  21097882. 
  11. ^ Ferry, JG (1992). "Metano a partir de acetato". Revista de bacteriología . 174 (17): 5489–5495. doi :10.1128/jb.174.17.5489-5495.1992. PMC 206491 . PMID  1512186. 
  12. ^ Vogels, GD; Keltjens, JT; Van Der Drift, C. (1988). "Bioquímica de la producción de metano". En Zehnder AJB (ed.). Biología de microorganismos anaeróbicos . Nueva York: Wiley. págs. 707–770.

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