El etanol (también llamado alcohol etílico , alcohol de grano , alcohol para beber o simplemente alcohol ) es un compuesto orgánico con la fórmula química CH3CH2OH . Es un alcohol , con su fórmula también escrita como C 2 H 5 OH , C 2 H 6 O o EtOH, donde Et significa etilo . El etanol es un líquido volátil , inflamable e incoloro con un olor característico a vino y un sabor picante . [13] [14] Es una droga recreativa psicoactiva y el ingrediente activo de las bebidas alcohólicas .
El etanol se produce de forma natural mediante el proceso de fermentación de azúcares mediante levaduras o mediante procesos petroquímicos como la hidratación del etileno . Históricamente se utilizó como anestésico general y tiene aplicaciones médicas modernas como antiséptico , desinfectante , disolvente para algunos medicamentos y antídoto para la intoxicación por metanol y la intoxicación por etilenglicol . [15] [16] Se utiliza como disolvente químico y en la síntesis de compuestos orgánicos , y como fuente de combustible . El etanol también se puede deshidratar para producir etileno , una importante materia prima química. En 2006, la producción mundial de etanol era de 51 gigalitros (1,3 × 10 10 galones estadounidenses), procedente principalmente de Brasil y Estados Unidos [17].
Etanol es el nombre sistemático definido por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada para un compuesto formado por un grupo alquilo con dos átomos de carbono (prefijo "eth-"), teniendo un enlace sencillo entre ellos (infijo "-an-") y un grupo funcional −OH adjunto (sufijo "-ol"). [18]
El prefijo "eth-" y el calificativo "etilo" en "alcohol etílico" provienen originalmente del nombre "etilo" asignado en 1834 al grupo C.
2h
5− por Justus Liebig . Acuñó la palabra a partir del nombre alemán Aether del compuesto C.
2h
5−O− C
2h
5(comúnmente llamado "ether" en inglés , más específicamente llamado " dietil éter "). [19] Según el Oxford English Dictionary , Ethyl es una contracción del griego antiguo αἰθήρ ( aithḗr , "aire superior") y de la palabra griega ὕλη ( hýlē , "madera, materia prima", de ahí "materia, sustancia"). [20]
El nombre etanol fue acuñado como resultado de una resolución sobre la denominación de alcoholes y fenoles que se adoptó en la Conferencia Internacional sobre Nomenclatura Química que se celebró en abril de 1892 en Ginebra , Suiza. [21]
El término alcohol ahora se refiere a una clase más amplia de sustancias en la nomenclatura química, pero en el lenguaje común sigue siendo el nombre de etanol. Es un préstamo medieval del árabe al-kuḥl , mineral de antimonio en polvo utilizado desde la antigüedad como cosmético, y conservó ese significado en latín medio . [22] El uso de 'alcohol' para etanol (en su totalidad, "alcohol de vino") es moderno y se registró por primera vez en 1753. Antes de finales del siglo XVIII, el término "alcohol" generalmente se refería a cualquier sustancia sublimada. [23]
El etanol es el sedante más antiguo conocido y se utilizaba como anestésico general oral durante la cirugía en la antigua Mesopotamia y en la época medieval . [15] [16] La intoxicación leve comienza con una concentración de alcohol en sangre de 0,03-0,05 % e induce un coma anestésico con una concentración de 0,4 %. [24] Sin embargo, este uso conllevaba un alto riesgo de intoxicación por alcohol mortal y aspiración pulmonar en el vómito, lo que llevó al uso de alternativas en la antigüedad, como el opio y el cannabis , y más tarde el éter dietílico a partir de la década de 1840. [25]
El etanol se utiliza en toallitas médicas y, más comúnmente, en geles desinfectantes para manos antibacterianos como antiséptico por sus efectos bactericidas y antifúngicos. [26] El etanol mata los microorganismos disolviendo la bicapa lipídica de su membrana y desnaturalizando sus proteínas , y es eficaz contra la mayoría de las bacterias , hongos y virus . Sin embargo, es ineficaz contra las esporas bacterianas , pero esto puede aliviarse utilizando peróxido de hidrógeno . [27]
Una solución de etanol al 70% es más eficaz que el etanol puro porque el etanol depende de las moléculas de agua para una actividad antimicrobiana óptima. El etanol absoluto puede inactivar los microbios sin destruirlos porque el alcohol no puede atravesar completamente la membrana del microbio. [28] [29] El etanol también se puede utilizar como desinfectante y antiséptico porque causa deshidratación celular al alterar el equilibrio osmótico a través de la membrana celular, por lo que el agua sale de la célula y provoca la muerte celular. [30]
El etanol se puede administrar como antídoto contra la intoxicación por etilenglicol [31] y la intoxicación por metanol . [32] El etanol sirve en este proceso actuando como un inhibidor competitivo contra el metanol y el etilenglicol para la alcohol deshidrogenasa . [33] Aunque tiene más efectos secundarios, el etanol es menos costoso y más fácilmente disponible que el fomepizol , que también se utiliza como antídoto para la intoxicación por metanol y etilenglicol. [34]
El etanol, a menudo en altas concentraciones, se utiliza para disolver muchos medicamentos insolubles en agua y compuestos relacionados. Las preparaciones líquidas de analgésicos , medicamentos para la tos y el resfriado y enjuagues bucales, por ejemplo, pueden contener hasta un 25 % de etanol [35] y es posible que deban evitarse en personas con reacciones adversas al etanol, como reacciones respiratorias inducidas por el alcohol . [36] El etanol está presente principalmente como conservante antimicrobiano en más de 700 preparaciones líquidas de medicamentos, incluidos acetaminofén , suplementos de hierro , ranitidina , furosemida , manitol , fenobarbital , trimetoprim/sulfametoxazol y medicamentos para la tos de venta libre . [37]
En los mamíferos, el etanol se metaboliza principalmente en el hígado y el estómago mediante las enzimas alcohol deshidrogenasa (ADH). [38] Estas enzimas catalizan la oxidación del etanol en acetaldehído (etanal): [39]
Cuando está presente en concentraciones significativas, este metabolismo del etanol se ve favorecido adicionalmente por la enzima CYP2E1 del citocromo P450 en humanos, mientras que la catalasa también metaboliza pequeñas cantidades . [40]
El intermediario resultante, el acetaldehído, es un carcinógeno conocido y presenta una toxicidad significativamente mayor en los seres humanos que el propio etanol. Muchos de los síntomas típicamente asociados con la intoxicación por alcohol, así como muchos de los riesgos para la salud típicamente asociados con el consumo prolongado de etanol, pueden atribuirse a la toxicidad del acetaldehído en humanos. [41]
La posterior oxidación del acetaldehído a acetato se realiza mediante enzimas aldehído deshidrogenasa (ALDH). Una mutación en el gen ALDH2 que codifica una forma inactiva o disfuncional de esta enzima afecta aproximadamente al 50 % de las poblaciones del este de Asia, lo que contribuye a la característica reacción de rubor alcohólico que puede causar enrojecimiento temporal de la piel, así como una serie de síntomas relacionados, y síntomas, a menudo desagradables, de toxicidad por acetaldehído. [42] Esta mutación suele ir acompañada de otra mutación en la enzima alcohol deshidrogenasa ADH1B en aproximadamente el 80 % de los asiáticos orientales, que mejora la eficiencia catalítica de la conversión de etanol en acetaldehído. [42]
Como depresor del sistema nervioso central , el etanol es una de las drogas psicoactivas más comúnmente consumidas . [43]
A pesar de las propiedades psicoactivas, adictivas y cancerígenas del alcohol , su venta es fácil de conseguir y legal en la mayoría de los países. Existen leyes que regulan la venta, exportación/importación, impuestos, fabricación, consumo y posesión de bebidas alcohólicas. La regulación más común es la prohibición para menores.
El mayor uso del etanol es como combustible para motores y aditivo para combustibles . Brasil, en particular, depende en gran medida del uso de etanol como combustible para motores, debido en parte a su papel como uno de los principales productores de etanol del mundo. [47] [48] La gasolina vendida en Brasil contiene al menos un 25 % de etanol anhidro . El etanol hidratado (alrededor del 95% de etanol y el 5% de agua) se puede utilizar como combustible en más del 90% de los automóviles nuevos a gasolina que se venden en el país.
Estados Unidos y muchos otros países utilizan principalmente mezclas de etanol/gasolina E10 (10 % etanol, a veces conocido como gasohol) y E85 (85 % etanol). Con el tiempo, se cree que una porción importante del mercado de gasolina de aproximadamente 150 mil millones de galones estadounidenses (570.000.000 m 3 ) por año comenzará a ser reemplazada por etanol combustible. [49]
La ley australiana limita el uso de etanol puro procedente de residuos de caña de azúcar al 10 % en los automóviles. A los automóviles más antiguos (y a los automóviles antiguos diseñados para utilizar un combustible de combustión más lenta) se les deben actualizar o reemplazar las válvulas del motor. [50]
Según un grupo de defensa de la industria , el etanol como combustible reduce las emisiones nocivas de monóxido de carbono, partículas, óxidos de nitrógeno y otros contaminantes que forman ozono. [51] El Laboratorio Nacional Argonne analizó las emisiones de gases de efecto invernadero de muchas combinaciones diferentes de motores y combustibles y descubrió que la mezcla de biodiesel /petrodiesel ( B20 ) mostró una reducción del 8 %, la mezcla de etanol convencional E85 una reducción del 17 % y el etanol celulósico del 64 %. en comparación con la gasolina pura. [52] El etanol tiene un índice de octano de investigación (RON) mucho mayor que la gasolina, lo que significa que es menos propenso a la preignición, lo que permite un mejor avance de la ignición, lo que significa más torque y eficiencia, además de menores emisiones de carbono. [53]
La combustión de etanol en un motor de combustión interna produce muchos de los productos de la combustión incompleta producidos por la gasolina y cantidades significativamente mayores de formaldehído y especies relacionadas como el acetaldehído. [54] Esto conduce a una reactividad fotoquímica significativamente mayor y a más ozono a nivel del suelo . [55] Estos datos se han reunido en la comparación de las emisiones de combustible del Informe sobre combustibles limpios [56] y muestran que los gases de escape de etanol generan 2,14 veces más ozono que los gases de escape de gasolina. [57] Cuando esto se agrega al Índice de contaminación localizada personalizado del Informe sobre combustibles limpios, la contaminación local de etanol (contaminación que contribuye al smog) tiene una calificación de 1,7, donde la gasolina es 1,0 y los números más altos significan una mayor contaminación. [58] La Junta de Recursos del Aire de California formalizó esta cuestión en 2008 al reconocer las normas de control para los formaldehídos como un grupo de control de emisiones, muy parecido a los NOx convencionales y los gases orgánicos reactivos (ROG). [59]
Más del 20% de los automóviles brasileños pueden utilizar 100% etanol como combustible, lo que incluye motores que funcionan únicamente con etanol y motores de combustible flexible . [60] Los motores de combustible flexible en Brasil pueden funcionar con etanol, gasolina o cualquier mezcla de ambos. En Estados Unidos, los vehículos de combustible flexible pueden funcionar con entre 0 % y 85 % de etanol (15 % de gasolina), ya que las mezclas más altas de etanol aún no están permitidas ni son eficientes. Brasil apoya esta flota de automóviles que queman etanol con una gran infraestructura nacional que produce etanol a partir de caña de azúcar cultivada en el país.
La alta miscibilidad del etanol con el agua lo hace inadecuado para el envío a través de tuberías modernas , como los hidrocarburos líquidos. [61] Los mecánicos han observado un aumento de los casos de daños en motores pequeños (en particular, el carburador ) y atribuyen el daño a la mayor retención de agua por el etanol en el combustible. [62]
El etanol se usaba comúnmente como combustible en los primeros vehículos de cohetes bipropulsores (propulsados por líquido), junto con un oxidante como el oxígeno líquido. El cohete balístico alemán A-4 de la Segunda Guerra Mundial (más conocido por su nombre propagandístico V-2 ), [63] al que se le atribuye el inicio de la era espacial, utilizó etanol como componente principal del B-Stoff . Bajo dicha nomenclatura, el etanol se mezclaba con un 25% de agua para reducir la temperatura de la cámara de combustión. [64] [65] El equipo de diseño del V-2 ayudó a desarrollar cohetes estadounidenses después de la Segunda Guerra Mundial, incluido el cohete Redstone alimentado con etanol , que lanzó el primer satélite estadounidense. [66] Los alcoholes cayeron en desuso general a medida que se desarrollaron combustibles para cohetes más densos en energía, [65] aunque el etanol se utiliza actualmente en aviones de carreras ligeros propulsados por cohetes . [67]
Las pilas de combustible comerciales funcionan con gas natural reformado, hidrógeno o metanol. El etanol es una alternativa atractiva debido a su amplia disponibilidad, bajo costo, alta pureza y baja toxicidad. Existe una amplia gama de conceptos de pilas de combustible que han entrado en pruebas, incluidas pilas de combustible de etanol directo , sistemas de reformado térmico automático y sistemas térmicamente integrados. La mayor parte del trabajo se está realizando a nivel de investigación, aunque hay varias organizaciones que se encuentran iniciando la comercialización de pilas de combustible de etanol. [68]
Las chimeneas de etanol se pueden utilizar para calefacción del hogar o para decoración. El etanol también se puede utilizar como combustible para cocinar. [69] [70]
El etanol es un ingrediente industrial importante. Tiene un uso generalizado como precursor de otros compuestos orgánicos como haluros de etilo , ésteres etílicos , éter dietílico, ácido acético y etilaminas .
El etanol se considera un disolvente universal , ya que su estructura molecular permite la disolución de compuestos hidrófobos tanto polares , hidrófilos como no polares . Como el etanol también tiene un punto de ebullición bajo , es fácil de eliminar de una solución que se ha utilizado para disolver otros compuestos, lo que lo convierte en un agente de extracción popular para aceites botánicos. Los métodos de extracción de aceite de cannabis a menudo utilizan etanol como solvente de extracción [71] y también como solvente de posprocesamiento para eliminar aceites, ceras y clorofila de la solución en un proceso conocido como preparación para el invierno .
El etanol se encuentra en pinturas , tinturas , marcadores y productos de cuidado personal como enjuagues bucales, perfumes y desodorantes. Los polisacáridos precipitan en una solución acuosa en presencia de alcohol, y la precipitación con etanol se utiliza por este motivo en la purificación de ADN y ARN .
Debido a su bajo punto de congelación de -114 °C (-173 °F) y su baja toxicidad, el etanol a veces se utiliza en laboratorios (con hielo seco u otros refrigerantes) como baño refrigerante para mantener los recipientes a temperaturas inferiores al punto de congelación del agua. . Por la misma razón, también se utiliza como fluido activo en los termómetros de alcohol .
El etanol es un alcohol de 2 carbonos . Su fórmula molecular es CH 3 CH 2 OH. La estructura de la molécula de etanol es CH 3 −CH 2 −OH (un grupo etilo unido a un grupo hidroxilo ), lo que indica que el carbono de un grupo metilo (CH 3 −) está unido al carbono de un grupo metileno ( −CH 2 –), que está unido al oxígeno de un grupo hidroxilo (−OH). Es un isómero constitucional del éter dimetílico . El etanol a veces se abrevia como EtOH , utilizando la notación química orgánica común de representar el grupo etilo (C 2 H 5 −) con Et .
El etanol es un líquido volátil e incoloro que tiene un ligero olor. Arde con una llama azul sin humo que no siempre es visible con luz normal. Las propiedades físicas del etanol provienen principalmente de la presencia de su grupo hidroxilo y la corta cadena de carbono. El grupo hidroxilo del etanol es capaz de participar en los enlaces de hidrógeno, volviéndolo más viscoso y menos volátil que los compuestos orgánicos menos polares de peso molecular similar, como el propano .
La temperatura de llama adiabática del etanol para la combustión en el aire es 2082 °C o 3779 °F. [72]
El etanol es ligeramente más refractivo que el agua y tiene un índice de refracción de 1,36242 (a λ=589,3 nm y 18,35 °C o 65,03 °F). [73] El punto triple para el etanol es 150 ± 20 K. [74]
El etanol es un disolvente versátil, miscible con agua y con muchos disolventes orgánicos, incluidos ácido acético , acetona , benceno , tetracloruro de carbono , cloroformo , éter dietílico , etilenglicol, glicerol , nitrometano , piridina y tolueno . Su principal uso como disolvente es en la elaboración de tinturas de yodo, jarabes para la tos, etc. [73] [75] También es miscible con hidrocarburos alifáticos ligeros, como el pentano y el hexano , y con cloruros alifáticos como el tricloroetano y el tetracloroetileno . [75]
La miscibilidad del etanol con el agua contrasta con la inmiscibilidad de los alcoholes de cadena más larga (cinco o más átomos de carbono), cuya miscibilidad con el agua disminuye drásticamente a medida que aumenta el número de carbonos. [76] La miscibilidad del etanol con alcanos se limita a alcanos hasta el undecano : las mezclas con dodecano y alcanos superiores muestran una brecha de miscibilidad por debajo de cierta temperatura (aproximadamente 13 °C para el dodecano [77] ). La brecha de miscibilidad tiende a ampliarse con alcanos superiores y aumenta la temperatura para una miscibilidad completa.
Las mezclas de etanol y agua tienen menos volumen que la suma de sus componentes individuales en las fracciones dadas. Mezclar volúmenes iguales de etanol y agua da como resultado sólo 1,92 volúmenes de mezcla. [73] [78] La mezcla de etanol y agua es exotérmica , y se liberan hasta 777 J/mol [79] a 298 K.
Las mezclas de etanol y agua forman un azeótropo con aproximadamente 89 % en moles de etanol y 11 % en moles de agua [80] o una mezcla de 95,6 % de etanol en masa (o aproximadamente 97 % de alcohol en volumen ) a presión normal, que hierve a 351 K (78°C). Esta composición azeotrópica depende fuertemente de la temperatura y la presión y desaparece a temperaturas inferiores a 303 K. [81]
Los enlaces de hidrógeno hacen que el etanol puro sea higroscópico hasta el punto de que absorbe fácilmente agua del aire. La naturaleza polar del grupo hidroxilo hace que el etanol disuelva muchos compuestos iónicos, en particular hidróxidos de sodio y potasio , cloruro de magnesio , cloruro de calcio , cloruro de amonio , bromuro de amonio y bromuro de sodio . [75] Los cloruros de sodio y potasio son ligeramente solubles en etanol. [75] Debido a que la molécula de etanol también tiene un extremo no polar, también disolverá sustancias no polares, incluida la mayoría de los aceites esenciales [82] y numerosos agentes aromatizantes, colorantes y medicinales.
La adición de incluso un pequeño porcentaje de etanol al agua reduce drásticamente la tensión superficial del agua. Esta propiedad explica en parte el fenómeno de las " lágrimas de vino ". Cuando el vino se agita en una copa, el etanol se evapora rápidamente de la fina película de vino en las paredes de la copa. A medida que disminuye el contenido de etanol del vino, su tensión superficial aumenta y la fina película "forma gotas" y corre por la copa en canales en lugar de como una lámina lisa.
Una solución de etanol y agua se incendiará si se calienta por encima de una temperatura llamada punto de inflamación y luego se le aplica una fuente de ignición. [83] Para un 20% de alcohol en masa (aproximadamente un 25% en volumen), esto ocurrirá a aproximadamente 25 °C (77 °F). El punto de inflamación del etanol puro es de 13 °C (55 °F), [84] pero puede verse ligeramente influenciado por la composición atmosférica, como la presión y la humedad. Las mezclas de etanol pueden encenderse por debajo de la temperatura ambiente promedio. El etanol se considera un líquido inflamable (material peligroso de clase 3) en concentraciones superiores al 2,35 % en masa (3,0 % en volumen; 6 pruebas ). [85] [86] [87]
Los platos que utilizan alcohol quemado para efectos culinarios se llaman flambeados .
El etanol es un subproducto del proceso metabólico de la levadura. Como tal, el etanol estará presente en cualquier hábitat de levadura. El etanol se puede encontrar comúnmente en frutas demasiado maduras. [90] El etanol producido por levaduras simbióticas se puede encontrar en las flores de la palma bertam . Aunque algunas especies animales, como la musaraña de cola larga , exhiben comportamientos de búsqueda de etanol, la mayoría no muestra interés ni evita las fuentes de alimentos que contienen etanol. [91] El etanol también se produce durante la germinación de muchas plantas como resultado de la anaerobiosis natural . [92] Se ha detectado etanol en el espacio exterior , formando una capa helada alrededor de los granos de polvo en las nubes interestelares . [93] Se encontraron cantidades mínimas (promedio de 196 ppb ) de etanol endógeno y acetaldehído en el aliento exhalado de voluntarios sanos. [94] El síndrome de autocervecería , también conocido como síndrome de fermentación intestinal, es una afección médica rara en la que se producen cantidades intoxicantes de etanol a través de la fermentación endógena dentro del sistema digestivo . [95]
El etanol se produce tanto como petroquímico , mediante la hidratación del etileno como, mediante procesos biológicos, mediante la fermentación de azúcares con levadura . [96] Qué proceso es más económico depende de los precios vigentes del petróleo y de las materias primas de cereales.
La producción mundial de etanol en 2006 fue de 51 gigalitros (1,3 × 10 10 gal EE.UU.), y el 69% del suministro mundial procede de Brasil y EE.UU. [17] El etanol brasileño se produce a partir de caña de azúcar, que tiene rendimientos relativamente altos (830% más combustible que los combustibles fósiles utilizados para producirlo) en comparación con otros cultivos energéticos . [97] La caña de azúcar no sólo tiene una mayor concentración de sacarosa que el maíz (aproximadamente un 30%), sino que también es mucho más fácil de extraer. El bagazo generado por el proceso no se descarta, sino que se quema en las centrales eléctricas para producir electricidad. La quema de bagazo representa alrededor del 9% de la electricidad producida en Brasil. [98]
En la década de 1970, la mayor parte del etanol industrial en Estados Unidos se fabricaba como petroquímico, pero en la década de 1980 Estados Unidos introdujo subsidios para el etanol a base de maíz . [99] Según la Asociación de Combustibles Renovables, al 30 de octubre de 2007, 131 biorrefinerías de etanol de grano en los EE.UU. tienen la capacidad de producir 7 × 10 9 gal EE.UU. (26.000.000 m 3 ) de etanol por año. Otros 72 proyectos de construcción en curso (en EE.UU.) pueden añadir 6.400 millones de galones estadounidenses (24.000.000 m 3 ) de nueva capacidad en los próximos 18 meses. [49]
En la India el etanol se elabora a partir de la caña de azúcar. [100] El sorgo dulce es otra fuente potencial de etanol y es adecuado para crecer en condiciones de tierras secas. El Instituto Internacional de Investigación de Cultivos para los Trópicos Semiáridos está investigando la posibilidad de cultivar sorgo como fuente de combustible, alimento y pienso para animales en zonas áridas de Asia y África . [101] El sorgo dulce tiene un tercio de las necesidades de agua de la caña de azúcar durante el mismo período. También requiere alrededor de un 22% menos de agua que el maíz. La primera destilería de etanol de sorgo dulce del mundo comenzó su producción comercial en 2007 en Andhra Pradesh , India . [102]
El etanol se puede producir a partir de materias primas petroquímicas , principalmente mediante la hidratación del etileno catalizada por ácido . A menudo se le conoce como etanol sintético.
El catalizador suele ser ácido fosfórico , [103] [104] adsorbido sobre un soporte poroso como gel de sílice o tierra de diatomeas . Este catalizador fue utilizado por primera vez para la producción de etanol a gran escala por Shell Oil Company en 1947. [105] La reacción se lleva a cabo en presencia de vapor de alta presión a 300 °C (572 °F), donde se mezcla una proporción de etileno a 5:3. se mantiene la relación de vapor. [106] [107] Este proceso fue utilizado a escala industrial por Union Carbide Corporation y otros. Ya no se practica en Estados Unidos porque la fermentación del etanol producido a partir de maíz es más económica. [108]
En un proceso más antiguo, practicado por primera vez a escala industrial en 1930 por Union Carbide [109] pero ahora casi completamente obsoleto, el etileno se hidrataba indirectamente haciéndolo reaccionar con ácido sulfúrico concentrado para producir sulfato de etilo , que se hidrolizaba para producir etanol y regenerar el ácido sulfúrico: [110]
El etanol se ha producido en el laboratorio convirtiendo dióxido de carbono mediante reacciones biológicas y electroquímicas . [111] [112]
El etanol presente en las bebidas alcohólicas y en los combustibles se produce por fermentación. Ciertas especies de levadura (p. ej., Saccharomyces cerevisiae ) metabolizan el azúcar (es decir, polisacáridos ), produciendo etanol y dióxido de carbono. Las ecuaciones químicas siguientes resumen la conversión:
La fermentación es el proceso de cultivar levadura en condiciones térmicas favorables para producir alcohol. Este proceso se lleva a cabo entre 35 y 40 °C (95 y 104 °F). La toxicidad del etanol para la levadura limita la concentración de etanol que se puede obtener mediante la elaboración de cerveza; por lo tanto, se obtienen concentraciones más altas mediante fortificación o destilación . Las cepas de levadura más tolerantes al etanol pueden sobrevivir hasta aproximadamente un 18% de etanol en volumen.
Para producir etanol a partir de materiales con almidón como los cereales , el almidón primero debe convertirse en azúcares. En la elaboración de cerveza , esto se ha logrado tradicionalmente permitiendo que germine el grano, o malta , que produce la enzima amilasa . Cuando se tritura el grano malteado , la amilasa convierte los almidones restantes en azúcares.
Los azúcares para la fermentación del etanol se pueden obtener de la celulosa . El despliegue de esta tecnología podría convertir una serie de subproductos agrícolas que contienen celulosa, como mazorcas de maíz , paja y aserrín , en recursos energéticos renovables. Otros residuos agrícolas como el bagazo de caña de azúcar y cultivos energéticos como el pasto varilla también pueden ser fuentes de azúcar fermentable. [113]
Las cervecerías y las plantas de biocombustibles emplean dos métodos para medir la concentración de etanol. Los sensores infrarrojos de etanol miden la frecuencia vibratoria del etanol disuelto utilizando la banda C-H a 2900 cm -1 . Este método utiliza un sensor de estado sólido relativamente económico que compara la banda C-H con una banda de referencia para calcular el contenido de etanol. El cálculo hace uso de la ley de Beer-Lambert . Alternativamente, midiendo la densidad del material de partida y la densidad del producto, usando un hidrómetro , el cambio en la gravedad específica durante la fermentación indica el contenido de alcohol. Este método indirecto y económico tiene una larga historia en la industria cervecera.
La hidratación o elaboración de cerveza con etileno produce una mezcla de etanol y agua. Para la mayoría de los usos industriales y de combustible, el etanol debe purificarse. La destilación fraccionada a presión atmosférica puede concentrar el etanol al 95,6% en peso (89,5 moles%). Esta mezcla es un azeótropo con un punto de ebullición de 78,1 °C (172,6 °F) y no puede purificarse más mediante destilación. La adición de un agente arrastrante, como benceno , ciclohexano o heptano , permite que se forme un nuevo azeótropo ternario que comprende el etanol, el agua y el agente arrastrante. Este azeótropo ternario de bajo punto de ebullición se elimina preferentemente, dando lugar a etanol libre de agua. [104]
Además de la destilación, el etanol se puede secar añadiendo un desecante , como tamices moleculares , celulosa o harina de maíz . Los desecantes se pueden secar y reutilizar. [104] Se pueden utilizar tamices moleculares para absorber selectivamente el agua de la solución de etanol al 95,6%. [114] Los tamices moleculares de tamaño de poro de 3 Ångstrom , un tipo de zeolita , secuestran eficazmente moléculas de agua y excluyen las moléculas de etanol. Al calentar los tamices húmedos se expulsa el agua, lo que permite la regeneración de su capacidad desecante. [115]
También se pueden utilizar membranas para separar etanol y agua. Las separaciones basadas en membranas no están sujetas a las limitaciones del azeótropo agua-etanol porque las separaciones no se basan en equilibrios vapor-líquido. Las membranas se utilizan a menudo en el llamado proceso de destilación por membranas híbridas. Este proceso utiliza una columna de destilación de preconcentración como primer paso de separación. La separación adicional se logra entonces con una membrana que funciona en modo de permeación de vapor o de pervaporación. La permeación de vapor utiliza una alimentación de membrana de vapor y la pervaporación utiliza una alimentación de membrana líquida.
Se han discutido una variedad de otras técnicas, incluidas las siguientes: [104]
El etanol puro y las bebidas alcohólicas están fuertemente gravados como drogas psicoactivas, pero el etanol tiene muchos usos que no implican su consumo. Para aliviar la carga fiscal sobre estos usos, la mayoría de las jurisdicciones renuncian al impuesto cuando se añade un agente al etanol para hacerlo no apto para beber. Estos incluyen agentes amargos como el benzoato de denatonio y toxinas como el metanol, la nafta y la piridina . Los productos de este tipo se denominan alcohol desnaturalizado. [118] [119]
El alcohol absoluto o anhidro se refiere al etanol con un bajo contenido de agua. Hay varios grados con contenidos máximos de agua que van desde el 1% hasta unas pocas partes por millón (ppm). Si se utiliza la destilación azeotrópica para eliminar el agua, contendrá trazas del agente de separación de materiales (por ejemplo, benceno). [120] El alcohol absoluto no está destinado al consumo humano. El etanol absoluto se utiliza como disolvente para aplicaciones industriales y de laboratorio, donde el agua reacciona con otras sustancias químicas, y como alcohol combustible. El etanol espectroscópico es un etanol absoluto con baja absorbancia en luz ultravioleta y visible, apto para su uso como disolvente en espectroscopia ultravioleta-visible . [121]
El etanol puro está clasificado como 200 grados en los EE. UU., equivalente a 175 grados en el sistema del Reino Unido. [122]
El alcohol rectificado, una composición azeotrópica de 96% de etanol que contiene un 4% de agua, se utiliza en lugar de etanol anhidro para diversos fines. Las bebidas espirituosas de vino contienen aproximadamente un 94% de etanol (188 grados). Las impurezas son diferentes a las del etanol de laboratorio al 95% (190 grados). [123]
El etanol se clasifica como un alcohol primario, lo que significa que el carbono al que se une su grupo hidroxilo también tiene al menos dos átomos de hidrógeno unidos. Muchas reacciones del etanol ocurren en su grupo hidroxilo.
En presencia de catalizadores ácidos, el etanol reacciona con ácidos carboxílicos para producir ésteres etílicos y agua:
Esta reacción, que se lleva a cabo industrialmente a gran escala, requiere la eliminación del agua de la mezcla de reacción a medida que se forma. Los ésteres reaccionan en presencia de un ácido o una base para devolver el alcohol y una sal. Esta reacción se conoce como saponificación porque se utiliza en la preparación de jabón. El etanol también puede formar ésteres con ácidos inorgánicos. El sulfato de dietilo y el fosfato de trietilo se preparan tratando etanol con trióxido de azufre y pentóxido de fósforo, respectivamente. El sulfato de dietilo es un agente etilante útil en síntesis orgánica . El nitrito de etilo , preparado a partir de la reacción de etanol con nitrito de sodio y ácido sulfúrico, se utilizaba antiguamente como diurético .
En presencia de catalizadores ácidos, los alcoholes se pueden convertir en alquenos, como el etanol en etileno. Normalmente se utilizan ácidos sólidos como la alúmina . [124]
Dado que se elimina agua de la misma molécula, la reacción se conoce como deshidratación intramolecular . La deshidratación intramolecular de un alcohol requiere una temperatura elevada y la presencia de un catalizador ácido como el ácido sulfúrico . [125]
El etileno producido a partir de etanol derivado del azúcar (principalmente en Brasil) compite con el etileno producido a partir de materias primas petroquímicas como la nafta y el etano.
A una temperatura más baja que la de la deshidratación intramolecular, puede ocurrir la deshidratación del alcohol intermolecular produciendo un éter simétrico. Esta es una reacción de condensación . En el siguiente ejemplo, se produce éter dietílico a partir de etanol:
La combustión completa del etanol forma dióxido de carbono y agua:
Calor específico = 2,44 kJ/(kg·K)
El etanol es una molécula neutra y el pH de una solución de etanol en agua es casi 7,00. El etanol se puede convertir cuantitativamente en su base conjugada , el ion etóxido (CH 3 CH 2 O − ), mediante reacción con un metal alcalino como el sodio : [76]
o una base muy fuerte como el hidruro de sodio :
La acidez del agua y el etanol son casi iguales, como lo indica su pKa de 15,7 y 16 respectivamente. Por tanto, el etóxido de sodio y el hidróxido de sodio existen en un equilibrio estrechamente equilibrado:
El etanol no se utiliza industrialmente como precursor de los haluros de etilo, pero las reacciones son ilustrativas. El etanol reacciona con haluros de hidrógeno para producir haluros de etilo como cloruro de etilo y bromuro de etilo mediante una reacción S N 2 :
El HCl requiere un catalizador como el cloruro de zinc . [110] El HBr requiere reflujo con un catalizador de ácido sulfúrico . [110] Los haluros de etilo, en principio, también pueden producirse tratando el etanol con agentes halogenantes más especializados , como el cloruro de tionilo o el tribromuro de fósforo . [76] [110]
Tras el tratamiento con halógenos en presencia de una base, el etanol da el haloformo correspondiente (CHX 3 , donde X = Cl, Br, I). Esta conversión se llama reacción del haloformo . [129] Un intermedio en la reacción con el cloro es el aldehído llamado cloral , que forma hidrato de cloral al reaccionar con el agua: [130]
El etanol puede oxidarse a acetaldehído y luego oxidarse a ácido acético , dependiendo de los reactivos y las condiciones. [110] Esta oxidación no tiene importancia industrial, pero en el cuerpo humano, estas reacciones de oxidación son catalizadas por la enzima alcohol deshidrogenasa hepática . El producto de oxidación del etanol, el ácido acético, es un nutriente para los humanos, siendo un precursor del acetil CoA , donde el grupo acetilo puede gastarse como energía o usarse para la biosíntesis.
El etanol es similar a los macronutrientes como las proteínas, las grasas y los carbohidratos en el sentido de que aporta calorías. Cuando se consume y metaboliza, aporta 7 kilocalorías por gramo a través del metabolismo del etanol . [131]
El etanol es muy inflamable y no debe usarse cerca de una llama abierta.
El etanol puro irritará la piel y los ojos. [132] Náuseas, vómitos e intoxicación son síntomas de ingestión. El uso prolongado por ingestión puede provocar daños hepáticos graves. [133] Las concentraciones atmosféricas superiores a una parte por mil están por encima de los límites de exposición ocupacional de la Unión Europea . [133]
La fermentación del azúcar en etanol es una de las primeras biotecnologías empleadas por los humanos. Históricamente, el etanol se ha identificado de diversas formas como aguardiente de vino o aguardientes ardientes, [134] y como aqua vitae o aqua vita. Los efectos embriagadores de su consumo se conocen desde la antigüedad. El etanol ha sido utilizado por los seres humanos desde la prehistoria como ingrediente intoxicante de bebidas alcohólicas . Los residuos secos de cerámica de 9.000 años de antigüedad encontrados en China sugieren que los pueblos del Neolítico consumían bebidas alcohólicas. [135]
La naturaleza inflamable de las exhalaciones del vino ya era conocida por los antiguos filósofos naturales como Aristóteles (384-322 a. C.), Teofrasto ( c. 371-287 a. C.) y Plinio el Viejo (23/24-79 d. C.). [136] Sin embargo, esto no condujo inmediatamente al aislamiento del etanol, incluso a pesar del desarrollo de técnicas de destilación más avanzadas en el Egipto romano de los siglos II y III . [137] Un reconocimiento importante, encontrado por primera vez en uno de los escritos atribuidos a Jābir ibn Ḥayyān (siglo IX d.C.), fue que al agregar sal al vino hirviendo, lo que aumenta la volatilidad relativa del vino , se puede mejorar la inflamabilidad de los vapores resultantes. . [138] La destilación del vino está atestiguada en obras árabes atribuidas a al-Kindī ( c. 801 –873 d.C.) y a al-Fārābī ( c. 872 –950), y en el libro 28 de al-Zahrāwī ( Latín: Abulcasis, 936-1013) Kitāb al-Taṣrīf (posteriormente traducido al latín como Liber servatoris ). [139] En el siglo XII, las recetas para la producción de aqua ardens ("agua ardiente", es decir, etanol) mediante la destilación de vino con sal comenzaron a aparecer en varias obras latinas, y a finales del siglo XIII ya convertirse en una sustancia ampliamente conocida entre los químicos de Europa occidental. [140]
Los trabajos de Taddeo Alderotti (1223-1296) describen un método para concentrar etanol que implica destilación fraccionada repetida a través de un alambique refrigerado por agua , mediante el cual se podía obtener una pureza de etanol del 90%. [141] Las propiedades medicinales del etanol fueron estudiadas por Arnaldo de Villanova (1240-1311 d.C.) y Juan de Rupescissa ( c. 1310-1366 ), este último lo consideraba una sustancia que preserva la vida y es capaz de prevenir todas las enfermedades ( el aqua vitae o "agua de vida", también llamada por Juan la quintaesencia del vino). [142]
En China , la evidencia arqueológica indica que la verdadera destilación del alcohol comenzó durante las dinastías Jin (1115-1234) o Song del Sur (1127-1279). [143] Se ha encontrado un alambique en un sitio arqueológico en Qinglong, Hebei , que data del siglo XII. [143] En la India, la verdadera destilación del alcohol se introdujo desde el Medio Oriente y se usaba ampliamente en el Sultanato de Delhi en el siglo XIV. [144]
En 1796, el químico ruso-alemán Johann Tobias Lowitz obtuvo etanol puro mezclando etanol parcialmente purificado (el azeótropo alcohol-agua) con un exceso de álcali anhidro y luego destilando la mezcla a fuego lento. [145] El químico francés Antoine Lavoisier describió el etanol como un compuesto de carbono, hidrógeno y oxígeno, y en 1807 Nicolas-Théodore de Saussure determinó la fórmula química del etanol. [146] [147] Cincuenta años después, Archibald Scott Couper publicó la fórmula estructural del etanol. Fue una de las primeras fórmulas estructurales determinadas. [148]
El etanol fue preparado sintéticamente por primera vez en 1825 por Michael Faraday . Descubrió que el ácido sulfúrico podía absorber grandes volúmenes de gas de hulla . [149] Le dio la solución resultante a Henry Hennell , un químico británico, quien descubrió en 1826 que contenía "ácido sulfovínico" ( hidrogenosulfato de etilo ). [150] En 1828, Hennell y el químico francés Georges-Simon Serullas descubrieron de forma independiente que el ácido sulfovínico se podía descomponer en etanol. [151] [152] Así, en 1825 Faraday había descubierto, sin saberlo, que se podía producir etanol a partir de etileno (un componente del gas de carbón) mediante hidratación catalizada por ácido , un proceso similar a la síntesis industrial actual de etanol. [153]
El etanol se utilizaba como combustible para lámparas en Estados Unidos ya en 1840, pero un impuesto aplicado al alcohol industrial durante la Guerra Civil hizo que este uso fuera antieconómico. El impuesto fue derogado en 1906. [154] Su uso como combustible para automóviles se remonta a 1908, y el Ford Modelo T podía funcionar con gasolina o etanol. [155] Alimenta algunas lámparas espirituales .
El etanol destinado a uso industrial suele producirse a partir de etileno. [156] El etanol tiene un uso generalizado como disolvente de sustancias destinadas al contacto o consumo humano, incluidos aromas, saborizantes, colorantes y medicamentos. En química, es a la vez disolvente y materia prima para la síntesis de otros productos. Tiene una larga historia como combustible para calefacción y luz y, más recientemente, como combustible para motores de combustión interna.
De la página 18: "
Bezeichnen wir die Kohlenwasserstoffverbindung 4C + 10H als das Radikal des Aethers mit E
2
und nennen es Ethyl
, ..." (Designemos el compuesto hidrocarbonado 4C + 10H como el radical del éter con E
2
y nómbrelo etilo...).
Los alcoholes y los fenoles se denominarán según el nombre del hidrocarburo del que derivan, terminado con el sufijo
ol
(ej. pentanol, pentinol, etc.)
{{cite book}}: |work=ignorado ( ayuda )Mantenimiento CS1: falta la ubicación del editor ( enlace ){{cite book}}: |work=ignorado ( ayuda ){{cite book}}: |journal=ignorado ( ayuda )Un líquido inflamable (Clase 3) significa un líquido que tiene un punto de inflamación no superior a 60 °C (140 °F).
Descripciones de materiales peligrosos y nombres de envío adecuados: Etanol o alcohol etílico o soluciones de etanol o soluciones de alcohol etílico; Clase o división de peligro: 3; Números de identificación: UN1170; PG: II; Códigos de etiqueta: 3;
Página 4, Tabla 3
El período más temprano posible parece ser la dinastía Han del Este... el período más probable para el comienzo de la verdadera destilación de bebidas espirituosas para beber en China es durante las dinastías Jin y Song del Sur.
Véanse las páginas 197-198: Lowitz deshidrató el azeótropo mezclándolo con un exceso de 2:1 de álcali anhidro y luego destilando la mezcla a fuego lento.
