El heptano o n -heptano es el alcano de cadena lineal con la fórmula química H 3 C (CH 2 ) 5 CH 3 o C 7 H 16 . Cuando se utiliza como componente de combustible de prueba en motores de prueba antidetonante , un combustible 100% heptano es el punto cero de la escala de octanaje (el punto 100 es 100% isooctano ). El número de octano equivale a las cualidades antidetonantes de una mezcla comparativa de heptano e isooctano que se expresa como el porcentaje de isooctano en heptano y figura en los surtidores de gasolina que se dispensan en todo el mundo.
El heptano (y sus numerosos isómeros) se utiliza ampliamente en los laboratorios como disolvente no polar . Como líquido , es ideal para el transporte y almacenamiento. En la prueba de la mancha de grasa, se utiliza heptano para disolver una mancha de aceite y mostrar la presencia previa de compuestos orgánicos en un papel manchado. Esto se hace agitando el papel manchado en una solución de heptano durante aproximadamente medio minuto. [ cita necesaria ]
El bromo acuoso se puede distinguir del yodo acuoso por su apariencia después de la extracción en heptano. En el agua, tanto el bromo como el yodo tienen un aspecto marrón . Sin embargo, el yodo se vuelve violeta cuando se disuelve en heptano, mientras que la solución de bromo permanece marrón.
El heptano está disponible comercialmente como isómeros mixtos para su uso en pinturas y revestimientos, como el disolvente de cemento de caucho "Bestine", el combustible para estufas de exterior "Powerfuel" de Primus, como n -heptano puro para investigación y desarrollo y fabricación farmacéutica y como componente menor. de gasolina (gasolina). En promedio, la gasolina tiene aproximadamente un 1% de heptano. [7] [8]
Los coleccionistas de sellos también utilizan el heptano como eliminador de adhesivos . Desde 1974, el Servicio Postal de los Estados Unidos ha emitido sellos autoadhesivos que a algunos coleccionistas les resulta difícil separar de los sobres mediante el método tradicional de remojo en agua. Los productos a base de heptano como Bestine, así como los productos a base de limoneno , se han convertido en disolventes populares para eliminar sellos con mayor facilidad. [9]
El n -heptano se define como el punto cero de la escala de octanaje . Es un componente más ligero de la gasolina , se quema más explosivamente , provocando un preencendido ( golpeado ) del motor en su forma pura, a diferencia de los isómeros de octanaje , que arden más lentamente y dan menos golpeteo. Originalmente se eligió como el punto cero de la escala debido a la disponibilidad de n -heptano de muy alta pureza, sin mezclar con otros isómeros de heptano u otros alcanos, destilado de la resina de pino Jeffrey y del fruto de Pittosporum resiniferum . Otras fuentes de heptano y octano, producidas a partir de petróleo crudo , contienen una mezcla de diferentes isómeros con clasificaciones muy diferentes y no proporcionan un punto cero tan preciso.
El heptano tiene nueve isómeros , u once si se cuentan los enantiómeros :
El n -heptano lineal se puede obtener del aceite de pino Jeffrey . [11] Los seis isómeros ramificados sin un carbono cuaternario se pueden preparar creando un alcohol secundario o terciario adecuado mediante la reacción de Grignard , convirtiéndolo en un alqueno mediante deshidratación e hidrogenando este último. [11] El isómero 2,2-dimetilpentano se puede preparar haciendo reaccionar cloruro de terc -butilo con bromuro de n -propilmagnesio. [11] El isómero 3,3-dimetilpentano se puede preparar a partir de cloruro de terc -amilo y bromuro de etilmagnesio. [11]
La exposición aguda a los vapores de heptano puede causar mareos , estupor, falta de coordinación, pérdida de apetito, náuseas, dermatitis, neumonitis química, pérdida del conocimiento o posible neuropatía periférica. [12]
En un estudio de los CDC , se descubrió que la exposición prolongada al heptano también puede causar un estado de intoxicación e hilaridad incontrolada en algunos participantes y un estupor que dura 30 minutos después de la exposición en otros. [13]
Según información del Departamento de Salud y Servicios para Personas Mayores de Nueva Jersey, el n -heptano puede penetrar a través de la piel y pueden producirse más efectos sobre la salud inmediatamente o poco después de la exposición a él. La exposición al n -heptano puede provocar: efectos sobre la salud a corto plazo, como irritación de los ojos, la nariz o la garganta, dolor de cabeza, mareos o pérdida del conocimiento; y efectos crónicos sobre la salud, como reducción de la memoria y la concentración, alteraciones del sueño o reducción de la coordinación debido a sus efectos sobre el sistema nervioso. [14]