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sulfato de etilo

El sulfato de etilo (nombre IUPAC: hidrogenosulfato de etilo ), también conocido como ácido sulfovínico , es un compuesto químico orgánico utilizado como intermediario en la producción de etanol a partir de etileno . Es el éster etílico del ácido sulfúrico.

Historia

Esta sustancia fue estudiada simultáneamente con el éter por el alquimista alemán August Siegmund Frobenius en 1730, [1] posteriormente por los químicos franceses Fourcroy en 1797 y Gay-Lussac en 1815. [2] [3] El científico suizo Nicolas-Théodore de Saussure también la estudió en 1807. [4] En 1827, el químico y farmacéutico francés Félix-Polydore Boullay (1806-1835) junto con Jean-Baptiste André Dumas notaron el papel del sulfato de etilo en la preparación de éter dietílico a partir de ácido sulfúrico y etanol . [5] [6] Otros estudios realizados por el químico alemán Eilhard Mitscherlich y el químico sueco Jöns Berzelius sugirieron que el ácido sulfúrico actuaba como catalizador , lo que finalmente llevó al descubrimiento del ácido sulfovínico como intermediario en el proceso. [7] [8] La llegada de la electroquímica por parte del físico italiano Alessandro Volta y el químico inglés Humphry Davy en el siglo XIX confirmó que el éter y el agua se formaban mediante la reacción de cantidades subestequiométricas de ácido sulfúrico en etanol y que el ácido sulfovínico se formaba como un intermediario en la reacción. [9]

Producción

El etanol se produjo principalmente mediante el proceso de hidratación del ácido sulfúrico en el que el etileno reacciona con ácido sulfúrico para producir sulfato de etilo seguido de hidrólisis , [10] pero este método ha sido reemplazado en su mayor parte por la hidratación directa del etileno. [11]

El sulfato de etilo se puede producir en un laboratorio haciendo reaccionar etanol con ácido sulfúrico a fuego lento, manteniendo la reacción por debajo de 140 °C. El ácido sulfúrico debe agregarse gota a gota o la reacción debe enfriarse activamente porque la reacción en sí es altamente exotérmica.

Si la temperatura excede los 140 °C, el producto de sulfato de etilo tiende a reaccionar con el material de partida de etanol residual, produciendo éter dietílico . Si la temperatura supera los 170 °C con un exceso considerable de ácido sulfúrico, el sulfato de etilo se descompone en etileno y ácido sulfúrico. [12] [13]

Reacciones

El mecanismo de formación de sulfato de etilo, éter dietílico y etileno se basa en la reacción entre etanol y ácido sulfúrico , que implica la protonación del oxígeno etanólico para formar el ion oxonio [ vago ] . [13]

El sulfato de etilo se acumula en el cabello después del consumo crónico de alcohol y su detección puede utilizarse como biomarcador del consumo de alcohol. [14]

Sales

El sulfato de etilo puede existir en forma de sal, como etilsulfato de sodio, etilsulfato de potasio y etilsulfato de calcio. La sal se puede formar añadiendo la sal carbonato o bicarbonato correspondiente. Como ejemplo, el sulfato de etilo y el carbonato de potasio forman etilsulfato de potasio y bicarbonato de potasio . [13]

Ver también

Referencias

  1. ^ Dr. Frobenius (1730) "Un relato de un Spiritus vini æthereus, junto con varios experimentos probados", [ enlace muerto permanente ] Philosophical Transactions of the Royal Society (de Londres), 36 (413): 283–289.
  2. ^ Fourcroy, AF y Vauquelin, LN (1797) "Sur l'action de l'acide sulfurique sur l'alcool et de laformation de l'éther" Archivado el 19 de marzo de 2016 en Wayback Machine (Sobre la acción del sulfúrico ácido sobre alcohol y sobre la formación de éter), Annales de Chimie , 23  : 203-215.
  3. ^ Gay-Lussac, LJ (1815) "Sur l'analyse de l'alcool et de l'éther sulfurique et sur les produits de la fermentation" (Sobre el análisis del alcohol y el éter sulfúrico y sobre los productos de la fermentación), Annales de Chimie , 95  : 311-318.
  4. ^ Théodore de Saussure (1807) "Mémoire sur la composición de l'alcohol et de l'éther sulfurique", archivado el 26 de diciembre de 2016 en la Wayback Machine Journal de physique, de chimie, d'histoire Naturelle et des arts , 64  : 316–354.
  5. ^ Dumas, JB y Boullay, P. (1827) "Mémoire sur laformation de l'éther sulfurique", Annales de Chimie et de Physique , 36  : 294-316.
  6. ^ Wisniak, Jaime (2010). «Félix-Polydore Boullay» (PDF) . Revista CENIC Ciencias Químicas . 41 (1): 59–66. Archivado (PDF) desde el original el 16 de agosto de 2017 . Consultado el 9 de agosto de 2013 .
  7. E. Mitscherlich (1834) "Ueber die Aetherbildung" Archivado el 13 de enero de 2017 en Wayback Machine (Sobre la formación del éter), Annalen der Physik und Chemie , 31 (18): 273-282.
  8. ^ JJ Berzelius, Årsberättelsen om framsteg i fysik och kemi [Informe anual sobre los avances en física y química], (Estocolmo, Suecia: Real Academia Sueca de Ciencias, 1835). Después de revisar las investigaciones de Eilhard Mitscherlich sobre la formación del éter, Berzelius acuña la palabra katalys (catálisis) en la página 245 Archivado el 13 de enero de 2017 en Wayback Machine :

    Original: Jag skall derföre, för att begagna en i kemien välkänd härledning, kalla den kroppars katalytiska kraft, sönderdelning genom denna kraft katalys, likasom vi med ordet analys beteckna åtskiljandet af kroppars beståndsdelar medelst den vanliga kemiska frändskapen.

    Traducción : Por lo tanto, emplearé una derivación bien conocida en química, llamaré a los cuerpos [catalíticos] [es decir, sustancias] la fuerza catalítica y a la descomposición de [otros] cuerpos por esta fuerza catálisis , tal como lo entendemos por la análisis de palabras la separación de los constituyentes de los cuerpos por las afinidades químicas habituales.

  9. ^ "Historia del éter". La composición y estructura del éter . Archivado desde el original el 27 de diciembre de 2003 . Consultado el 7 de septiembre de 2005 .
  10. ^ Frank C. Whitmore (2012). Química Orgánica . vol. Uno. Corporación de mensajería. ISBN 9780486311159.
  11. ^ Landau, Ralph; Schaffel, GS (1971). "Desarrollos recientes en la química del etileno". Origen y Refinación del Petróleo . Avances en Química. vol. 103, págs. 150-157. doi :10.1021/ba-1971-0103.ch008. ISBN 978-0-8412-0120-0.
  12. ^ Julio B. Cohen (1930). Química Orgánica Práctica (preparación 5) . Macmillan.
  13. ^ a b C Frederick George Mann y Bernard Charles Saunders (1960). Química Orgánica Práctica (Preparaciones, Interacción del Etanol y el Ácido Sulfúrico) . Longman Inc.
  14. ^ Cappelle, Delphine; Lai, Foon Yin; Covaci, Adrián; Vermassen, Annemie; Crunelle, Cleo L.; Neels, Hugo; Van Nuijs, Alexander LN (2018). "Evaluación del sulfato de etilo en cabello como marcador del consumo de alcohol mediante cromatografía líquida-espectrometría de masas en tándem". Pruebas y análisis de drogas . 10 (10): 1566-1572. doi :10.1002/dta.2410. PMID  29923331. S2CID  49314901.