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trihalometano

En química , los trihalometanos ( THM s) son compuestos químicos en los que tres de los cuatro átomos de hidrógeno del metano ( CH 4 ) son reemplazados por átomos de halógeno . Los trihalometanos con los mismos átomos de halógeno se llaman haloformas . Muchos trihalometanos encuentran usos en la industria como disolventes o refrigerantes . Algunos THM también son contaminantes ambientales y pocos se consideran cancerígenos .

Tabla de trihalometanos comunes

Usos industriales

Sólo el cloroformo tiene aplicaciones importantes de los haloformos. En la aplicación predominante, se requiere cloroformo para la producción de tetrafluoroetileno (TFE), precursor del teflón . [1] El cloroformo se fluora mediante reacción con fluoruro de hidrógeno para producir clorodifluorometano (R-22). La pirólisis de clorodifluorometano (a 550-750 °C) produce TFE, con difluorocarbeno como intermediario.

Refrigerantes y disolventes

Los trihalometanos liberados al medio ambiente se descomponen más rápido que los clorofluorocarbonos (CFC), por lo que causan mucho menos daño a la capa de ozono . Tanto el trifluorometano como el clorodifluorometano se utilizan como refrigerantes . El clorodifluorometano es un refrigerante HCFC o hidroclorofluorocarbono , mientras que el fluoroformo es un HFC o hidrofluorocarbono . El fluoroformo no agota la capa de ozono.

El cloroformo es un disolvente común en la química orgánica.

Ocurrencia y producción

El flujo global total de cloroformo a través del medio ambiente es de aproximadamente660 000 toneladas al año [2] y alrededor del 90 % de las emisiones son de origen natural. Muchos tipos de algas producen cloroformo y se cree que los hongos producen cloroformo en el suelo. [3]

La mayoría de los haloformos  ,  específicamente cloroformo ( CHCl 3 ), bromoformo ( CHBr 3 ) y yodoformo ( CHI 3 ) , son fáciles de preparar mediante la reacción del haloformo , aunque este método no se presta a síntesis en masa. ( El fluoroformo ( CHF 3 ) no se puede preparar de esta manera).   

El cloroformo se produce calentando mezclas de metano o cloruro de metilo con cloro . El diclorometano es un coproducto. [4]

El bromoclorofluorometano es uno de los compuestos quirales estables más simples posibles y se utiliza para estudios.

Regulación

Los trihalometanos fueron objeto de las primeras regulaciones sobre agua potable emitidas después de la aprobación de la Ley de Agua Potable Segura de EE. UU . en 1974. [5]

La EPA limita la concentración total de los cuatro componentes principales ( cloroformo , bromoformo , bromodiclorometano y dibromoclorometano ), conocidos como trihalometanos totales (TTHM), a 80 partes por mil millones en agua tratada. [6]

En las piscinas se producen trazas de cloroformo . [7] [8] [9] [10]

Referencias

  1. ^ Dae Jin Sung; Dong Ju Luna; Yong Jun Lee; Suk-In Hong (2004). "Pirólisis catalítica de difluoroclorometano para producir tetrafluoroetileno". Revista internacional de ingeniería de reactores químicos . 2 : A6. doi :10.2202/1542-6580.1065. S2CID  97895482.
  2. ^ Gribble, Gordon W. (2004). "Organohalógenos naturales: ¿una nueva frontera para los agentes medicinales?". Revista de Educación Química . 81 (10): 1441. Código bibliográfico : 2004JChEd..81.1441G. doi :10.1021/ed081p1441.
  3. ^ Cappelletti, M. (2012). "Degradación microbiana del cloroformo". Microbiología y Biotecnología Aplicadas . 96 (6): 1395–409. doi :10.1007/s00253-012-4494-1. PMID  23093177. S2CID  12429523.
  4. ^ Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz; Cocinero, Richard; Beck, Uwe; Lipper, Karl-August; Torkelson, Theodore R.; Löser, Eckhard; Beutel, Klaus K.; Mann, Trevor (2006). "Hidrocarburos clorados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN 3527306730.
  5. ^ Asociación de antiguos alumnos de la EPA: altos funcionarios de la EPA analizan la implementación temprana de la Ley de agua potable segura de 1974, video, transcripción (ver páginas 12-13).
  6. ^ "EPA | Envirofacts | ICR | Regulaciones". archivo.epa.gov . Consultado el 11 de octubre de 2021 .
  7. ^ Lindstrom, AB; Pleil, JD; Berkoff, DC (1997). "Análisis y muestreo del aliento alveolar para evaluar la exposición a trihalometano durante el entrenamiento de natación competitiva". Perspectivas de salud ambiental . 105 (6): 636–642. doi :10.1289/ehp.97105636. ISSN  0091-6765. PMC 1470079 . PMID  9288498. 
  8. ^ Drobnic, Francchek; Freixa, Assumpci??; Casan, Pere; Sanchís, Joaquín; Guardino, Xavier (1996). "Evaluación de la exposición al cloro en nadadores durante el entrenamiento". Medicina y ciencia en deportes y ejercicio . 28 (2): 271–274. doi : 10.1097/00005768-199602000-00018 . ISSN  0195-9131. PMID  8775165.
  9. ^ Aiking, Harry; van Acert, Manila B.; Schölten, Rob JPM; Feenstra, enero F.; Valkenburg, Hans A. (1994). "Cloración de piscinas: ¿un peligro para la salud?". Cartas de Toxicología . 72 (1–3): 375–380. doi :10.1016/0378-4274(94)90051-5. ISSN  0378-4274. PMID  7911264.
  10. ^ Nickmilder, M.; Bernardo, A. (2011). "Asociaciones entre hormonas testiculares en la adolescencia y asistencia a piscinas con cloro durante la infancia". Revista Internacional de Andrología . 34 (5pt2): e446–e458. doi :10.1111/j.1365-2605.2011.01174.x. ISSN  0105-6263. PMC 3229674 . PMID  21631527. 

enlaces externos