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Acetato de metilo

El acetato de metilo , también conocido como MeOAc , éster metílico del ácido acético o etanoato de metilo , es un éster carboxilato con la fórmula CH3COOCH3 . Es un líquido inflamable con un olor característicamente agradable que recuerda a algunos pegamentos y quitaesmaltes. El acetato de metilo se utiliza ocasionalmente como disolvente , al ser débilmente polar y lipofílico , pero su pariente cercano, el acetato de etilo, es un disolvente más común al ser menos tóxico y menos soluble en agua. El acetato de metilo tiene una solubilidad del 25% en agua a temperatura ambiente. A temperatura elevada, su solubilidad en agua es mucho mayor. El acetato de metilo no es estable en presencia de bases acuosas fuertes o ácidos acuosos . El acetato de metilo no se considera un COV en los EE. UU. [4] [5]

Preparación y reacciones

El acetato de metilo se produce industrialmente a través de la carbonilación de metanol como subproducto de la producción de ácido acético . [6] El acetato de metilo también surge por esterificación de ácido acético con metanol en presencia de ácidos fuertes como el ácido sulfúrico ; este proceso de producción es famoso [ ¿según quién? ] debido al proceso intensificado de Eastman Kodak que utiliza una destilación reactiva .

Reacciones

En presencia de bases fuertes como el hidróxido de sodio o ácidos fuertes como el ácido clorhídrico o el ácido sulfúrico, se hidroliza nuevamente a metanol y ácido acético, especialmente a temperatura elevada. La conversión de acetato de metilo nuevamente en sus componentes, por un ácido, es una reacción de primer orden con respecto al éster . La reacción del acetato de metilo y una base, por ejemplo hidróxido de sodio , es una reacción de segundo orden con respecto a ambos reactivos.

El acetato de metilo es una base de Lewis que forma aductos 1:1 con diversos ácidos de Lewis. Se clasifica como una base dura y es una base en el modelo ECW con E B = 1,63 y C B = 0,95.

Aplicaciones

Uno de los principales usos del acetato de metilo es como disolvente volátil de baja toxicidad en pegamentos, pinturas y quitaesmaltes.

El anhídrido acético se produce por carbonilación de acetato de metilo en un proceso que se inspiró en la síntesis de ácido acético de Monsanto . [7]

Véase también

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 12.ª edición, 6089 .
  2. ^ abcdefg Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0391". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ ab "Acetato de metilo". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  4. ^ Zeno, W. Wicks, JR, Frank N. Jones, S. Peter Pappas y Douglas A. Wicks (2007). Recubrimientos orgánicos . Hoboken, Nueva Jersey: Wiley. ISBN 978-0-471-69806-7.{{cite book}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  5. ^ "Actualización: la EPA de EE. UU. exime los compuestos orgánicos volátiles". Asociación Estadounidense de Recubrimientos . 2018-01-30 . Consultado el 2019-03-20 .
  6. ^ Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence “Ácido acético” en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a01_045
  7. ^ Zoeller, JR; Agreda, VH; Cook, SL; Lafferty, NL; Polichnowski, SW; Pond, DM (1992). "Proceso de anhídrido acético de Eastman Chemical Company". Catálisis hoy . 13 : 73–91. doi :10.1016/0920-5861(92)80188-S.