Los sesquiterpenos son una clase de terpenos que consisten en tres unidades de isopreno y a menudo tienen la fórmula molecular C 15 H 24 . Al igual que los monoterpenos , los sesquiterpenos pueden ser cíclicos o contener anillos, incluidas muchas combinaciones únicas. Las modificaciones bioquímicas como la oxidación o la reorganización producen los sesquiterpenoides relacionados. [1] Un estudio reciente realizado en la gran cámara de nubes Cosmics Leaving Outdoor Droplets en el CERN , ha identificado a los sesquiterpenos (hidrocarburos gaseosos que liberan las plantas) como potencialmente desempeñando un papel importante en la formación de nubes en regiones relativamente prístinas de la atmósfera. [2]
La reacción del pirofosfato de geranilo con el pirofosfato de isopentenilo da como resultado el pirofosfato de farnesilo (FPP) de 15 carbonos , que es un intermediario en la biosíntesis de sesquiterpenos como el farneseno . [3] [4]
Los sesquiterpenos cíclicos son más comunes que los monoterpenos cíclicos debido a la mayor longitud de la cadena y al doble enlace adicional en los precursores de sesquiterpenos. Además de los sistemas de anillos de seis miembros comunes, como los que se encuentran en el zingibereno y la bisacurona , la ciclización de un extremo de la cadena al otro extremo puede dar lugar a anillos macrocíclicos como el humuleno .
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Los cadinenos contienen dos anillos fusionados de seis miembros. El cariofileno , un componente de muchos aceites esenciales como el aceite de clavo, contiene un anillo de nueve miembros fusionado a un anillo de ciclobutano . La rishitina es otro ejemplo de cadineno, que se encuentra en las patatas y los tomates. [5] [6]
El vetivazuleno y el guaiazuleno son sesquiterpenoides bicíclicos aromáticos.
Con la adición de un tercer anillo, las estructuras posibles se vuelven cada vez más variadas. Algunos ejemplos son el longifoleno , el copaeno y el alcohol pachulol .
La cadena principal de FPP se puede reorganizar de varias formas diferentes y decorarse aún más con diferentes grupos funcionales, de ahí la gran variedad de sesquiterpenoides. La geosmina , el compuesto volátil que da un sabor terroso y un olor a humedad en el agua potable y el olor característico en un día lluvioso, es un sesquiterpenoide, producido por bacterias, especialmente cianobacterias , que están presentes en los suelos y los suministros de agua. [7] La oxidación del farneseno proporciona entonces el sesquiterpenoide farnesol .
Las lactonas sesquiterpénicas son una clase común de sesquiterpenoides que contienen un anillo de lactona , de ahí su nombre. Se encuentran en muchas plantas y pueden causar reacciones alérgicas y toxicidad si se consumen en exceso, en particular en el ganado de pastoreo. [8]
El término merosesquiterpenoides fue acuñado en 1968 para describir moléculas de esta clase que tienen un origen biosintético mixto, lo que significa que los precursores de isoprenoides como el pirofosfato de isopentenilo se derivan tanto de las vías del mevalonato como de las vías no mevalonato . [9]
