El ciclobutano es un cicloalcano y un compuesto orgánico de fórmula (CH 2 ) 4 . El ciclobutano es un gas incoloro y está disponible comercialmente como gas licuado . Los derivados del ciclobutano se llaman ciclobutanos. El ciclobutano en sí no tiene importancia comercial o biológica, pero derivados más complejos son importantes en biología y biotecnología. [1]
Los ángulos de enlace entre los átomos de carbono están significativamente tensos y, como tales, tienen energías de enlace más bajas que los hidrocarburos relacionados lineales o no tensos, por ejemplo, butano o ciclohexano . Como tal, el ciclobutano es inestable por encima de aproximadamente 500 °C.
Los cuatro átomos de carbono del ciclobutano no son coplanares; en cambio, el anillo adopta típicamente una conformación doblada o "arrugada" . [2] Esto implica que el ángulo CCC es inferior a 90°. Uno de los átomos de carbono forma un ángulo de 25° con el plano formado por los otros tres carbonos. De esta forma, se reducen algunas de las interacciones eclipsantes . La conformación también se conoce como "mariposa". Las conformaciones fruncidas equivalentes se interconvierten:
A pesar de la tensión inherente, el motivo ciclobutano se encuentra en la naturaleza. Un ejemplo es el ácido pentacicloanammóxico, [3] que es un ladderano compuesto por 5 unidades de ciclobutano fundidas. La tensión estimada en este compuesto es 3 veces mayor que la del ciclobutano. El compuesto se encuentra en bacterias que realizan el proceso anammox , donde forma parte de una membrana apretada y muy densa que se cree protege al organismo de la hidroxilamina y la hidracina tóxicas involucradas en la producción de nitrógeno y agua a partir de iones de nitrito y amoníaco . [4] Algunos fenestranos relacionados también se encuentran en la naturaleza. [ cita necesaria ]
Los fotodímeros de ciclobutano (CPD) se forman mediante reacciones fotoquímicas que resultan del acoplamiento de los dobles enlaces C=C de las pirimidinas . [5] [6] [7] Los dímeros de timina (dímeros TT) formados entre dos timinas son los CPD más abundantes. Las CPD se reparan fácilmente mediante enzimas reparadoras por escisión de nucleótidos . En la mayoría de los organismos, también pueden ser reparados por fotoliasas, una familia de enzimas dependientes de la luz. El xeroderma pigmentoso es una enfermedad genética en la que este daño no se puede reparar, lo que provoca decoloración de la piel y tumores inducidos por la exposición a la luz ultravioleta .
El carboplatino es un fármaco anticancerígeno popular que se deriva del ácido ciclobutano-1,1-dicarboxílico.
Existen muchos métodos para la preparación de ciclobutanos. Los alquenos se dimerizan tras la irradiación con luz ultravioleta. Los 1,4-dihalobutanos se convierten en ciclobutanos tras la deshalogenación con metales reductores.
El ciclobutano fue sintetizado por primera vez en 1907 por James Bruce y Richard Willstätter hidrogenando ciclobuteno en presencia de níquel. [8]
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