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Terpineol

El terpineol es cualquiera de los cuatro monoterpenoides isoméricos . Los terpenoides son terpenos que se modifican mediante la adición de un grupo funcional , en este caso, un alcohol . Los terpineoles se han aislado de una variedad de fuentes, como cardamomo , aceite de cajuput , aceite de pino y aceite de petitgrain . [2] Existen cuatro isómeros : α-, β-, γ-terpineol y terpinen-4-ol . El β- y el γ-terpineol difieren solo en la ubicación del doble enlace . El terpineol suele ser una mezcla de estos isómeros con α-terpineol como componente principal.

Terpineoles: isómeros alfa, beta, gamma y 4-terpineol

El terpineol tiene un olor agradable similar al de la lila y es un ingrediente común en perfumes, cosméticos y sabores. El α-terpineol es uno de los dos componentes aromáticos más abundantes del té lapsang souchong ; el α-terpineol se origina en el humo de pino utilizado para secar el té. [3] El (+)-α-terpineol es un componente químico de la escutelaria .

Síntesis y biosíntesis

Aunque se encuentra en la naturaleza, el terpineol se fabrica comúnmente a partir de alfa-pineno , que se hidrata en presencia de ácido sulfúrico. [4]

Una ruta alternativa parte del limoneno : [5]

Síntesis de terpineol a partir de limoneno

El limoneno reacciona con ácido trifluoroacético en una adición de Markovnikov para formar un intermedio de trifluoroacetato, que se hidroliza fácilmente con hidróxido de sodio para formar α-terpineol con una selectividad del 7 %. Los productos secundarios son β-terpineol en una mezcla del isómero cis , el isómero trans y 4-terpineol.

La biosíntesis del α-terpineol se realiza a partir del pirofosfato de geranilo, que libera pirofosfato para dar el catión terpinilo . Este carbocatión es el precursor de muchos terpenos y terpenoides. Su hidrólisis da lugar al terpineol.

Conversión biosintética de pirofosfato de geranilo en los terpenos α-pineno y β-pineno (derecha) y en α-terpineol (abajo a la izquierda). [6]

Referencias

  1. ^ abcdef Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional
  2. ^ Índice Merck , 11.ª edición, 9103
  3. ^ Shan-Shan Yao; Wen-Fei Guo; Yi Lu; Yuan-Xun Jiang (2005). "Características del sabor de Lapsang Souchong y Lapsang Souchong ahumado, un té negro chino especial con proceso de ahumado con pino". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 53 (22): 8688–93. doi :10.1021/jf058059i. PMID  16248572.
  4. ^ Gscheidmeier, Manfred; Fleig, Helmut (15 de junio de 2000). "Trementinas, 16. Aceite de pino". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a27_267. ISBN 978-3527306732.
  5. ^ Yuasa, Yoshifumi; Yuasa, Yoko (2006). "Una síntesis práctica de d -α-terpineol mediante la adición Markovnikov de d -limoneno utilizando ácido trifluoroacético". Investigación y desarrollo de procesos orgánicos . 10 (6): 1231–1232. doi :10.1021/op068012d.
  6. ^ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). "Enzimas de ciclización en la biosíntesis de monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos". Biosíntesis . Vol. 209. págs. 53–95. doi :10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1. {{cite book}}: |journal=ignorado ( ayuda )

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