Formado por jugadores como Reggie Theus, Scott Skiles , Terry Catledge, Sam Vincent, Otis Smith y Jerry Reynolds, el equipo alcanzó un balance de 18-64 en su primera temporada en la liga.
Sin embargo, los Magic no pudieron lograr su primera clasificación a los playoffs, empatando en el octavo puesto con Indiana Pacers en la Conferencia Este.
Sin embargo, los Pacers barrieron a los Magic en primera ronda, dando por finalizada la campaña para los de Florida.
Sin embargo, los Magic realizaron una buena temporada con un balance de 45-37 liderados por Hardaway, Darrell Armstrong y el nuevo fichaje Rony Seikaly.
Además, los Magic contrataron al mítico Dominique Wilkins junto con su hermano Gerald, aún muy útiles para el equipo a pesar de su veteranía.
En 1999, el mánager general John Gabriel fichó como entrenador a Doc Rivers, siendo esta su primera experiencia en los banquillos.
En la temporada 2000-01, los Magic contaban con un gran espacio en el límite salarial, por lo que Gabriel intentó los fichajes de Tim Duncan, Grant Hill y Tracy McGrady.
Sin embargo, Hill volvió a lesionarse y se perdió la mayor parte de la temporada.
Ya en playoffs, los Magic cayeron de nuevo en primera ronda en cuatro partidos ante Charlotte Hornets.
En pretemporada, Weisbrod desmontó prácticamente todo el equipo, aunque mantuvo a Davis en el puesto de entrenador.
Cerca del final de temporada, con los Magic luchando por un hueco en playoffs, Weisbrod despidió a Davis y fue sustituido por el interino Chris Jent.
Orlando finalmente terminó la temporada regular con un récord de 36-46 y se quedó sin poder disputar la postemporada.
Hill regresó tras varios años lesionado, promediando 19 puntos por partido y siendo elegido para disputar el All-Star Game de titular con el Este.
El mes siguiente, los Magic seleccionaron en el Draft de 2005 al español Fran Vázquez en la 11.ª posición, aunque posteriormente el jugador anunció que se quedaría en España para jugar en el Akasvayu Girona.
También la elección de segunda ronda Travis Diener dio buenas sensaciones en verano, mostrando su eficaz tiro por el que era conocido.
Una semana después, Francis fue mandado a New York Knicks por Anfernee Hardaway (que dos días más tarde sería cortado) y Trevor Ariza.
Sin embargo, su concurso en playoffs llegó a su fin el 28 de abril tras ser barridos por Detroit Pistons.
En primera ronda eliminaron a los Philadelphia 76ers, remontando un 0-1 tras una canasta de Andre Iguodala sobre la bocina en el Amway.
En la final de conferencia esperaba más ni menos que LeBron James y sus Cleveland Cavaliers.
Los Magic rompieron el factor cancha con un 0-1 y casi ponen el 0-2, pero un triple sobre la bocina de LeBron James puso el empate a 1.
Los Lakers, con factor cancha pusieron el 1-0, pero en el segundo partido estuvo a punto de cambiar la historia.
Hedo Turkoglu confirmó que no renovaría su contrato y Orlando se movió para suplirle.
Vince Carter llegaba al Amway junto con un tirador alto como Ryan Anderson a cambio de Tony Battie, Rafer Alston y Courtney Lee, piezas importantes del gran año.
También llegaron gente como Matt Barnes, Brandon Bass y la vuelta al baloncesto de Jason Williams.
En playoffs empezaron de manera espectacular, vapuleando por 4-0 a Charlotte Bobcats y Atlanta Hawks.
Orlando solo se hizo con el base Chris Duhon y con el alero Quentin Richardson, en un verano de movimientos.
Gilbert Arenas marchó como agente libre a Memphis Grizzlies tras su nulo rendimiento en Orlando, pero la peor noticia llegó cuando se empezó a rumorear que Dwight Howard quería un equipo competitivo para el anillo, ya que sino abandonaría Orlando en busca de un equipo competitivo.
Tras el lockout, se relacionó a Howard con equipos como Los Angeles Lakers, New Jersey Nets o Dallas Mavericks.
[1] La temporada siguiente, vuelven a clasificarse para playoffs, esta vez como octavos del Este, cayendo eliminados ante Milwaukee (1-4).
Otros jugadores que han vestido ambas camisetas son los bases Carlos Arroyo y Jason Williams.