Jugó durante cuatro temporadas con los Hilltoppers de la Western Kentucky, siendo titular en todos los partidos que disputó.

[1]​ En el total de su carrera universitaria promedió 17,6 puntos y 5,2 rebotes por partido.

Hairston, Brian Roberts y dos futuras rondas del draft.

[5]​ El 31 de enero de 2019, se hace oficial su traspaso a Dallas Mavericks junto a Kristaps Porziņģis, Tim Hardaway Jr.

y Trey Burke a cambio de Dennis Smith Jr., DeAndre Jordan, Wesley Matthews y un dos futuras elecciones de primera ronda del draft.