Durante los siguientes años, los Bulls intentaron configurar un equipo que fuera competitivo, aunque no lograron en esa época destacar.

El General Manager de Chicago, Rod Thorn, pidió "cara"...y salió "cruz".

[5]​ Antes de comenzar la siguiente temporada, los Bulls ficharon al base John Paxson, y eligieron en el draft al ala-pívot Charles Oakley, que junto con Jordan y el pívot Dave Corzine formarían la columna vertebral del ataque del equipo en las dos siguientes temporadas.

Tras sufrir una rotura en el pie al comienzo de la temporada 1985-86, Jordan acabó como segundo máximo anotador del equipo tras Woolridge.

El popular alero Charles Oakley, que lideró la liga en rebotes en 1987 y 1988 fue traspasado a New York Knicks a cambio del veterano pívot Bill Cartwright y una opción en el draft, que aprovecharon para elegir al también pívot Will Perdue.

[10]​ En la siguiente temporada Jordan lideró la liga en anotación por cuarto año consecutivo, llegando al All-Star Game por primera vez junto a Scottie Pippen.

En la final se encontraron con Portland Trail Blazers, liderados por Clyde Drexler, a los que superaron en 6 partidos.

[13]​ En la temporada 1992-93 los Bulls consiguieron algo que ningún equipo había logrado desde los legendarios Celtics de los 60, ganando el título por tercer año consecutivo.

También igualó a Wilt Chamberlain al ganar su séptimo título de mejor anotador consecutivo.

Kukoc lideró al equipo en puntos, rebotes y asistencias, pero el equipo solamente ganó 13 partidos en una campaña acortada a 50 debido al cierre patronal que se prolongó desde julio de 1998 hasta enero de 1999.

Tras perder a Harper, Brown, Wennington y Barry en la postemporada, Brand y su compañero el también rookie Ron Artest lideraron al equipo en esta temporada, sobre todo tras la grave lesión de Toni Kukoč que se perdió prácticamente toda la temporada.

[34]​ Tras un verano en el que tantearon a todos los agentes libres de calidad que había en el mercado, gente como Tim Duncan, Grant Hill, Tracy McGrady, Eddie Jones y Tim Thomas rechazaron incorporarse a los Bulls.

Mediada la temporada fueron traspasados los tres máximos anotadores del equipo, Mercer, Artest y Miller junto con Kevin Ollie a Indiana Pacers a cambio del veterano base Jalen Rose, Travis Best y Norman Richardson.

Eligieron a la estrella universitaria Jay Williams en la segunda posición del draft, que junto con Rose, Crawford, Fizer, el recién llegado Donyell Marshall, Curry, Chandler y el base Trenton Hassell formaron un equipo joven y con ganas que mejoraron los números del año anterior, situándose en las 30 victorias, en la primera temporada completa de Bill Cartwright como entrenador.

La temporada 2006-07 comenzó con un desesperanzador 3-9, pero acabaron la liga regular con 49 victorias y 33 derrotas, la tercera mejor marca del Este.

Lo sustituyó interinamente Jim Boylan, con quien se mejoró ligeramente, pero no lo suficiente como para conseguir remontar el vuelo y alcanzar los playoffs.

Seleccionaron al base Derrick Rose, que se convirtió pronto en la estrella del equipo.

Con las nuevas incorporaciones Chicago remontó en la tabla y alcanzó la séptima plaza del Este con un balance de 41-41.

La serie fue especialmente igualada y emocionante, llegando a ser calificada por muchos como la mejor serie de los últimos 10 años, yéndose a los siete partidos, seis de ellos con prórrogas y con unos Bulls que tuvieron opciones hasta el final.

En el verano de 2009 los Bulls perdieron a Ben Gordon, que fichó por los Detroit Pistons como agente libre.

Al finalizar la temporada, Del Negro fue destituido y Kirk Hinrich fue traspasado a los Washington Wizards.

Sólo cinco jugadores siguieron en el equipo con respecto a la campaña anterior: Derrick Rose, Luol Deng, James Johnson, Taj Gibson y Joakim Noah.

Watson, Ronnie Brewer, Keith Bogans, Kyle Korver, Ömer Aşık, Kurt Thomas, Brian Scalabrine y John Lucas III.

Con un buen quinteto titular y un banquillo interesante, los Bulls prometían hacer mucho más que las últimas dos temporadas.

Después de la gran decepción del equipo de chicago la temporada pasada, Fred Hoiberg renovó al equipo, dejando solo a Jimmy Butler, como jugador franquicia, junto a Taj Gibson, Nikola Mirotić, Doug McDermott, Cristiano Felicio y Bobby Portis siguiendo en el roster.

Joakim Noah también parte al equipo de la gran manzana mediante agencia libre y Pau Gasol se marcha a San Antonio Spurs.

Por otra parte, llega a los Bulls Dwyane Wade, después de pasar 14 años en el equipo de Miami Heat, Rajon Rondo, Michael Carter-Williams, Isaiah Canaan y los novatos Denzel Valentine y Paul Zipser.

Los Bulls obtienen un récord de 41-41, con la diferencia que logran clasificarse para playoffs en la octava posición.

[46]​ Ese mismo día, los Bulls lograron fichar al agente libre y campeón de la NBA 2020 Alex Caruso después de que él y Los Angeles Lakers no lograron llegar a un acuerdo.

[52]​ Tras un largo paréntesis de seis años sin ir a la fase final del campeonato, en la temporada 2004-05 retomaron la tradición.