Howard estudió en el instituto privado católico Southwest Atlanta Christian Academy, donde se convirtió en uno de los mejores ala-pívots del estado.

Durante su trayectoria escolar, promedió 16,6 puntos, 13,4 rebotes y 6,2 tapones por partido, a lo largo de 129 encuentros.

[3]​ Además fue nombrado MVP (junto a J. R. Smith) del McDonald's All-American Game de ese año.

Pese a todo, no pudo ganar el Rookie of the Year, quedando tercero tras el ganador Emeka Okafor (de Charlotte Bobcats) y Ben Gordon (de Chicago Bulls).

En noviembre de 2005, Howard conseguía su mejor marca ante Charlotte Bobcats al conseguir 21 puntos y 20 rebotes, consiguiendo el récord de ser el jugador más joven en lograr dichos números.

Para la 2006-07, Howard se había convertido en el jugador franquicia de los Orlando Magic.

Tan solo una semana después batió su marca personal al anotar 32 puntos ante Toronto Raptors.

Bajo el liderazgo de Howard, los Magic se clasificaron para playoffs por primera vez desde 2003 al quedar octavos en la Conferencia Este.

La consistencia de Howard y la buena marcha del equipo le hicieron ser llamado al All-Star esta vez como titular.

Para la 2008-09 comenzó de igual manera para Howard, liderando la liga en tapones e incluso consiguiendo su primer triple-doble.

Los Magic terminaron con 59 victorias y con DH ganando por segunda vez consecutiva el trofeo al mejor defensor de la liga.

En playoffs, los Magic consiguieron ganar a Charlotte Bobcats y Atlanta Hawks, pero perderían en Finales de Conferencia ante Boston Celtics por 4-2.

Finalizarían cuartos de la Conferencia Este y perderían ante Atlanta Hawks en primera ronda.

Poco después, Howard se convirtió en el máximo anotador en la historia de los Magic superando a Nick Anderson.

Al terminar la temporada, Howard buscó una salida rumbo a los Nets, pero no se pudo producir.

La lesión sufrida en el hombro en el pasado abril le impidió jugar la pretemporada, pero debutó en liga con los Lakers ante Dallas Mavericks y anotando 19 puntos y 10 rebotes, aunque con 3 de 14 en lanzamiento de tiros libres.

Con un rendimiento irregular y una temporada llena de despropósitos, los Lakers finalizaron octavos de la Conferencia Oeste consiguiendo el último pase a playoffs y gracias al liderazgo de Kobe Bryant, el cual se había lesionado gravemente y se perdería los playoffs.

Howard también había recibido ofertas de Dallas Mavericks, Atlanta Hawks, Golden State Warriors y Houston Rockets.

Tras su decisión, antiguos compañeros suyos en los Lakers como Steve Nash afirmaron que Howard nunca estuvo a gusto ni pretendió quedarse en Los Ángeles.

Howard llegó con los Rockets a playoffs tras quedar cuarto en la Conferencia Oeste pero cayendo en primera ronda ante Portland Trail Blazers.

[13]​ En febrero de 2023 fue elegido para el All-Star,[14]​ donde anotó 37 puntos y fue nombrado MVP.

[19]​ En enero de 2024 se une al club filipino Strong Group para disputar el Dubai International Basketball Championship, quedando en segundo puesto.

Como pívot titular del equipo, ayudó a conseguir un récord de 5-0 durante su gira por el Campeonato pre-Mundial, y posteriormente ayudó al equipo a ganar la medalla de bronce en el Campeonato Mundial FIBA 2006.

Muchos jugadores como Tim Duncan, Kevin Garnett o Andre Iguodala han alabado su físico y cualidades para el baloncesto.

[35]​ Cristiano devoto desde su juventud, Howard se aficionó al baloncesto a los nueve años.

[37]​ En 2010, ganó un juicio por difamación a Royce Reed,[38]​ la madre de su hijo mayor, Braylon.

[41]​[42]​ Howard admitió haber golpeado a Braylon con un cinturón; él había sido disciplinado de la misma manera mientras crecía, y declaró que no se dio cuenta de que estaba mal hacerlo.