En ese periodo entrenó nueve temporadas a solo dos equipos, Orlando Magic y Vancouver Grizzlies, logrando con los Magic el mayor hito de su historia, el subcampeonato de 1995.

Tras su periplo en Orlando, Hill entrenaría, un año después, a Vancouver Grizzlies, franquicia con tres años de vida.

Peor le fue en su segunda campaña, en la temporada del lockout acabó con 8-42.

En su tercera campaña, en la temporada 1999-00 fue destituido tras un flojo inicio de 4 victorias y 18 derrotas.

Su hija tiene fibrosis quística, y Hill ha apoyado investigaciones acerca de esta enfermedad, además de apoyar a la Cystic Fibrosis Foundation y a dar conferencias sobre esta enfermedad.