Tras esto se mudó con Arenas a Los Ángeles para ir más allá en su carrera como actor.
Al mismo tiempo Gilbert se estaba convirtiendo en uno de los gamberros del barrio, rompiendo ventanas, abriendo coches y metiéndose en diferentes problemas.
Arenas apenas jugaba y su padre le intentaba convencer de que lo importante era la victoria.
En su temporada júnior, Gilbert, que medía ahora 1,90, se fue hasta casi los 30 puntos de media.
Al final, Arenas continuó en el equipo en lo que sería su última temporada allí.
Tanto Arenas como su padre habían soñado en que Gilbert vistiera la camiseta de los Bruins.
Al final, por una serie de circunstancias, no se pudo confirmar el traspaso.
Finalmente se decidió por Arizona, ya que antes de su temporada sénior, incluso antes de negociar con UCLA, Arenas se había comprometido con el entrenador Lute Olson y con su asistente Ray Tention para jugar con los Wildcats.
Gilbert terminó su última campaña en Grant promediando 33.4 puntos, 7.9 rebotes, 3 asistencias y 4.6 robos.
Y así fue, unas semanas después, Douglas se marchó a New Mexico State Aggies.
Un par de semanas después, y aún en pretemporada, fue elegido MVP del prestigioso National Invitation Tournament (NIT), después de anotar 20 puntos y robar 5 balonces frente a Kentucky Wildcats en la final.
El año para Arenas terminó de manera muy positiva, promediando 15.4 puntos, 4.1 rebotes, 2.1 asistencias y 2.1 robos.
Gilbert y sus compañeros se habían propuesto dedicarle esta temporada a ella, por lo que el equipo sacó energía para ganar 20 de los siguientes 23 encuentros.
En aquella temporada 2000-01, Arenas firmó 16.2 puntos, 3.6 rebotes, 2.3 asistencias y 1.8 robos en 29 minutos, tres menos que el año pasado.
Arizona cayó por 82-72 ante unos Blue Devils que contaban con una plantilla con jugadores del renombre de Shane Battier, Jay Williams, Mike Dunleavy Jr., Carlos Boozer y Chris Duhon.
Arenas decidió entonces dar el salto a la NBA, cuando aún le restaban dos años para terminar su ciclo universitario.
Mientras Tention intentaba calmarle, se oyeron buenas noticias, ya que Arenas había sido seleccionado en el puesto 31 de 2.ª ronda por Golden State Warriors.
Arenas se llevó otra decepción al ver que no sería elegido para disputar el encuentro de rookies y sophomores.
Sin posibilidades de playoffs, Winters preguntó a Arenas si le gustaría llevar la dirección del equipo en ataque.
Fue elegido rookie del mes de abril tras firmar 16.6 puntos, 4.8 rebotes, 6.1 asistencias y 2 robos en nueve partidos.
Eric Musselman era el nuevo entrenador del equipo, y Arenas, que tenía intención de liderar a los Warriors a la victoria cada noche, vio pronto que las cosas no fucionaban así en Golden State.
Firmó por Washington Wizards, al parecer después de negociar con varios equipos, como Los Angeles Clippers o los propios Warriors.
En su primera temporada en Washington, Arenas se perdió 27 partidos por culpa de una lesión abdominal.
A Los Angeles Lakers le anotó 8 triples en un encuentro, igualando el récord de la franquicia.
Junto con Larry Hughes (22 puntos por partido), se convirtieron en el mejor dúo base-escolta en anotación.
Sin embargo, el equipo cayó en Semifinales de Conferencia frente a Miami Heat por 4-0.
El anterior récord estaba en poder de Earl Monroe con 56 puntos, logrados en 1968 en un encuentro también con prórroga y contra Los Angeles Lakers.
Se perdió los últimos ocho partidos para ser operado del menisco de la rodilla izquierda.
En la temporada 2010-11, tras su sanción, vuelve a los Wizards pero para esta temporada deja su número 0, y lo cambia por el 9, esta temporada esta llena de incógnitas ya que los dirigentes no saben si podría jugar al lado del rookie John Wall, futuro de la franquicia, y los Wizards han pretendido dejar atrás la época de Gilbert Arenas, pero su elevado contrato imposibilita ser cortado.
En un comunicado, David Stern alegó que las acciones de Arenas "al final conducirán a una suspensión sustancial, y quizás algo peor".