Tuvo una notoria temporada como novato con los Raptors, promediando unas 9,3 asistencias y 19 puntos.

El contrato de Stoudamire con los Blazers expiró en 2005, y era sabido públicamente que los Trail Blazers, que estaban buscando rejuvenecer la plantilla, no tenían intención de renovar a Damon.

Esto quedó claramente demostrado en agosto de 2005 cuando el equipo fichó al base agente libre Juan Dixon, y le asignaron el dorsal de Stoudamire (3).

En la temporada 2007-08 fue cortado por los Grizzlies tras haber declarado éste que no sería el suplente del rookie Mike Conley Jr..

El presidente de los Trail Blazers Steve Patterson anunció que quería anular el contrato de Stoudamire, pero no encontró ninguna cláusula que se lo permitiera.

[14]​ Para demostrarlo, hizo un trato con el columnista del diario deportivo The Oregonian John Canzano, para hacerse un test de orina cualquier día de la temporada 2003-2004 sin que él lo supiera con antelación; y así probar su sobriedad.

A mitad de temporada, Canzano apareció en el vestuario del equipo con un bote que Stoudamire llenó con su orina; un examen de un labotario independiente demostró que estaba "limpio".

El hecho de que el control fuera voluntario y no administrado por la liga ni por ninguno de sus equipos, no impidió que Stoudamire fuera criticado.

A pesar de esto, no fue tomada ninguna acción oficial contra Stoudamire por su participación en el control.