Boykins asistió a la Universidad Eastern Michigan desde 1995 hasta 1998, siendo elegido en el mejor quinteto de su conferencia en su año sénior y júnior.

Boykins ha jugado en Cleveland Cavaliers, New Jersey Nets, Orlando Magic, Los Angeles Clippers, Golden State Warriors, Denver Nuggets, Milwaukee Bucks y Charlotte Bobcats.

Tras deambular por varios equipos de la NBA, Boykins encontró finalmente un contrato garantizado en Denver Nuggets en 2004.

Al finalizar la temporada, el jugador no renovó y se convirtió en agente libre hasta el 31 de enero de 2008, cuando firmó un contrato con Charlotte Bobcats.

La temporada 2009/10 regresó a Estados Unidos firmando un contrato por los Washington Wizards con los que promedió un total de 7.5 puntos y 2.9 asistencias por encuentro.