Siempre destacó por poseer una habilidad innata para los deportes, pues tenía muy buenas dotes para el fútbol americano.

Como júnior y sénior, compartió equipo con Randy Moss, exjugador de la NFL.

Jason se convirtió en el único jugador en la historia del instituto en alcanzar los 1000 puntos.

Jason tenía un acuerdo para jugar en la Universidad de Providence, donde entrenaba Rick Barnes, con quien Williams había conectado excelentemente.

Sin embargo, Barnes dejó Providence por Clemson, y Jason dio marcha atrás en su idea de jugar con los Friars.

Allí sólo estuvo una temporada en la que logró unas estadísticas de 13,4 puntos y 6,4 asistencias por partido.

Los Kings, con una plantilla formada por bastantes jugadores jóvenes (Williams, Chris Webber, Peja Stojakovic) y otros con una buena experiencia (Nick Anderson o Vlade Divac) lograron alcanzar los playoffs en la temporada 1998-99.

Williams se convirtió en uno de los jugadores más populares del equipo, ganándose a la afición.

La NBA no reveló detalles sobre que condiciones del programa anti-drogras habían sido violadas.

Williams por fin superó una ronda de playoffs, al vencer 3-1 a Phoenix Suns.

En su primera campaña con los Grizzlies, Williams firmó su mejor temporada estadísticamente, con 15.4 puntos, 3.1 rebotes y 8.4 asistencias.

En 2002, el mánager general Jerry West puso a Hubie Brown al mando de los Grizzlies.

Este fue el comienzo de la mejor etapa vivida por los Grizzlies, ya que durante las siguientes dos temporadas también logró meterse en Playoffs.

Un jugador que divertía y que hacía divertir, un base que se salía de la norma con un dominio del balón, un descaro (llegó a comer palomitas durante el partido tomándolas prestadas de la primera fila), una magia y una imaginación comparada con la de Pete Maravich.

Fue habitual durante su carrera su aparición en las mejores jugadas semanales y su impacto en la NBA no se hizo esperar.

[cita requerida] Williams marcó tendencia, después de él, los bases blancos de características parecidas, solían adoptar el apodo que le hizo famoso "White Chocolate".

Muestra de ello es el apodo con que en la NBA recibieron al español Sergio Rodríguez, "Spanish White Chocolate".