Es primo del también jugador de baloncesto Drake Diener, con el que compartió equipo en el Dinamo Sassari.

Instaló un nuevo récord como freshman en lo que a triples se refiere (57) en los Golden Eagles.

Esa temporada se convirtió en el primer jugador de la C-USA en liderar la liga en puntos y asistencias.

Finalizó su carrera en Marquette con 120 partidos a sus espaldas, con unos promedios de 14.1 puntos (incluido un 41.3% en triples), 3.1 rebotes, 5.1 asistencias y 1.32 robos.

Y aunque lo hizo con derrota, quedó un buen sabor de boca personal con el 3-3 en triples que se marcó aquella noche.

En la pretemporada de la 2006-07 se salió, promedió 20.3 puntos y 6.5 asistencias en la Pepsi Pro Summer League.

Fue cortado por los Pacers en marzo de 2010 y a los pocos días fichó por Portland Trail Blazers.

[6]​ Renovando al año siguiente,[7]​ y dejando el club finalmente en 2020 tras tres temporadas.