En 1982, Skiles llevó al Plymouth High School a ganar el campeonato estatal de Indiana.

Sorprendentemente ganaron el campeonato 75-74 después de 2 prórrogas sobre los favoritos Gary Roosevelt.

En ese partido, Skiles anotó 39 puntos que fueron decisivos para la victoria final.

Dos años más tarde llegó a Orlando Magic, equipo que lo eligió en el draft de expansión.

Pasó posteriormente por Washington Bullets y Philadelphia 76ers, para acabar su carrera profesional en Grecia, en el PAOK Salónica BC.